2019版高考化学（5年高考+3年模拟）精品江苏专用版：专题二十　有机物的组成、结构、分类和命名ppt课件

1、专题二十 有机物的组成、构造、分类和命名高考化学高考化学 (江苏省公用江苏省公用);考点考点 有机物的构造、分类及命名同分异构体有机物的构造、分类及命名同分异构体A A组组 自主命题自主命题江苏卷题组江苏卷题组1.20211.2021江苏单科江苏单科,17(1)(4),10,17(1)(4),10分分 化合物化合物H H是一种用于合成是一种用于合成-分泌调理分泌调理剂的药物中间体剂的药物中间体, ,其合成其合成道路流程图如下道路流程图如下: :五年高考;(1)C中的含氧官能团称号为和。(2)DE的反响类型为。(3)写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式:。含有苯环,且分子中有一个手

2、性碳原子;能发生水解反响,水解产物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只需2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的构造简式:。;答案答案(1)醚键酯基醚键酯基(2)取代反响取代反响(3)(4) ;解析此题调查官能团的称号、反响类型、同分异构体的书写。解析此题调查官能团的称号、反响类型、同分异构体的书写。(2)D和和反响生成反响生成E和和HBr,该反响属于取代反响。该反响属于取代反响。(3)符合条件的符合条件的C的同分异构的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成且水解后生成-氨基酸和一种只需氨基酸和一种只需2种

3、不同化学环境的氢种不同化学环境的氢原子的化合物原子的化合物,那么符合条件的那么符合条件的C的同分异构体的构造简式为的同分异构体的构造简式为。(4)由由G的的分子式结合分子式结合H的构造简式逆推可知的构造简式逆推可知G的构造简式为的构造简式为。关联知识关联知识 1.同一个碳原子衔接同一个碳原子衔接4个不一样的原子或原子团时个不一样的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。该碳原子称为手性碳原子。2.NH2和COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫-氨基酸。;2.2021江苏单科江苏单科,17(1)(4),10分分,0.579化合物化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间是合成抗心律失常药物决奈

4、达隆的一种中间体体,可经过以下方法合成可经过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团称号为中的含氧官能团称号为 (写两种写两种)。(2)FG的反响类型为的反响类型为 。(3)写出同时满足以下条件的写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式的一种同分异构体的构造简式: 。;能发生银镜反响;能发生水解反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响;分子中只需4种不同化学环境的氢。(4)E经复原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的构造简式:。;答案答案(1)(酚酚)羟基、羰基、酰胺键羟基、羰基、酰胺键(2分分)(2)消去反响消去反响(2分分)(3)或或或或(3分分)(4)(3分分

5、);解析解析(1)D中的含氧官能团称号为羟基、羰基和酰胺键。中的含氧官能团称号为羟基、羰基和酰胺键。(2)由由F和和G的构造简式可知的构造简式可知,F发生发生消去反响生成消去反响生成G。(3)C的同分异构体能发生银镜反响阐明分子中含有醛基的同分异构体能发生银镜反响阐明分子中含有醛基,能发生水解反响且水解产物之一能能发生水解反响且水解产物之一能与与FeCl3溶液发生显色反响阐明为苯酚构成的酯溶液发生显色反响阐明为苯酚构成的酯,结合分子中只需结合分子中只需4种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢,可写可写出出C的同分异构体为的同分异构体为或或或或。(4)E经经NaBH4复原得到复原得到F,即即F经氧

6、化可得到经氧化可得到E,由由F的构造简式可以推出的构造简式可以推出E的构造简式为的构造简式为。;知识拓展知识拓展 能发生银镜反响的物质有能发生银镜反响的物质有:醛类醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦部分糖类如葡萄糖、麦芽糖等。芽糖等。方法点拨方法点拨 推断推断E的构造简式时的构造简式时,应对比前后物质应对比前后物质(D、F)的构造的构造,二者一样的部分二者一样的部分E中一定有中一定有,参照前后反响条件推测能够发生反响的部位和反响类型参照前后反响条件推测能够发生反响的部位和反响类型,并结合并结合E的分子式的分子式,确定答案。确定答案。;3.2021江苏单科江苏单

7、科,17(1)(3),10分分,0.573化合物化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以经过以可以经过以下方法合成下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物化合物A中的含氧官能团为中的含氧官能团为 和和 (填官能团称号填官能团称号)。;(2)化合物B的构造简式为;由CD的反响类型是。(3)写出同时满足以下条件的E的一种同分异构体的构造简式。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢;答案答案(1)醚键醚键(2分分)醛基醛基(2分分)(2)(2分分)取代反响取代反响(2分分)(3)或或(2分分);解析解析(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。中含氧官

8、能团为醚键和醛基。(2)在在NaBH4存在的条件下发生的反响为复原反响存在的条件下发生的反响为复原反响,那么那么B为为,CD的反响中的反响中CN取代取代Cl,属于取代反响。属于取代反响。(3)符合条件的符合条件的E的同分异构体的构造简式为的同分异构体的构造简式为:或或。易错警示易错警示 取代反响不改动原化学键的键型和构造取代反响不改动原化学键的键型和构造,如如NO2NH2不是取代反响。不是取代反响。知识拓展知识拓展 同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:氢原子的种类氢原子的种类;能发生银能发生银镜反响镜反响(含含CHO);使使FeCl3溶液显

9、紫色溶液显紫色(含酚羟基含酚羟基);与与NaHCO3溶液反响会放出溶液反响会放出CO2气体气体(含含COOH)等。等。;4.2021江苏单科江苏单科,17(1)(4),10分分,0.57非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可经过以可经过以下方法合成下方法合成:;请回答以下问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填称号)。(2)反响中参与的试剂X的分子式为C8H8O2,X的构造简式为。(3)在上述五步反响中,属于取代反响的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足以下条件:.能发生银镜反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响。.分子中有6种不同

10、化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的构造简式:。;答案答案(1)醚键醚键(2分分)羧基羧基(2分分)(2)(2分分)(3)(2分分)(4)(2分分);解析解析(2)根据根据A、B的构造简式及的构造简式及X的分子式可推出的分子式可推出X的构造简式应为的构造简式应为:。(4)B的同分异构体能水解的同分异构体能水解,阐明构造中有酯基。由于分子中只需两个氧原子阐明构造中有酯基。由于分子中只需两个氧原子,构成酯基后无法构成酯基后无法再构成醛基再构成醛基,阐明分子应是甲酸酯。阐明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有个该分子中含有12个氢原子个氢原子,但氢原子的化学环境只需但氢原子的化学环境只

11、需6种种,阐明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息阐明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的构造简式。可写出该分子的构造简式。易错警示易错警示 第步反响为第步反响为CN()在酸性条件下水解为在酸性条件下水解为COOH(),不是不是CN被被COOH取代。取代。方法归纳方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中在限定条件的同分异构体的书写中,假设分子中只需假设分子中只需2个个O原子原子,既要构成酯基既要构成酯基,又要又要构成醛基构成醛基,那么该分子中一定有那么该分子中一定有构造。构造。;B B组一致命题、省组一致命题、省( (区、市区、市) )卷题组卷题组1.(20211.

12、(2021课标课标,11,6,11,6分分) )环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物, ,螺螺2.22.2 戊烷戊烷( () )是最简单的一种。以下关于该化合物的说法错误的选项是是最简单的一种。以下关于该化合物的说法错误的选项是( () )A.A.与环戊烯互为同分异构体与环戊烯互为同分异构体B.B.二氯代物超越两种二氯代物超越两种C.C.一切碳原子均处同一平面一切碳原子均处同一平面D.D.生成生成1 mol C5H121 mol C5H12至少需求至少需求2 mol H2 2 mol H2 ;答案答案 C此题调查简单有机化合物的构造、性质及同分异

13、构体数目的判别。由构造可知螺此题调查简单有机化合物的构造、性质及同分异构体数目的判别。由构造可知螺2.2戊烷的分子式为戊烷的分子式为C5H8,环戊烯环戊烯()的分子式也是的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体故二者互为同分异构体,A项正确项正确;螺螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种戊烷的二氯代物有如下三种:、,B项正确项正确;螺螺2.2戊戊烷中一切碳原子均构成四条单键烷中一切碳原子均构成四条单键,故一切碳原子不在同一平面上故一切碳原子不在同一平面上,C项错误项错误;由由C5H8 C5H12可可知知,生成生成1 mol C5H12参与反响的氢气至少为参与反响的氢气至少为2 mol,D项正确。项

14、正确。易错易混易错易混 容易受螺容易受螺2.2戊烷键线式的影响戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。误以为该分子中碳原子构成一个平面。;2.(2021课标课标,8,6分分)以下各组中的物质均能发生加成反响的是以下各组中的物质均能发生加成反响的是()A.乙烯和乙醇乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷丙烯和丙烷答案答案 B乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不能发生加成反响不能发生加成反响,A、C、D均不正均不正确。氯乙烯的构造简式为确。氯乙烯的构造简式为CH2CHCl,含有碳碳双键含有碳碳双键,能发生加成

15、反响能发生加成反响;苯在一定条件下也可苯在一定条件下也可与与H2发生加成反响发生加成反响,故故B项正确。项正确。;规律方法能发生加成反响的官能团或物质有规律方法能发生加成反响的官能团或物质有:、含苯环的物质等。、含苯环的物质等。;3.(2021课标课标,10,6分分)知异丙苯的构造简式如下知异丙苯的构造简式如下,以下说法错误的选项是以下说法错误的选项是()A.异丙苯的分子式为异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子能够都处于同一平面异丙苯中碳原子能够都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物异丙苯和苯为同系物;答案答案 C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈

16、四面体形与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中一切碳原子不可因此异丙苯中一切碳原子不可能共平面能共平面,错误。错误。规律方法规律方法 有机物空间构型的根底知识有机物空间构型的根底知识:CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间构型、键角等一定的空间构型、键角等一定要要牢记并会灵敏运用。牢记并会灵敏运用。;4.(2021课标课标,10,6分分)分子式为分子式为C4H8Cl2的有机物共有的有机物共有(不含立体异构不含立体异构)()A.7种种B.8种种C.9种种D.10种种;答案答案 CC4H8Cl2为丁烷的二氯代物为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下构造骨架按规律可写出如下构造骨架

17、:、,共共9种。种。规律方法规律方法 书写含有书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构可先写出碳链异构,然后在每一种然后在每一种碳链上分别固定碳链上分别固定(n-1)个官能团个官能团,最后在每一种碳链上挪动最后一个官能团最后在每一种碳链上挪动最后一个官能团,即可将一切的同分即可将一切的同分异构体写出。在书写时要留认识别一样构造异构体写出。在书写时要留认识别一样构造,防止反复。防止反复。;5.(2021课标课标,11,6分分)分子式为分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反响放出气体的有机物有溶液反响放出气体的有机物有(不不含立

18、体异构含立体异构)()A.3种种B.4种种C.5种种D.6种种;答案答案 B能与能与NaHCO3反响放出气体阐明该有机物为羧酸反响放出气体阐明该有机物为羧酸,其构造简式能够为其构造简式能够为CH3CH2CH2CH2COOH、,共共4种。种。;6.(2021课标课标,8,6分分)四联苯四联苯的一氯代物有的一氯代物有()A.3种种B.4种种C.5种种D.6种种答案答案 C四联苯中有四联苯中有5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有故其一氯代物有5种。种。;7.(2021课标课标,36,15分分)近来有报道近来有报道,碘代化合物碘代化合物E与化合物与化合物H在在Cr-Ni催化下

19、可以发生偶联反催化下可以发生偶联反应应,合成一种多官能团的化合物合成一种多官能团的化合物Y,其合成道路如下其合成道路如下:知知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O回答以下问题回答以下问题:(1)A的化学称号是的化学称号是 。(2)B为单氯代烃为单氯代烃,由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为 。(3)由由A生成生成B、G生成生成H的反响类型分别是的反响类型分别是 、 。(4)D的构造简式为的构造简式为 。(5)Y中含氧官能团的称号为中含氧官能团的称号为 。;(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反响,产物的构造简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全一样官能团。

20、X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3 3 2。写出3种符合上述条件的X的构造简式。;答案答案(1)丙炔丙炔(2)+NaCN +NaCl(3)取代反响加成反响取代反响加成反响(4)(5)羟基、酯基羟基、酯基(6)(7)、 ;解析此题调查有机化学根本概念、有机物的构造与性质。解析此题调查有机化学根本概念、有机物的构造与性质。(1)A为为,化学称号是丙炔。化学称号是丙炔。(2)B为单氯代烃为单氯代烃,那么那么B为为,由合成道路知由合成道路知,BC为取代反响为取代反响,故由故由B生成生成C的化学的化学方程式为方程式为 。(3)由反响条件及由反响条件及A的构造简式知的构造简式知,A

21、生成生成B是取代反响是取代反响;由由F的分子式和知信息知的分子式和知信息知,F为为,G为为,分析分析H的构造简式可以判别出的构造简式可以判别出G生成生成H是加成是加成反响。反响。(4)分析合成道路可知分析合成道路可知,C为为,C在酸性条件下可以发生水解在酸性条件下可以发生水解,生成生成,其在浓其在浓H2SO4作用下与作用下与CH3CH2OH发生酯化反响生成发生酯化反响生成D,那么那么D的构造简的构造简式为式为。(5)分析分析Y的构造简式知的构造简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。中的含氧官能团为羟基和酯基。;(6)察看合成道路,分析E与H反响生成Y的原理知,E与F发生偶联反响的产物的构造简式

22、为。(7)X与D互为同分异构体且官能团一样,阐明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为3 3 2,那么符合条件的X的构造简式为、;。审题指点审题指点 对于信息型有机合成题要留意题中新信息的运用对于信息型有机合成题要留意题中新信息的运用,新信息包括知信息和分析合新信息包括知信息和分析合成道路得出的信息成道路得出的信息,如如(6)题。题。;8.(2021课标课标,36,15分分)化合物化合物H是一种有机光电资料中间体。实验室由芳香化合物是一种有机光电资料中间体。实验室由芳香化合物A制备制备H的一种合成道路如下的一种合成道路如下:知知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H

23、2O+回答以下问题回答以下问题:(1)A的化学称号是的化学称号是 。(2)由由C生成生成D和和E生成生成F的反响类型分别是的反响类型分别是 、 。;(3)E的构造简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 2 1 1。写出2种符合要求的X的构造简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成道路(其他试剂任选)。;答案答案(1)苯甲醛苯甲醛(2)加成反响取代反响加成反响取代反响(3)(4)(5)、中的中的2种种(6) ;解析此题的调查角度较

24、往年略有变化解析此题的调查角度较往年略有变化,如第如第(4)问甲苯特定同分异构体的调查是隐性推断问甲苯特定同分异构体的调查是隐性推断;第第(5)问不再调查符合某些条件的同分异构体种类数的判别问不再调查符合某些条件的同分异构体种类数的判别,而是书写特定构造同分异构体的结而是书写特定构造同分异构体的结构简式。构简式。(1)A与与CH3CHO发生知信息的反响生成烯醛发生知信息的反响生成烯醛B(),可知可知A为苯甲醛为苯甲醛()。(2)C为为,分析分析C、D的分子式可知的分子式可知D比比C多了两个多了两个Br原子原子,阐明阐明CD为加成反响为加成反响,D为为;DE为卤代烃的消去反响为卤代烃的消去反响,

25、生成的生成的E为为;EF为酯化反响为酯化反响,F为为。(4)G为甲苯的同为甲苯的同分异构体分异构体,由由F生成生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反响为碳碳三键和碳碳双键的加成反响,根据根据H的构造推出的构造推出G为为,由由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为+;。(5)X是F的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2,阐明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,那么其构造简式为、。(6)根据知信息可知环戊烷需求先转化为环;戊烯,需经过取代和消去反响,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。规律方法规律方法 常见的官能团异构常见的官能团异构组成通式可能的类

26、别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃()、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚(CH3)、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇();9.(2021课标课标,36,15分分)氟他胺氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备制备G的的合成道路如下合成道路如下:ABC7H5Cl3 F回答以下问题回答以下问题

27、:(1)A的构造简式为的构造简式为 。C的化学称号是的化学称号是 。;(2)的反响试剂和反响条件分别是,该反响的类型是。(3)的反响方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的一样但位置不同,那么H能够的构造有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成道路(其他试剂任选)。;答案答案(1)三氟甲苯三氟甲苯(2)浓浓HNO3/浓浓H2SO4、加热取代反响、加热取代反响(3)+HCl吸收反响产生的吸收反响产生的HCl,提高反响转化率提高反响转化率(4)C11H11F3N2O3(5

28、)9(6) ;解析解析(1)A为芳香烃为芳香烃,其与其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代在光照条件下发生侧链上的取代,结合结合B的分子式可推知的分子式可推知A的结的结构简式为构简式为;C的化学称号为三氟甲苯。的化学称号为三氟甲苯。(2)反响是在反响是在C的苯环上引入的苯环上引入NO2,反响试剂及条件为浓硝酸反响试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热浓硫酸、加热,此反响的类型此反响的类型为取代反响。为取代反响。(3)反响是反响是取代氨基上的氢原子取代氨基上的氢原子,反响方程式为反响方程式为+HCl;吡啶的作用是吸收反响产生的吡啶的作用是吸收反响产生的HCl,提高反响转化率。提高反响转化率。(4)根据

29、有机物根据有机物G的构造简式可知的构造简式可知,G的分子式为的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时当苯环上有三个不同的取代基时,共有共有10种同分异构体种同分异构体(见以下图见以下图,三个取代基分别用三个取代基分别用X、Y、Z表示表示):; 、 、 、 、 、 、 、 、 、 , 除去 G 本 身 还 有 9 种 。( 6 ) 完 成 这 一 合 成 需三 步 : 首 先 在 苯 环 上引 入 硝 基 ( 类 似 流 程中 的 ) , 然 后 将 硝 基复 原 为 氨 基 ( 类似 流 程 中 的 ) , 最 后发 生 类 似 流 程 中 的反 响 。;知识拓展

30、知识拓展 同分异构体的书写同分异构体的书写1.分类碳链异构,如和。位置异构,如和。官能团异构,如和。2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原那么是“定二动一,“定有三种情况,即邻、间、对三种位置关系,“动的同时防止反复。;10.(2021北京理综北京理综,25,17分分)功能高分子功能高分子P的合成道路如下的合成道路如下:(1)A的分子式是的分子式是C7H8,其构造简式是其构造简式是 。(2)试剂试剂a是是 。(3)反响的化学方程式反响的化学方程式: 。(4)E的分子式是的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团中含有的官能团: 。(5)反响的反响类型是反响的反响类型是 。(6)反响

31、的化学方程式反响的化学方程式: 。(7)知知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成选用必要的无机试剂合成E,写出合成道路写出合成道路(用构造简式表示有机物用构造简式表示有机物,用箭头用箭头表示转化关系表示转化关系,箭头上注明试剂和反响条件箭头上注明试剂和反响条件)。;答案答案(17分分)(1)(2)浓浓HNO3和浓和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基(5)加聚反响加聚反响(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5 ;解析

32、解析(1)高分子高分子P中含有苯环中含有苯环,而而A的分子式是的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式符合苯及其同系物的通式,故故A是甲苯。是甲苯。(2)由由P可推知可推知D为为,那么那么C为为,B为为,从而可确定试剂从而可确定试剂a为浓为浓HNO3、浓、浓H2SO4的混合液。的混合液。(4)由由P可推知可推知G为为,结合结合E的分子式及转化关系可推知的分子式及转化关系可推知E为为,所以所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反响来制取乙醛然后用乙醇的催化氧化反响来制取乙醛,再利用知反响制取再利用知

33、反响制取,后面的几步那么不难写出。后面的几步那么不难写出。;易错易混此题难度不大易错易混此题难度不大,但有几个点容易失分。第一但有几个点容易失分。第一,问题问题(2)中只答浓中只答浓HNO3,不答浓不答浓H2SO4;第二第二,问题问题(4)中用符号表达中用符号表达,但不够规范但不够规范;第三第三,化学方程式的书写出错化学方程式的书写出错,如未配平或未写反响条如未配平或未写反响条件。件。;11.(2021课标课标,38,15分分)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子资料是一种可降解的聚酯类高分子资料,在资料在资料的生物相容性方面有很好的运用前景。的生物相容性方面有

34、很好的运用前景。PPG的一种合成道路如下的一种合成道路如下:知知:烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只需一种化学环境的氢核磁共振氢谱显示只需一种化学环境的氢化合物化合物B为单氯代烃为单氯代烃;化合物化合物C的分子式为的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差为相对分子质量差14的同系物的同系物,F是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答以下问题回答以下问题:(1)A的构造简式为的构造简式为 。;(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反响类型为,G的化学称号为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;假设PPG平均相对分子质量为10

35、000,那么其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足以下条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体既能发生银镜反响,又能发生皂化反响其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1的是(写构造简式);D的一切同分异构体在以下一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全一样,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪;答案答案(15分分)(1)(2分分)(2)(2分分)(3)加成反响加成反响3-羟基丙醛羟基丙醛(或或-羟基丙醛羟基丙醛)(每空每空1分分,共共2分分)(4)b(2分分,1分分,

36、共共3分分)(5)5 c(3分分,2分分,1分分,共共6分分);解析解析(1)7012=510,那么那么A的分子式为的分子式为C5H10,因因A分子中只需一种化学环境的氢原子分子中只需一种化学环境的氢原子,故故A为环戊烷为环戊烷,构造简式为构造简式为。(2)B为单氯代烃为单氯代烃,故故B为为,B转化为转化为C是卤代烃的消去反响是卤代烃的消去反响,化学化学方程式为方程式为。(3)由题给信由题给信息知息知E为为CH3CHO,F为为HCHO,由信息知生成由信息知生成G的反响为的反响为:CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO,G的化学称号为的化学称号为3-羟基丙醛羟基丙醛,生成生成G的反响是加成

37、反响。的反响是加成反响。(4)由题给转由题给转化路化路线知线知D为戊二酸为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为为HOCH2CH2CH2OH,那么生成那么生成PPG的反的反响的响的化学方程式为化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。;PPG的链节是,相对质量为172,1000017258。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反响生成气体,阐明分子中含有COOH;既能发生银镜反响,又能发生皂化反响,阐明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、;。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是。因同分异构体的

38、分子式一样,那么所含元素种类一样;因同分异构体构造不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小能够不完全一样,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。;12.(2021课标课标,38,15分分)席夫碱类化合物席夫碱类化合物G在催化、药物、新资料等方面有广泛运用。合成在催化、药物、新资料等方面有广泛运用。合成G的一种道路如下的一种道路如下:知以下信息知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反响可生成经上述反响可生成2 mol C,且且C不能发生银镜反响不能发生银镜反响D属于单取代芳烃属于单取代芳烃,其相对分子质量为其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

39、苯环上有两种化学环境的氢RNH2+H2O ;回答以下问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反响类型为。(2)D的化学称号是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的构造简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不思索立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6 2 2 1的是(写出其中一种的构造简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:HIJ反响条件1所选用的试剂为,反响条件2所选用的试剂为,I的构造简式为。;答案答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反响消去反响(2)乙苯乙苯 +HNO3+H2O (3)(4)19 或或或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉浓硝酸、浓硫酸

40、铁粉/稀盐酸稀盐酸 ;解析解析1 mol烯烃烯烃B能生成能生成2 mol C,那么那么B为构造对称的烯烃为构造对称的烯烃,又因又因C不能发生银镜反响不能发生银镜反响,故故C为为,B为为 ,进而可确定进而可确定A为为。10612=810,故故D的分子的分子式为式为C8H10,D为单取代芳烃为单取代芳烃,那么那么D为为,结合信息可确定结合信息可确定E为为,F为为。(2)D为乙苯为乙苯,D生成生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被是苯环中乙基对位上的氢原子被NO2取代的取代的反响反响,方程式见答案。方程式见答案。(3)由信息知由信息知G为为。(4)的含的含有苯环的同分异构体思索如下有苯环的同分异构体思索

41、如下:中的中的1个个H原子被原子被NH2取代的产物有取代的产物有4种种(为为NH2取代的位置取代的位置,下同下同);的取代产物有的取代产物有2种种:;的取代产物有的取代产物有3种种:;的取的取;代产物有4种:,还有、,共19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6 2 2 1的有、和。(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为,故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的构造简式为。;13.(2021北京理综北京理综,25,17分分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂以及杀菌剂N的合成道路如下的合成道路如下: N(C13

42、H8Cl4O2)知知:.+;.RCHCHRRCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2CHCHCH2的称号是。(2)反响的反响类型是(选填字母)。a.加聚反响b.缩聚反响(3)顺式聚合物P的构造式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反响的化学方程式是。1molB完全转化成M所耗费H2的质量是g。(5)反响的化学方程式是。;(6)A的某些同分异构体在一样的反响条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案答案(1)1,3-丁二烯丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH26(5)2+HCHO+H2O(6) ;解析解析(1)的称号是的称号是1,3

43、-丁二烯。丁二烯。(2)反响反响是二烯烃的加聚反响。是二烯烃的加聚反响。(3)二烯烃加聚时二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到碳碳双键位置变到2、3号碳之间号碳之间,所以顺式聚合物所以顺式聚合物P的构造式是的构造式是b。(4)反响反响类似知类似知反响反响,所以反响所以反响的化学方程式为的化学方程式为。M中的中的OH由由CHO与与H2加成所得加成所得,所以所以1 mol B中的中的3 molCHO与与6 g H2反响生成反响生成1 mol M。(5)N是是HCHO与与反响的产物反响的产物,所以反响为所以反响为:2+HCHO;+H2O。(6)根据醛基位置和B、C中的C原子数可知,发生反响也能生成B和C。

44、;C C组组 教师公用题组教师公用题组1.20211.2021江苏单科江苏单科,17(1)(4),10,17(1)(4),10分分,0.394,0.394化合物化合物A(A(分子式为分子式为C6H6O)C6H6O)是一种有机是一种有机化工原料化工原料, ,在空气在空气中易被氧化。中易被氧化。A A的有关转化反响如下的有关转化反响如下( (部分反响条件略去部分反响条件略去):):知知: :RBrRBrRMgBrRMgBr;(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的构造简式:。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的称号:和。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只需两种不同化学环境

45、的氢。写出该化合物的构造简式:(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反响EF的化学方程式:。;答案答案(1)(2分分)(2)(酚酚)羟基羟基(2分分)酯基酯基(2分分)(3)或或 (2分分)(4)+H2O(2分分);解析根据题给信息解析根据题给信息,可以推出可以推出A的构造为的构造为,B为为,C为为,D为为。(3)书写书写E的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢,采用等效氢法来完成。采用等效氢法来完成。(4)E发生消去反响时可以生成两种产物发生消去反响时可以生成两种产物,其中其中D为为,那么那么F为为。;2.2021江苏单科江苏单科

46、,17(1)(4),10分分,化合物化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合其合成道路如下成道路如下:;(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团称号)。(2)反响中,属于取代反响的是(填序号)。(3)写出同时满足以下条件的B的一种同分异构体的构造简式:。.分子中含有两个苯环;.分子中有7种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反响。(4)实现DE的转化中,参与的化合物X能发生银镜反响,X的构造简式为。;答案答案(1)羟基醛基羟基醛基(2)(3)(或或)(4) ;解析解析(3)首先分析首先分析B的构造特点及原子的种

47、类、数目的构造特点及原子的种类、数目,然后根据限定条件写出一种能够的同然后根据限定条件写出一种能够的同分异构体的构造简式分异构体的构造简式,最后用一切的限定条件进展验证最后用一切的限定条件进展验证,假设有不符合条件的地方再作相应修假设有不符合条件的地方再作相应修改。如条件改。如条件要求思索构造的对称性要求思索构造的对称性,条件条件阐明分子中不含酚羟基阐明分子中不含酚羟基,但该物质能水解且水解但该物质能水解且水解产物含有酚羟基产物含有酚羟基,可以推测该物质含有可以推测该物质含有构造。构造。(4)由由X能发生银镜反响可知能发生银镜反响可知X分子中含有醛基分子中含有醛基,经过比较经过比较D和和E的构

48、造简式可知的构造简式可知X的构造简式为的构造简式为。;3.2021江苏单科江苏单科,17(1)(4),10分分,敌草胺是一种除草剂。它的合成道路如下敌草胺是一种除草剂。它的合成道路如下:回答以下问题回答以下问题:(1)在空气中久置在空气中久置,A由无色转变为棕色由无色转变为棕色,其缘由是其缘由是 。(2)C分子中有分子中有2个含氧官能团个含氧官能团,分别为分别为 和和 (填官能团称号填官能团称号)。(3)写出同时满足以下条件的写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式的一种同分异构体的构造简式: 。;能与金属钠反响放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反响,其

49、中一种水解产物能发生银镜反响,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)假设C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的构造简式为。;答案答案(1)A被空气中的被空气中的O2氧化氧化(2)羧基醚键羧基醚键(3)(或或)(4) ;解析解析(1)A属于酚类物质属于酚类物质,酚类物质在空气中易被氧气氧化。酚类物质在空气中易被氧气氧化。(3)由题意知由题意知C的这种同分异构体应具备以下特点的这种同分异构体应具备以下特点:分子中含有羟基或羧基分子中含有羟基或羧基;具有具有的的母体构造母体构造,同一苯环同一苯环或或位上有位上有2个取代基个取代基;含有酯基

50、而且是甲酸酯含有酯基而且是甲酸酯,水解后原水解后原或或位上的位上的2个取代基一样且取代基上有个取代基一样且取代基上有2种不同化学环境的氢。可以满足上述特点的分子的构造简式为种不同化学环境的氢。可以满足上述特点的分子的构造简式为或或。(4)根据题给根据题给E的信息可推断出的信息可推断出E是是C和和A发生酯化反响的产物。发生酯化反响的产物。;4.2021江苏单科江苏单科,19(1)(4),9分分,阿立哌唑阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合可由化合物物B、C、D在有机溶剂中经过以下两条道路合成得到。在有机溶剂中经过以下两条道路合成得到。A:B:C:D:道路一

51、道路一:BEA;道路二:CFA(1)E的构造简式为。(2)由C、D生成化合物F的反响类型是。(3)合成F时还能够生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的构造简式为。(4)H属于-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反响,且苯环上的一氯代物只需2种。写出两种满足上述条件的H的构造简式:。;答案答案(1)(2)取代反响取代反响(3)(4)、 ;解析解析(1)由由A的构造简式及的构造简式及B+CE+HBr和和E+DA+HBr可推断出可推断出E的构造简的构造简式。式。(2)C+DF+HBr为取代反响。为取代反响。(3)F的构造简式为的构造简式为,相对分子质量为相对分子

52、质量为366,合成合成F时生成的副产时生成的副产物的相对分子质量为物的相对分子质量为285,366-285=81,阐明副产物是阐明副产物是F消去一个消去一个HBr分子的产物。分子的产物。(4)B的一个分子中含一个肽键的一个分子中含一个肽键(),水解后生成一个水解后生成一个COOH和一个和一个NH2;依题依题意知意知H中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基。中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基。;5.2021江苏单科江苏单科,19(1)(4),9分分,多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成道路如下嗪的合成道路如下:H2CCHCNAB

53、C DE F;多沙唑嗪(1)写出D中两种含氧官能团的称号:和。(2)写出满足以下条件的D的一种同分异构体的构造简式。苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只需两种;与Na2CO3溶液反响放出CO2气体;水解后的产物才干与FeCl3溶液发生显色反响。(3)EF的反响中还能够生成一种有机副产物,该副产物的构造简式为。(4)由F制备多沙唑嗪的反响中要参与试剂X(C10H10N3O2Cl),X的构造简式为。;答案答案(1)羧基醚键羧基醚键(2)(或或或或)(3)(4)解析解析(2)D的分子式为的分子式为C9H8O4,不饱和度不饱和度=6,1个苯环含个苯环含4个不饱和度个不饱和度,故除苯环外故除苯环外9 22

54、82;还有2个不饱和度。与Na2CO3反响放出CO2气体,故有“COOH;水解后的产物能与FeCl3发生显色反响,故为酚构成的酯,含有构造“,再结合不饱和度及苯环上一取代产物只需两种可推断出其同分异构体有、。(3)EF的反响为取代反响,而的两个N原子上的H原子;均可被取代,故副产物为。(4)根据F及多沙唑嗪的构造简式和试剂X的分子式易推出X的构造简式为,且该反响为取代反响。;A A组组 2021202120212021年高考模拟年高考模拟根底题组根底题组考点考点 有机物的构造、分类及命名同分异构体有机物的构造、分类及命名同分异构体1.20211.2021南通海门高三第一次调研南通海门高三第一次

55、调研,17(1)(4)(10,17(1)(4)(10分分) )卡托普利卡托普利(E)(E)是用于是用于治疗各种原发性高血压治疗各种原发性高血压的药物的药物, ,其合成道路如下其合成道路如下: :(1)E(1)E中含氧官能团有酰胺键和中含氧官能团有酰胺键和 , ,反响和的反响类型分别是反响和的反响类型分别是 。(2)B(2)B与热的与热的NaOHNaOH溶液反响的化学方程式为溶液反响的化学方程式为 。(3)CD(3)CD转化的另一产物是转化的另一产物是HCl,HCl,那么试剂那么试剂X X的构造简式为的构造简式为 。三年模拟;(4)D在一定条件下发生消去反响,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写

56、出1种同时满足以下条件的物质Y的同分异构体的构造简式:。a.红外光谱显示分子中含有苯环和碱性基团b.核磁共振氢谱显示分子内有4种不同化学环境的氢原子c.不与Na和NaOH溶液反响;答案答案(1)羧基加成反响、取代反响羧基加成反响、取代反响(2)(3)(4)或或 ;解析解析(1)根据根据E的构造简式可知含氧官能团为酰胺键和羧基。根据的构造简式可知含氧官能团为酰胺键和羧基。根据A的分子式为的分子式为C4H6O2,可知可知=2,B的的=1,因此反响为加成反响因此反响为加成反响,由由BC的构造变化可知反响为取代反响。的构造变化可知反响为取代反响。(2)B中的官能团为中的官能团为和和,均能与均能与NaO

57、H溶液反响溶液反响,故化学方程式为故化学方程式为:。(3)由由C、D的构造简式的构造简式,结合信息提示另一产物是结合信息提示另一产物是HCl,可推知可推知X的构造简式为的构造简式为。(4)产物产物Y的构造简式为的构造简式为,分子式为分子式为C9H13NO3,=4,其同分异其同分异构体中含有苯环和构体中含有苯环和“,有有4种不同化学环境的种不同化学环境的H原子原子,因不与因不与Na和和NaOH溶液反响溶液反响,;故无OH、COOH、COO等官能团,所以其构造简式为或。;2.2021南通海安中学高三上测试南通海安中学高三上测试,17(1)(5)(10分分)化合物化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的

58、一是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体种中间体,可经过以下方法合成可经过以下方法合成:(1)C中的含氧官能团称号为中的含氧官能团称号为 。(2)CD的反响类型为的反响类型为 。(3)BC的化学方程式为的化学方程式为 。;(4)E的分子式为C10H10O4N2,写出E的构造简式:。(5)写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式:。能发生银镜反响;能发生水解反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响。分子中只需4种不同化学环境的氢。;答案答案(1)硝基、羟基硝基、羟基(2)取代反响取代反响(3)(4)(5)或或 ;解析解析(1)由由C的构造简式可知的构造简式可知,C中的含氧官能

59、团称号为硝基和羟基。中的含氧官能团称号为硝基和羟基。(2)由由CD的构造简式变化可知该反响是取代反响。的构造简式变化可知该反响是取代反响。(3)由由BC的构造简式变化可推知该反响为取代反响的构造简式变化可推知该反响为取代反响,其化学方程式为其化学方程式为。(4)由由E的分子式为的分子式为C10H10O4N2,结合结合D、F的构造简式可推知的构造简式可推知E的构造简式为的构造简式为。(5)由由C的构造简式结合题给限定条件可得其同分异构体中除含有苯环外的构造简式结合题给限定条件可得其同分异构体中除含有苯环外,侧链部分应有侧链部分应有2个个C原子、原子、3个个O原子、原子、2个个N原子原子,能发生银

60、镜反响和水解反响能发生银镜反响和水解反响,可推知有可推知有“HCOO构造构造,且水且水解后产生酚羟基解后产生酚羟基,那么那么“HCOO直接与苯环相连。再根据分子中只需直接与苯环相连。再根据分子中只需4种不同化学环境的种不同化学环境的氢氢,可推知构造高度对称可推知构造高度对称,其构造简式为其构造简式为或或;。;3.2021镇江高三上调研镇江高三上调研,17(1)(4)(10分分)有机物有机物G是一种关节炎止痛药是一种关节炎止痛药,合成合成G的道路如下的道路如下:A BCDEF G;(1)C和D中含氧官能团的称号分别为和。(2)AB的反响类型为。(3)B与(CH3CO)2O反响生成C和另一有机物H