2014届高考化学二轮复习简易通(广东专用)配套课件：上篇 专题三 第11讲 有机化学基础(共93张PPT) 2

1、知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升第第11讲有机化学基础讲有机化学基础知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升1有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构(1)了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不不包括手性异构体包括手性异构体)。(2)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有

2、机化合物的分子式。机化合物的分子式。(3)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。能团，能正确地表示它们的结构。(4)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。法。【考纲点击考纲点击】知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相

3、互影响。2烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。用。(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。组成和结构特点以及它们的相互联系。知识体系建构知识体系建

4、构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(5)了解上述有机化合物发生反应的类型，如加成反应、了解上述有机化合物发生反应的类型，如加成反应、取代反应和消去反应等。取代反应和消去反应等。(6)结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康可能产结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质，能举例说明糖类在食品加工了解糖类的组成和性质，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。和生物质能源开发上的应用。(2)了解油脂

5、的组成和主要性质及其重要应用。了解油脂的组成和主要性质及其重要应用。(3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。酸与人体健康的关系。(4)了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用。了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用。(5)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升4合成高分子化合物合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成了解合成高分子的组成与结构特点，

6、能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。面的贡献。5以上各部分知识的综合应用。以上各部分知识的综合应用。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提

7、升学科素养提升【自查自纠自查自纠】取代取代加成、加聚反应加成、加聚反应加成、加聚、氧化反应加成、加聚、氧化反应取代、加成反应取代、加成反应取代、消去反应取代、消去反应置换置换(Na)、氧、氧化、取代化、取代(酯化酯化)、消去反应、消去反应弱酸性弱酸性(NaOH)、取代、显、取代、显色、氧化反应色、氧化反应加成加成(还原还原)、氧化反应、氧化反应酸性、取代酸性、取代(酯酯化化)反应反应水解水解(取代取代)反应反应氧化、还原、酯化反应氧化、还原、酯化反应知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升1具有相同官能团的物质是否一定属于同一类物质？具有

8、相同官能团的物质是否一定属于同一类物质？答案答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：如：(1)CH3OH、 虽都含有虽都含有OH官能团，但二官能团，但二者属不同类型的有机物。者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于糖类含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于糖类等。等。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升2利用酸性利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？够除去烷烃中的炔烃？答案答案酸性酸性K

9、MnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升3乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么？液的作用各是什么？答案答案(1)浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达

10、到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，且提高了乙酸乙酯的产率。乙酯的方向进行，且提高了乙酸乙酯的产率。(2)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。酯。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升4在有机反应中在有机反应中取代反应，水解反应

11、，消去反应，取代反应，水解反应，消去反应，加成反应，能引入羟基的反应有哪些？加成反应，能引入羟基的反应有哪些？答案答案取代反应，水解反应，加成反应。取代反应，水解反应，加成反应。5发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？答案答案单体分子中至少含有单体分子中至少含有2个官能团，官能团可以相个官能团，官能团可以相同，也可以不同。同，也可以不同。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升6如何检验溴乙烷在如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反醇溶液中加热发生了消去反应？卤代烃发生消去反应有

12、什么规律？应？卤代烃发生消去反应有什么规律？答案答案把生成的气体通入酸性把生成的气体通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化溶液或溴的四氯化碳溶液，若能使酸性碳溶液，若能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明溴乙烷在色，则说明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生了消去反应。醇溶液中发生了消去反应。卤代烃发生消去反应的规律为：卤代烃发生消去反应的规律为： 。因此只含一个碳。因此只含一个碳原子的卤代烃和连有卤素原子的碳原子无邻位碳原子或原子的卤代烃和连有卤素原子的碳原子无邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子卤代烃都不能发生消去反应。邻位碳原子上无氢原子卤代烃都不能发生消去反应。知

13、识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升考点一考点一有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物(1)有机化合物中碳原子的成键特点：有机化合物中碳原子的成键特点：知识链接知识链接角度角度1 有机化合物的成键特点及空间结构有机化合物的成键特点及空间结构(2013福福建建 理综，理综，7C)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(2)有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的

14、甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子原子若被其他原子如如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。变。借助借助 键可以旋转而键可以旋转而 键、键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。键不能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)烷烃烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概

15、括为：成直烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类官能团类型异构。型异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。知识链接知识链接角度角度2 同分异构的书写技巧同分异构的书写技巧(2013全国新课标全国新课标， 12)知识体系建构

16、知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)同系物的判断要点：同系物的判断要点：结构相似，但并不完全相同，如结构相似，但并不完全相同，如主碳链主碳链(或碳环或碳环)结构相似结构相似(与碳链的长短和环的大小无关与碳链的长短和环的大小无关)，元素相同，所含官能团的种类和数目相同，有机物所元素相同，所含官能团的种类和数目相同，有机物所属类别相同，但同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二属类别相同，但同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，醇，通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，分子式一定不同，组成相差一个或若

17、干个分子式一定不同，组成相差一个或若干个CH2原子团，相原子团，相对分子质量相差对分子质量相差14n(n为碳原子的差为碳原子的差)。知识链接知识链接角度角度3 同系物的判断同系物的判断(2013天津化学，天津化学，1C)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(2)图示说明图示说明知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升1(2013高考试题汇编高考试题汇编)下列有关有机物说法不正确的是下列有关有机物说法不正确的是()。乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳

18、碳双键 (2013福建理综福建理综，7C)戊烷戊烷(C5H12)有两种同分异构体有两种同分异构体 (2013福建理综福建理综，7B)和和互为同系物互为同系物 (2013天津化学天津化学，1C)烯烃烯烃 分子中能够共平面的碳原子个数分子中能够共平面的碳原子个数为为4 (2013海南海南，16(2)改编改编)A B C D高考印证高考印证知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升解析解析苯分子、聚氯乙烯分子不含碳碳双键；苯分子、聚氯乙烯分子不含碳碳双键；戊烷有三戊烷有三种同分异物，种同分异物， 是苯酚，是苯酚， 是苯甲醇，不属于同一类物质，不是

19、同系物；是苯甲醇，不属于同一类物质，不是同系物；结合乙烯的结合乙烯的结构知结构知 分子中有分子中有4个碳原子共平面。综上所个碳原子共平面。综上所述，述，B项符合题意。项符合题意。答案答案B知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升1(2013汕尾月考汕尾月考)下列有关有机物的叙述不正确的是下列有关有机物的叙述不正确的是 ()。A常温下，常温下，4 g CH4含有含有NA个个CH共价键共价键B分子式分别为分子式分别为C2H4和和C3H6的两种有机物不一定是同的两种有机物不一定是同系物系物C葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C6H

20、12O6，二者互为同分，二者互为同分异构体异构体DC4H10有三种同分异构体有三种同分异构体应用体验应用体验知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升解析解析4 g CH4的物质的量的物质的量n(CH4)0.25 mol，1个个CH4分子分子中含有中含有4个个CH共价键，故共价键，故4 g CH4含有含有CH共价键的数目共价键的数目为为0.25 mol4NANA个，个，A项正确；分子式为项正确；分子式为C2H4的有的有机物一定为乙烯机物一定为乙烯(CH2=CH2)，分子式为，分子式为C3H6的有机物可的有机物可能为丙烯能为丙烯(CH3CH=

21、CH2)也可能为环丙烷也可能为环丙烷 ，故故B项正确；葡萄糖、果糖的分子式均为项正确；葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖，葡萄糖分子中含有醛基为还原性糖，果糖没有醛基，故二者互为同分子中含有醛基为还原性糖，果糖没有醛基，故二者互为同分异构体，分异构体，C项正确；项正确；C4H10有两种同分异构体：正丁烷有两种同分异构体：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷和异丁烷(CH3)2CHCH3，D项错误。项错误。答案答案D知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升考点二考点二官能团与有机化合物的性质官能团与有机化合物的性质常见官能

22、团的特征反应常见官能团的特征反应1能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有 、CC或或CHO。2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、CC、CHO或苯的同系物。或苯的同系物。3能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有 、CC、CHO或苯环，其中或苯环，其中CHO和苯环一般只能和苯环一般只能知识链接知识链接角度角度1 有机物中官能团的性质有机物中官能团的性质2013广东理综，广东理综， 30(2)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升与与H2发生加成反应。发

23、生加成反应。4能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机悬浊液反应的有机物必含有物必含有CHO。5能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有OH或或COOH。6能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊试液或使石蕊试液变红的有机物必含有变红的有机物必含有COOH。7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂油脂)、糖或蛋、糖或蛋白质等。白质等。9遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。溶液显紫色

24、的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。角度发散角度发散有机物中官能团的检验。有机物中官能团的检验。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)H2用量：有机物分子中用量：有机物分子中1 mol 的的 、CC、 、CHO、 (羰基羰基)都能在一定都能在一定条件下分别与条件下分别与H2按照按照1 2 3 1 1发生加成反应。注：发生加成反应。注：COOH、 中的中的C=O通常不与通常不与H2发生加成发生加成反应。反应。(2)NaOH的用量：的用量：1 mol的的COOH、OH(酚羟

25、酚羟基基)均能与均能与1 mol NaOH发生中和反应；酯类物质、卤代烃发生中和反应；酯类物质、卤代烃能能知识链接知识链接角度角度2 有机化学反应中的定量关系有机化学反应中的定量关系2013广东理广东理 综，综，30(1)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升在在NaOH溶液中水解，一般情况下，溶液中水解，一般情况下，1 molX和和1 mol酯基酯基消耗消耗1 mol NaOH，但特别注意，水解产物也能与，但特别注意，水解产物也能与NaOH发发生反应的情况，如生反应的情况，如1 mol(HCOOC6H5COOH)在在NaOH溶液中溶液

26、中反应时可消耗反应时可消耗3 mol NaOH。(3)Br2用量：烷烃、苯、酚类用量：烷烃、苯、酚类(邻对位邻对位)与与Br2发生取代反应时，发生取代反应时，1 mol Br2可取代可取代1 mol H原原子；子；1 mol 可与可与1 mol Br2发生加成反应；发生加成反应；1 molCC可与可与2 mol Br2发生加成反应。发生加成反应。(4)醛类醛类(除甲醛除甲醛)中中CHO与与消耗的新制消耗的新制 Cu(OH)2 或消耗的或消耗的Ag(NH3)2 OH 的的 物物 质的质的 量之量之比均为比均为 1 2 ，若为，若为 甲甲 醛，则醛，则 物物 质质 的的 量之比为量之比为1 4 。

27、(5)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)常见有机物的鉴别方法：常见有机物的鉴别方法：物理法：如用水或溴水鉴别物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和乙醇、苯和CCl4；化学法：如用新制取化学法：如用新制取Cu(OH)2悬浊液悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲溶液鉴别甲烷和乙烯。烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法：常见有机物分离提纯的方法：洗气法：如通过盛溴水洗气法：如通

28、过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；分液法：如分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；蒸馏用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加法：乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸。酸，蒸馏出乙酸。知识链接知识链接角度角度3 有机物的鉴别和分离提纯的方法有机物的鉴别和分离提纯的方法(2013海海 南，南，7)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识链接知识链接角度角度4 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式

29、和结构式的确定2013广东，广东， 30(3)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升2(2013广东理综广东理综，7)下列说法正确的是下列说法正确的是 ()。A糖类化合物都具有相同的官能团糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析解析A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。成它们的物质，错误。B

30、项，水果有香味主要是酯类物质项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。基和羧基，错误。答案答案B高考印证高考印证知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升3(2013广东理综广东理综，30)脱水偶联反应是一种新型的直接烷脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：基化反应，例如：反应反应：知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场

31、失分防范学科素养提升学科素养提升(1)化合物化合物的分子式为的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最该物质完全燃烧最少需要消耗少需要消耗_ mol O2。(2)化合物化合物可使可使_溶液溶液(限写一种限写一种)褪色；化合物褪色；化合物(分子式为分子式为C10H11Cl)可与可与NaOH水溶液共热生成化合物水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为，相应的化学方程式为_。(3)化合物化合物与与NaOH乙醇溶液共热生成化合物乙醇溶液共热生成化合物，的核磁的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1 1 1 2， 的结构简式为的结构简式为_。(4)由由C

32、H3COOCH2CH3可合成化合物可合成化合物，化合物，化合物是是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在称结构，且在Cu催化下与过量催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应反应生成能发生银镜反应的化合物的化合物，的结构简式为的结构简式为_，的结构简式为的结构简式为_。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(5)一定条件下，一定条件下， 与与 、也可以发生类似反应、也可以发生类似反应的反的反应，有机产物的结构简式为应，有机产物的结构简式为_。(2)在化合物在化合物中含有碳

33、碳双键，所以能使溴水或酸性中含有碳碳双键，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的溶液或溴的CCl4溶液褪色，溶液褪色，C10H11Cl与与NaOH溶溶液共热生成化合物液共热生成化合物，所以化合物，所以化合物的结构简式为的结构简式为知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(3) 与与NaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热发生消去反应，其产物的结构简式为热发生消去反应，其产物的结构简式为或或 ，除苯环外，符合峰面积，除苯环外，符合峰面积之比为之比为1 1 1 2的是前者。的是前者。(4)化合物化合物V应为含有碳碳双键的二元醇，其结构简式为应为含有碳碳

34、双键的二元醇，其结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，的结构简式为的结构简式为OHCCH=CHCHO。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(5)抓住题干中抓住题干中“脱水偶联反应脱水偶联反应”这一信息，应是这一信息，应是 提供羟基，提供羟基， 提提供供“炔氢炔氢”，生成水，即生成，生成水，即生成知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升答案答案(1)C6H10O37(2)溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液或溴的溶液或溴的CCl4溶液溶液知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命

35、题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升2(2013广东惠州一模广东惠州一模，8)下列说法正确的是下列说法正确的是 ()。A乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应B用酸性用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯溶液能鉴别乙烷和乙烯C(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性都能使蛋白质变性D葡萄糖、蔗糖都能与新制的葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH)2反应反应解析解析聚乙烯没有不饱和键，不能与溴水发生加成反聚乙烯没有不饱和键，不能与溴水发生加成反应，故应，

36、故A错误；错误；(NH4)2SO4只能使蛋白质发生盐析，故只能使蛋白质发生盐析，故C错误；蔗糖不是还原性糖，不能与新制的错误；蔗糖不是还原性糖，不能与新制的Cu(OH)2反反应，故应，故D错误。错误。答案答案B应用体验应用体验知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升3酚酞的结构简式如图，下列关于酚酞的说法一定正确的酚酞的结构简式如图，下列关于酚酞的说法一定正确的是是 ()。A酚酞的分子式是酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面分子中的所有碳原子不在同一平面C1 mol酚酞最多可能消耗酚酞最多可能消耗2 mol Na

37、OHD1 mol酚酞可与酚酞可与10 mol H2加成加成知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升解析解析酚酞的分子式是酚酞的分子式是C20H14O4，1 mol酚酞最多可能消耗酚酞最多可能消耗3 mol NaOH，1 mol酚酞可与酚酞可与9 mol H2加成。加成。答案答案B知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升考点三考点三 有机物化学反应类型有机物化学反应类型有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。查。(1)有机

38、反应类型的判断通常有以下四个方面：有机反应类型的判断通常有以下四个方面：不同有机反应类型的特征反应条件。不同有机反应类型的特征反应条件。反应物和生成物的组成和结构。反应物和生成物的组成和结构。不同官能团的特征反应类型。不同官能团的特征反应类型。不同试剂可能发生的常见反应类型。不同试剂可能发生的常见反应类型。知识链接知识链接角度角度 有机反应类型的判断有机反应类型的判断2012四川理综，四川理综，27知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(2)有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机反应基本

39、类型有机物类型有机物类型取代反应取代反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应酯化反应醇、羧酸、纤维素等醇、羧酸、纤维素等水解反应水解反应卤代烃、酯等卤代烃、酯等硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应 苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等 知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升氧化反应氧化反应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔

40、烃、苯的同系烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等物、醇、醛、酚等直接直接(或或催化催化)氧化氧化醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等新制新制Cu(OH)2悬悬浊液、新制浊液、新制银氨溶液银氨溶液醛醛还原反应还原反应醛、酮、葡萄糖等醛、酮、葡萄糖等 聚合反应聚合反应加聚反应加聚反应烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等元羧酸、氨基酸等与与FeCl3 溶液显色反应溶液显色反应酚类酚类 知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升4(2012四川理综四川理综，27)已知：已知：CHO(C6H5)3P

41、=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O，R代表原子或原代表原子或原子团。子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法，其合成方法如下：如下： 其中，其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。其他产物和反应条件已略去。X与与W在一定条件下反应在一定条件下反应可以生成酯可以生成酯N，N的相对分子质量为的相对分子质量为168。高考印证高考印证知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升请回答下列问题：

42、请回答下列问题：(1)W能发生反应的类型有能发生反应的类型有_。(填写字母编号填写字母编号)A取代反应取代反应 B水解反应水解反应 C氧化反应氧化反应 D加成反应加成反应(2)已知已知 为平面结构，则为平面结构，则W分子中最多有分子中最多有_个个原子在同一平面内。原子在同一平面内。(3)写出写出X与与W在一定条件下反应生成在一定条件下反应生成N的化学方程式：的化学方程式：_ _。(4)写出含有写出含有3个碳原子且不含甲基的个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简的同系物的结构简式：式：_。(5)写出第写出第步反应的化学方程式：步反应的化学方程式：_。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视

43、角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升解析解析采用逆推法，采用逆推法，W与与C2H5OH发生水解的逆反应发生水解的逆反应酯酯化反应，可得化反应，可得Z的结构简式为的结构简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5，根据题，根据题目所给信息可以判断目所给信息可以判断Y为为OHCCHO，X为为HOCH2CH2OH，再根据，再根据X与与W在一定条件下反应可以生在一定条件下反应可以生成相对分子质量为成相对分子质量为168的酯的酯N，验证所判断的，验证所判断的X为为HOCH2CH2OH正确。正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反中含有碳碳双键和羧基两种官能团，

44、可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(2)由题中信息可知与由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面直接相连的原子在同一平面内，又知与内，又知与 直接相连的原子在同一平面内，而且直接相连的原子在同一平面内，而且碳碳单键可以旋转，因此碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同分子中所有原子有可能都处在同一平面内，即最多有一平面内，即最多有16个原子在同一平面内。个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，中含有两个羟基，W中含有两

45、个羧基，二者可以发生酯中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去化反应消去2分子分子H2O，而生成环状酯，而生成环状酯N。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合符合题意。题意。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升答案答案(1)ACD(2)16(3)HOCH2CH2OHHOOCCH=CHCH=CH(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5知识体系建构知识体系建构高考命题视

46、角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升4(2013广州二模广州二模)下图中下图中A、B、C、D、E均为有机化合均为有机化合物。已知：物。已知：C能与能与NaHCO3溶液发生反应，溶液发生反应，C和和D的相对的相对分子质量相等，且分子质量相等，且D催化氧化的产物不能发生银镜反催化氧化的产物不能发生银镜反应。应。应用体验应用体验知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升根据图示回答下列问题：根据图示回答下列问题：(1)C分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；化合物；化合物B不能发生的不能发生的反应是反应是_(填字母

47、序号填字母序号)。a加成反应加成反应b置换反应置换反应c消去反应消去反应d酯化反应酯化反应e水解反应水解反应(2)写出写出E的结构简式的结构简式_。(3)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_。写出写出B物质发生缩聚反应的化学方程式物质发生缩聚反应的化学方程式_。(4)同时符合下列三个条件的同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种。的同分异构体有多种。a苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种b与与 FeCl3 溶液发生显色反应溶液发生显色反应c能发生水解能发生水解知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养

48、提升学科素养提升()试写出试写出B的同分异构体中，能与的同分异构体中，能与NaOH以以1 3的比例反应的比例反应的分子的结构简式的分子的结构简式_。()其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6个峰，峰面个峰，峰面积之比为积之比为1 2 2 2 2 1，则该同分异构体的结构简式为，则该同分异构体的结构简式为_。解析解析由由C能与能与NaHCO3溶液发生反应，溶液发生反应，C和和D的相对分子质的相对分子质量相等可知，量相等可知，C是含有是含有2个碳原子的酸，即个碳原子的酸，即CH3COOH，D为为含有含有3个碳原子的醇；由个碳原子的醇；由D催化氧化的产物不能发生银

49、镜反催化氧化的产物不能发生银镜反应可知应可知D为为CH3CH(OH)CH3，则，则A为为 ，知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升E为为CH3COOCH(CH3)2。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(4)“苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种”说明说明其结构的对称性较高；其结构的对称性较高；“与与 FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应”说明含说明含有酚羟基；有酚羟基；“1 3比例反应比例反应”说明是酚酯，故其结构简式为说

50、明是酚酯，故其结构简式为。有。有“核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有6个峰，个峰，知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升峰面积之比为峰面积之比为1 2 2 2 2 1”可推知其结构简式为可推知其结构简式为 。答案答案(1)羧基羧基e(2)CH3COOCH(CH3)2知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升考点四考点四 有机物的合成与推断有机物的合成与推断 根据烃、烃的衍生物之间的相互转化关系：

51、根据烃、烃的衍生物之间的相互转化关系：角度发散角度发散 烯烃、卤代烃、醇之间的金三角转化关系。烯烃、卤代烃、醇之间的金三角转化关系。知识链接知识链接角度角度1 有机物官能团的转化关系有机物官能团的转化关系(2013新课标新课标， 38)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升官能团的引入官能团的引入(1)引入羟基引入羟基(OH)：烯烃与水加成，卤：烯烃与水加成，卤代烃水解；代烃水解；醛或酮加氢还原，酯的水解，最重要的是醛或酮加氢还原，酯的水解，最重要的是卤代烃水解。卤代烃水解。(2)引入卤原子引入卤原子(X)：烷烃和苯与烷烃和苯与X2(光

52、照光照)发生取代反应，不饱和碳原子与发生取代反应，不饱和碳原子与X2或或HX发生加成反应，发生加成反应，醇羟基与醇羟基与HX发生取代反应，最主要的是不饱和碳原子的发生取代反应，最主要的是不饱和碳原子的加成反应。加成反应。(3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入碳引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键，醇的氧化引入碳氧双键。碳双键，醇的氧化引入碳氧双键。反应条件反应条件(温度、溶剂、试剂浓度、酸碱性等温度、溶剂、试剂浓度、酸碱性等)对有机反应对有机反应的影响。的影响。知识链接知识链接角度角度2 从有机物官能团的引入从有机物官能团的引入(2013北京，北京，25)角度发散角度发散知识体系建构知

53、识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)官能团的消除：官能团的消除：通过加成反应可以消除不饱和键；通过加成反应可以消除不饱和键；通过消去或氧化、酯化可消除通过消去或氧化、酯化可消除OH；通过加成或氧化通过加成或氧化可消除可消除CHO。(2)碳骨架的增减：碳骨架的增减：增长：有机合成题增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与物与HCN以及不饱和化合物间的加成、聚合等；以及不饱和化合物间的加成、聚合等；变短：变短：如烃的裂化、裂解，某些烃如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同

54、系物、烯烃如苯的同系物、烯烃)的氧的氧化、羧酸盐脱羧反应等。化、羧酸盐脱羧反应等。根据某些有机产物推断官能团及其位置。根据某些有机产物推断官能团及其位置。知识链接知识链接角度角度3 有机物官能团的消除与碳链增减有机物官能团的消除与碳链增减(2013山山 东，东，33)角度发散角度发散知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升5(2013山东山东，33)聚酰胺聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：高考印证高考印证知识体系建构知识体系建构高考

55、命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)能与银氨溶液反应的能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为_ _。(2)D的结构简式为的结构简式为_；的反应类型为的反应类型为_ _。(3)为检验为检验D中的官能团，所用试剂包括中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及水溶液及_ _。(4)由由F和和G生成生成H的反应方程式为的反应方程式为_。解析解析(1)环醚与饱和一元醛互为同分异构体，环醚与饱和一元醛互为同分异构体，知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识体系建构知识体系建构高考命

56、题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升所以生成所以生成H的反应为缩聚反应。的反应为缩聚反应。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升答案答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应取代反应(3)HNO3、AgNO3溶液溶液(4)nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升5(2013广东肇庆二模广东肇庆二模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较咖啡酸

57、是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。广泛的应用的医药中间体和原料药。反应：反应：应用体验应用体验知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：乙酯的过程之一是：(1)化合物化合物的分子式为的分子式为_；反应；反应的反应类型为的反应类型为_反应。反应。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(2)若化合物若化合物和和中的中的“Ph”为苯基、为苯基、“P”为

58、磷原子，则化合为磷原子，则化合物物的结构简式为的结构简式为_；咖啡酸苯乙酯的键线；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为式结构简式为_。(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为_ _。(4)下列说法错误的是下列说法错误的是_。A化合物化合物能发生银镜反应能发生银镜反应B苯乙烯发生加聚反应生成热固性塑料苯乙烯发生加聚反应生成热固性塑料C苯乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升D镍催化下，镍催化下，1 mol咖啡酸最多可加成咖啡酸最多可加成4 m

59、ol H2E化合物化合物的同分异构体中，含的同分异构体中，含 的芳香化合物共的芳香化合物共 有有5种种(5)环己酮环己酮 与化合物与化合物也能发生反应也能发生反应的反的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为_。解析解析(1)化合物化合物的分子式为的分子式为C7H6O3。(2)反应反应是酯化反应，则咖啡酸苯乙酯的结构简式为是酯化反应，则咖啡酸苯乙酯的结构简式为知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升 (3)溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为(4)烯烃发生加聚反应生成热

60、塑性塑料，烯烃发生加聚反应生成热塑性塑料，B错误。错误。知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升答案答案(1)C7H6O3还原还原(或加成或加成)知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升知识体系建构知识体系建构高考命题视角高考命题视角考场失分防范考场失分防范学科素养提升学科素养提升(1)官能团名称写错：如醛基错写成全基或酫基，羟基错写官能团名称写错：如醛基错写成全基或酫基，羟基错写成醇基、羧基错写成羰基或者酸基、羰基错写成羧基或羟基、成醇基、羧基错写成羰基或者酸基、羰基错写成羧基或羟