有机化合物化学性质总结

1、有机化合物（烃）化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注烷烃CnH2n+2甲烷CH4无C-H取代反应（纯）X2光照卤代烷I.CH4 + CI 2光 1 CH 3CI + HCI不宜制取物质CC裂化反应无催化剂/小烷小烯C16 H34 催化剂 / C8 Hl8 + C 8Hl6提高汽油产量裂解反应无高温小烷小烯C8H18咼温 C4H10 + C 4 H8制取化工原料气态烯烃C4H10 咼 温.C2H6 + C 2H4烯烃Cn H2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反应H2催化剂/烷烃CH2=CH2 + H2 催化剂 / CH3-CH3P烯与烷转化

2、:Br2 (CCI4)无卤代烷CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br鉴别与分离HX催化剂/卤代烷CH2=CH 2 + HX 催化剂仏 CH3-CH 2X制取一卤代烷H2O催化剂/醇CH 2=CH 2 + H 2。催化剂 / CH 3-CH 2OH:工业制乙醇:氧化反应KMnO 4(H+)可使酸性KMnO 4溶液褪色P烯烃鉴别:加聚反应无引发剂高聚物nCH 2=CH 2 引发剂 -CH 2-CH 2n产物为混合物二烯烃C nH 2n-21、3- 丁 二烯C=CC=C加成反应B2 ( CCI4)无卤代烷CH 2=CH-CH=CH 2 + Br2CH 2Br-CH=CH-CH 2Br1、

3、4加成主要产物CH2=CH-CH=CH 2 + Br2 *CH 2Br-CHBr-CH=CH 21、2加成次要产物氧化反应+KMnO 4(H )可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鉴别加聚反应无引发剂高聚物引发剂_r,nCH 2=CH-CH=CH 2曰 CH2-CH=CH-CH 亦1、4加成炔烃CnH2n-2乙炔CH 三 CHC = CC= C加成反应Br2 (CCI4)无卤代烷C尸 CH + Br2* CHBr = CHBr部分加成CFCH + 2Br2CHBr 2 -CHBr 2完全加成H2催化剂/乙烯C尸 CH + H2 催化剂.CH 2=CH 2部分加成乙烷C尸 CH +2H2 催化剂CH

4、3-CH3完全加成H2O催化剂/乙醛_催化剂CP CH + H2O CH 3-CHO乙炔水化生乙醛氧化反应+KMnO 4(H )可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鉴别加聚反应无催化剂/苯3 CCH催化剂三分子聚合生苯无引发剂聚乙炔n C孑CH 引发剂f CH=CH 丁生成高聚物类别及通式代表物官能团断键部位C6H6有机化合物（烃）化学性质总结反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式纯X2FeX3卤代烃+ Br2 FeBr3取代反应浓 HO-NO 2浓 H2SO4硝基苯+ HNO 3（浓）浓 H2SO4-NO2+ H2O备注浓HO-SO 3 H浓 H2SO4苯磺酸-H浓 H2S0+ H2SO4（

5、浓） *-SO3H+ H 2O注：苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但 苯的同系物 可使酸性KMnO 4溶液 褪色。如甲苯苯及苯的烷基同系物C nH 2n-6碳碳键断裂加成反应H2催化剂环已烷©+ 3H2催化剂C7H8取代反应浓 HNO3浓 H2SO42、4、6-三硝基甲苯仃NT）CH3勺 + 3HNO 3（浓）浓 H2SO4IFCH3+ 3H2ONO2CH30取代反应X2光照氯化CH2X 今 + HX是烷烃的性质CxHy-CH 3C-H燃烧方程氧化反应酸性高锰钾+KMnO4（H ）苯甲酸甲基受苯环影响，活性活性增强点燃CxHy + （x+y/ 4）02 点 xCO 2 + y/2

6、H2O注：y/x越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。等物质的量（n）的烃完全燃烧时，（x+y/4）越大耗氧量越高。等质量（m ）的烃完全燃烧时，y/x越大耗氧量越高。有机化合物（烃的衍生物）化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注卤代烃CnH2n+1 X氯乙烷CH3CH2CI-XC-X取代反应H2O （水解）NaOH 水/ 对应醇CH3CH2CI + H 2O OH-/A CH3CH2OH + HCl醇的制取NaCN无腈CH3CH2CI + NaCN C2H5CN + NaCl有机物可增碳消去反应无NaOH 醇/ 烯CH3CH2CI NaOH 醇仏

7、CH2=CH 2 + HCl卤碳邻碳必有氢饱和一元醇CnH2n+lOHCnH2n+2 O乙醇CH3CH2OH羟基AX35-OHO-H置换反应Na无某醇金属2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H 2f证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2Cu(Ag)/ 乙醛2CH 3CH 2OH + O 2 Cu/一 2CH 3CHO +2H 2O羟基碳必有氢酯化反应（取代反应）CH3COOH浓硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH 3COOH浓 H2SO4/ACH 3COOCH 2CH3 + H2O可证明羟基或羧基存在CO取代反应HXH+/A卤代烃+CH3CH2OH + HX H / 一CH 3C

8、H2X + H2O醇浓 H2SO4/140 °c醚2CH 3CH2OH 浓洁铝4. O(CH 2CH3)2+H2O消去反应无浓 H2SO4/170 0c烯烃CH3CH2OH 浓iT?SO4 CH2=CH2f + H2O羟碳邻碳必有氢酚OH0羟基 基-OHO-H置换反应Na无酚钠2C 6H 5OH +2Na 2C 6H 5ONa + H 2 f显色反应FeCh无3+3-+6C6H5OH + Fe Fe(C6H5O)6 + + 6H溶液呈紫色复分解反应NaOH无酚钠C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O有酸性Na2CO 3无酚钠C6H5OH + Na 2CO3 C6H5

9、ONa +NaHCO 3酸性比碳酸弱C-H取代反应浓Br2水无2.4.6-三溴苯酚|J + 3Br2(浓)Br-jj-Br J + 3HBrBr用于苯酚 的鉴别浓 hno3浓 H2SO4/2.4.6-三硝基苯酚总+3HNO 3(浓)¥dO2N6-NO； 3H2ONO2产物叫苦 味酸缩聚反应CH2O催化剂/酚醛树脂n O+nCH 2O -"2+nH 2O俗名电木有机化合物（烃的衍性物）化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注饱和一兀醛CnH2n+1 CHOCm H2mO乙醛CH3CHO-CHOC=O加成反应H2 （还原）催化剂/

10、醇CH3CHO + H 2 催化齐U / CH3CH2OHHCN催化剂/羟腈CH 3CHO + HCN催化齐U / CH 3CH(OH)CN有机物增碳C-H催化氧化O2催化剂/乙酸2CH 3CHO + O 2催化齐U / 2CH 3COOH工业制乙酸氧化反应银氨溶液（水浴）乙酸铵CH3CHO +2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H2O醛基的鉴定新制 Cu（OH）2乙酸CH3CHO +2Cu(OH) 2CH 3COOH + Cu 2O J + 2H 2O醛基的鉴定饱和一兀酮Cm H2mO丙酮CH3COCH 3-CO-C=O加成反应H2催化剂/2-丙醇

11、(CH 3)2CO + H 2 催化齐U / CH 3CH(OH)CH 3HCN催化剂/2-丙腈(CH 3)2CO+HCN 催化剂 / CH3CH(CN)CH 3有机物增碳饱和一兀酸CnH2nO2乙酸CH3COOH羧基O1) -C-OHO-H酸的通性（五条）活泼金属无盐和氢气2CH 3COOH + 2Na 2CH 3COONa + H 2 f乙酸能使指 示剂变色。 女口：可使石 蕊试液变 红。碱性氧化物无盐和水2CH 3COOH+CuO (CH 3COO) 2Cu + H 2O碱无盐和水CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O盐无盐和酸CHaCOOH+NaHCO 3 CH

12、aCOONa+H 2O+CO2 f羟基中氢的活性：H2SO 4> CH3COOH > H2CO 3> C6H5OH > HCO 3-> H2O > CH3CH 2OHCO酯化反应乙醇浓硫酸/乙酸乙酯CH 3CH 2OH + CH 3COOH浓 H2SOMA.CH 3COOCH 2CH3 + H2O碳原子数 相同的酸 与酯是同 分异构体饱和一兀酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC 2H5酯基O11-C-O-CO水解反应水NaOH溶液/羧酸盐和醇CH3COOCH 2CH3 + NaOH NaOH/ 一CH 3COONa + CH 3CH 2OH水稀 H2SO4

13、/羧酸和醇CH 3COOCH 2CH 3 + H2O稀 H 2SO4/ACH3COOH + CH 3CH2OH油脂C3H5(OOCR) 3OII -C-O-CO水解反应水/羧酸和醇C3H5(OOCR) 3 + 3H2O/ 一C3H5(OH) 3 + RCOOHOH-/ C3H5(OOCR) 3 +3NaOHOH-/_C3H5(OH) 3 + RCOONa也叫皂化反应有机化合物（烃的衍生物）化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注糖类单糖葡 C6H12O6-choC-H氧化反应银氨溶液（水浴）葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH) 4CHO+ 2Ag(N

14、H 3)2OH 催化齐“心一CH20H(CH0H) 4C00NH 4+2Ag+3NH 3+H2O醛基鉴定新制 Cu（0H）2葡萄糖酸CH20H(CH0H) 4CH0 + 2Cu(OH) 2仝丄CH20H(CH0H) 4COOH+Cu 2O J +2H2O醛基鉴定c=o加成反应H2催化剂/已六醇CH20H(CH0H) 4CH0 + H 2催化齐U /CH20H(CH0H) 4CH2OH两者为同分异构体O-H酸化反应乙酸浓 H2S0”葡萄糖五乙酸酯CH20H(CH0H) 4CHO+5CH 3C00H 浓CH2OOCCH 3(CH00CCH 3)5CHO + 5H 2O果 C6H12O6c=oc=o

15、加成反应H2催化剂/已六醇ch 2OH(CHOH) 3Coch 2Oh + h 2 催化齐U/CH20H(CH0H) 4CH2OH双糖蔗 C12H22O11水解反应水/葡果糖C12H22O11+H2O C6H 1206(葡)+ C6H12O&果)两者为同分异构体麦 C12H22O11水解反应水/葡萄糖C12H22O11+H2O2C 6H12O6(葡)多糖淀(C 6H10O 5)n水解反应水/葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2OnC6H12O6两者不为同分异构体纤(C6H10O5)n水解反应水/葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2OnC6H12O6含氧衍生物CxHyOz燃烧方程

16、式占燃CxHyOz + (x+y/ 牛z/2)02小'"'' xCO 2 + y/2 H2O当有机物的物质的量（n）相同时，x+y/4-z/2越大耗 氧量越大。待续物理性质小结:1、 常温下为气体的有：烃CxHy:当xw4时；卤代烃：只有一氯甲烷CH3CI。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH2O，无色易溶于水。 均为无色气体。2、 常温下为液体的有：烃CxHy:当x>4时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物CxHyOz:除CH2O （甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比

17、水大）。卤代烃：除CH3CI为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。3、 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯（油脂）、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）1、 烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCI4、氯仿、液态烷烃等。2、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二

18、烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4、C2H5CI;醇：CH40;醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。5、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。6、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHC00H）及其酯（CH3CH=CHC00CH 3）、油酸甘油酯等。10、 能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2B

19、r）、羧酸盐（CHsCOONa）、酯类（CH3C00CH 2CH3）、二糖（C12H22011）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤 维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、 能发生缩聚反应：苯酚（ C6H5OH）与醛（RCHO）、二元羧酸（COOH COOH）与二元醇（HOCH2CH2OH ）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟 基酸（HOCH2COOH ）、氨基酸（NH2CH2COOH、等。13、 需要水浴加热的实验： 制硝基苯（二 NO2, 60C ）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu（

20、OH）2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如 蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。CH3+CI2光一 CH2CI （注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上 ）。15、 常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2悬浊液、溴水性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCb溶液。16、 最简式为 CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（ CH=CH 2）；最简式为 CH2O的有机物：甲醛、乙酸（ CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡 萄糖（C6H12O6 ）、果糖（C6H12O6 ）。17、 能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu（OH）2悬浊

21、液共热产生 红色沉淀、：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH ）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR ）。'"18、常见的官能团及名称：一X（卤原子：氯原子等）、一OH（羟基）、一CHO（醛基）、一COOH（羧基）、一COO （酯基）、一CO （羰基）、一O（醚键）、C=C（碳碳双键）、一CC （碳碳叁键）、一NH2 （氨基）、一NH CO （肽键）、一NO2 （硝基）19、 常见有机物的通式：烷烃：Cn H2n+2 ；烯烃与环烷烃：；炔烃与二烯烃： 5出2 ；苯的同系物： 4出6 ；饱和一元卤代烃：5出.+必；饱和一元醇：CnH2n+2O 或CnH2

22、n+1OH ；苯酚及同系物：CnH2n-6。或 CnH2n-7OH；醛：CnH2nO 或CnH2n+1 CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH ；酯：CnH2nO2 或CnH2n+1 COOC mH2 m+120、 检验酒精中是否含水：用无水CuSO4 t 变蓝21、发生加聚反应的：含 C=C双键的有机物（如烯）22、 发生消去反应的条件是：乙醇（浓硫酸，170 C）其他醇（浓硫酸、加热）卤代烃（ NaOH醇溶液、加热）23、 能发生酯化反应的是：醇和酸（羧酸和无机含氧酸，如磷酸、硝酸）24、 燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H625、属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然

23、橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维27、 常用来造纸的原料：纤维素28、常用来制葡萄糖的是：淀粉29、能发生皂化反应的是：油脂30、水解生成氨基酸的是：蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有 一COOH :如乙酸33、能与Na2CO3反应而不能跟 NaHCOs反应的有机物是：苯酚34、 有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2（亚硝酸钠，工业用盐，致癌物质 ）35、 能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）36、 能还

24、原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：R CH2OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量40、通入过量的 CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液41、 不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）42、可用于环境消毒的：苯酚43、 皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用 稀硝酸洗涤。44、 医用酒精的浓度是：75%45、 加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚46、加入FeCb溶液显紫色的：苯酚47、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、（NH4）2SO4二、有机物的推断1、根据反应物性质推断官能团：反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、（酚、醇）羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含一CQQH)使溴水褪色C= C、C=C 或一CHQ加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnQ4溶液褪色C=C、gc、酚类或一CHQ、苯的冋系物等氧化氧化A &g