【一轮精品】高考新课标化学总复习配套课件：选修5 第3节 醇和酚 204高考

1、服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单掌掌握握2个个核核心心考考点点高高效效训训练练6道道题题课课时时限限时时检检测测第三节醇和酚第三节醇和酚服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考纲定位考纲定位1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念，并能列举醇了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分子中基团能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。之间存在的相互影响。服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化

2、学 返回菜单返回菜单考点一考点一 093醇类催化氧化和消去反应规律醇类催化氧化和消去反应规律掌握掌握 2 2 个核心考点个核心考点服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单1醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。原子个数有关。 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单2醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且

3、此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：成不饱和键。表示为： 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单关键提醒关键提醒( (1) )醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。( (2) )一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。服/务/教/师 免/费

4、/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单(2013重庆高考重庆高考)有机物有机物x和和y可作为可作为“分子伞分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间未表示出原子或原子团的空间排列排列)1个示范例个示范例服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解析】【解析】ax的结构中含有的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子个醇羟基，且邻位碳原子上均有上均有h原子，都能发生消去反应。原子，都能发生消去反应。b.y中的中的2个氨基和个氨基和1个亚个亚氨基能与氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。个羧基

5、发生类似酯化的反应。c.x的分子式为的分子式为c24h40o5，与，与hbr反应，是反应，是3个个br原子取代原子取代3个个oh，产物的分，产物的分子式为子式为c24h37o2br3。d.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而对称程度较好，而y的结构由于含有的结构由于含有n原子而对称程度差原子而对称程度差(可由可由nh3的三角锥形分析的三角锥形分析)，极性较强。，极性较强。【答案】【答案】b服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考向预测考向预测1考查醇的化学性质考查醇的化学性质1(2012大纲全国卷大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气

6、，可作橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：为香料，其结构简式如下：2个预测练个预测练 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【答案】【答案】d 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考向预测考向预测2醇的消去反应和催化氧化的规律醇的消去反应和催化氧化的规律2(2014佛山模拟佛山模拟)下列物质中，既能发生取代反应，又下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是()服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解

7、析】【解析】四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为为a、d，但，但a催化氧化生成酮，选催化氧化生成酮，选d。【答案】【答案】d服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考点二考点二 094有机物分子中基团之间的相互影响有机物分子中基团之间的相互影响服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考考题题引引领领3.(2013浙江高考浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使苯与甲苯互为同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色酸性溶液褪色() 4.(2011北京高考北京高考)用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己己二烯和甲

8、苯二烯和甲苯【答案】【答案】1.酚羟基与酚羟基与nahco3溶液不反应溶液不反应2.在水溶液中醇羟基不能发生电离在水溶液中醇羟基不能发生电离3.苯不能使苯不能使kmno4酸性溶液褪色酸性溶液褪色4.服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单1酚类与醇类的比较酚类与醇类的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能团官能团ohohoh结构特点结构特点oh与链烃基与链烃基相连相连oh与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连oh与苯与苯环直接相连环直接相连主要化学主要化学性质性质(1)与钠反应与钠反应(2)取代反应取代反应(3)脱脱水反

9、应水反应(个别醇不可以个别醇不可以) (4)氧化氧化反应反应(5)酯化反应酯化反应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气红热铜丝插入醇中有刺激性气味味(生成醛或酮生成醛或酮)遇遇fecl3溶溶液显紫色液显紫色服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单2醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 说明：说明：“”表示能反应，表示能反应，“”表示不能反应。表示不能反应。 反应反应试剂试剂类别类别醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基nanaoh溶液溶液na2co3溶液溶液nahco3溶液

10、溶液服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单3苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单有机物分子中原子间有机物分子中原子间(或原子与原子团间或原子与原子团间)的相互影的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是点的是()a甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色b乙烯能发生

11、加成反应，而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应c苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应溶液反应d苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代代1个示范例个示范例 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解析】【解析】b中是由于官能团不同导致性质不同。中是由于官能团不同导致性质不同。 a中苯中苯环与甲基相互影响；环与甲基相互影响；c中苯环和乙基对羟基的影响不同；中苯环和乙基对羟基的影响不同；d中中羟基对苯环产生影响。羟基对苯环产生影响。【答

12、案】【答案】b服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考向预测考向预测1考查羧基、酚羟基和碳酸酸性强弱的判断考查羧基、酚羟基和碳酸酸性强弱的判断2个预测练个预测练 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【答案】【答案】a 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单考向预测考向预测2考查酚羟基和醇羟基的性质考查酚羟基和醇羟基的性质4茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚

13、中含量最高的一种儿茶素等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素a的结构简的结构简式，关于这种儿茶素式，关于这种儿茶素a的有关叙述正确的是的有关叙述正确的是()服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单分子式为分子式为c15h14o71 mol儿茶素儿茶素a在一定条件下最多在一定条件下最多能与能与7 mol h2加成加成等质量的儿茶素等质量的儿茶素a分别与足量的金属钠分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1 11 mol儿茶素儿茶素a与足量的浓溴水反应，最多消耗与足量的浓溴水反应，最多消耗br2 4

14、molabcd服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解析】【解析】由儿茶素由儿茶素a的结构简式可知：儿茶素的结构简式可知：儿茶素a的分子的分子式为式为c15h14o7，正确；分子中含有两个苯环结构，正确；分子中含有两个苯环结构，1 mol儿儿茶素茶素a最多能与最多能与6 mol h2加成，加成，错误；分子中含有错误；分子中含有5个酚羟个酚羟基、一个醇羟基，基、一个醇羟基，1 mol儿茶素儿茶素a可与可与6 mol金属钠反应，可与金属钠反应，可与5 mol naoh反应，反应，错误；与足量浓溴水反应时，溴可取代两错误；与足量浓溴水反应时，溴可取代两个苯环中的个苯环中的4个氢原

15、子，个氢原子，正确；故选正确；故选d。【答案】【答案】d服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单高效训练高效训练 6 6 道题道题【解析】【解析】醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。只有一类烃的含氧衍生物。只有c项是羟基与苯环直接相连而形成项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。了酚。【答案】【答案】c服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单2(选修选修5p70t4)针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是醇在各种化学反应中化

16、学键断裂情况的说法不正确的是()a与醋酸、浓硫酸共热时，与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂键断裂b与金属钠反应时，与金属钠反应时，键断裂键断裂c与浓硫酸共热至与浓硫酸共热至170 时，时，、键断裂键断裂d在在ag催化下与催化下与o2反应时，反应时，、键断裂键断裂服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解析】【解析】乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。如在与乙使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。如在与乙酸发生酯化反应时，乙醇提供的羟基氢与乙酸提供的羧基中的酸发生酯化反应时，乙醇提供的羟

17、基氢与乙酸提供的羧基中的羟基结合生成一分子水，同时获得了乙酸乙酯，所以羟基结合生成一分子水，同时获得了乙酸乙酯，所以a项不正项不正确。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反确。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合生成氢气而脱去。子上的氢原子结合生成氢气而脱去。【答案】【答案】a服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单3(选修

18、选修5p55t2)写出下列物质间转化的化学方程式，并注写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。明反应条件。服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单4(2012江苏高考江苏高考)(双选双选)普伐他汀是一种调节血脂的药普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型未表示出其空间构型)。下列关于普。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是伐他汀的性质描述正确的是()a能与能与fecl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应b能使酸性能

19、使酸性kmno4溶液褪色溶液褪色c能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应d1 mol该物质最多可与该物质最多可与1 mol naoh反应反应服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【答案】【答案】bc 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单5贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去反应条件略去)如下：如下：服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单下列叙述错误的是下列叙述错误的是()afecl3溶液可区别阿司匹林

20、和扑热息痛溶液可区别阿司匹林和扑热息痛b1 mol阿司匹林最多可消耗阿司匹林最多可消耗2 mol naohc常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛dc6h7no是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【答案】【答案】b 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单6(2012四川高考四川高考)已知：已知：cho(c6h5)3p=chrch=chr(c6h5)3p=o，r代表原子或原子代表原子或原子团。团。w是一种有机合成中间体，结构简式为：是一种有机合成中间体，

21、结构简式为：hoocch=chch=chcooh，其合成方法如，其合成方法如下：下：服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单其中，其中，m、x、y、z分别代表一种有机物，合成过程中的分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。其他产物和反应条件已略去。x与与w在一定条件下反应可以生在一定条件下反应可以生成酯成酯n，n的相对分子质量为的相对分子质量为168。 服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单(3)写出写出x与与w在一定条件下反应生成在一定条件下反应生成n的化学方程式：的化学方程式：_。(

22、4)写出含有写出含有3个碳原子且不含甲基的个碳原子且不含甲基的x的同系物的结构简的同系物的结构简式：式：_ _。(5)写出第写出第步反应的化学方程式：步反应的化学方程式：_ _。服/务/教/师 免/费/馈/赠化学化学 返回菜单返回菜单【解析】【解析】解题关键：解题关键：正确理解信息，并运用信息；正确理解信息，并运用信息；根据根据n的相对分子质量确定的相对分子质量确定x的结构；的结构；运用逆推法分析转化运用逆推法分析转化关系。本题可以从两个角度突破：一是关系。本题可以从两个角度突破：一是w的结构简式为的结构简式为hoocch=chch=chcooh，x与与w发生酯化反应生发生酯化反应生成的酯成的酯n的相对分子质量为的相对分子质量为168，其中来自酸的部分，其中来自酸的部分“occh=chch=chco”的相对分子质量为的相对分子质量为108，则来自醇的，则来自醇的部分的相对分子质量为部分的相对分子质量为60，又因，又因w是由是由x经一系列转化得到经一系列转化得到的，