专题1认识有机化合物

1、专题4烃的衍生物第一单元卤代烃学习目标:1. 使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反响和消去反响2. 使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论， 培养学生的综合能力3. 通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育4了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义教学过程:复习:写出以下反响的方程式：1. 乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反响2. 乙烯与水反响.3. 苯与溴在催化剂条件下反响.4. 甲苯与浓硝酸反响.引入:从结构上讲，反响得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物，

2、我们称之为烃的衍生物 一烃的衍生物概述.1. 定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物2. 分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子一X、硝基一NQ、羟基一0H、醛基一CHO、羧基一COOJH、氨基一NF2、碳碳双键C=C、碳碳三键O C等.二.卤代烃对人类生活的影响.阅读P60 62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 .1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物2. 卤代烃的危害：1.DDT禁用原因：相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成

3、累积性残留，危害人体健康和生态环境2.卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡:卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反响而转化成各种其他类型的化 合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反响，在有机合成中起着重要的桥 梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质三溴乙烷.1. 物理性质：纯洁的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水2. 分子组成和结构：分子式GHBr结构式甲HH pC HH H结构简式官能团3CHBr 或 GHsBr BrB-HCH-HICIH-HH-HCH-HICIH .从二者的组成上看，溴乙烷与

4、乙烷的物理性质有哪些异同点？ 假设从溴乙烷分子中 CBr键断裂，可发生哪种类型的反响？3. 化学性质.(1) .溴乙烷的水解反响.实验2:按图4 4组装实验装置，.大试管中参加5mL溴乙烷.参加15mL20%NaOH 溶液，加热向大试管中参加稀 HNO酸化.滴加2DAgNO溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成反响原理：CHCHBr +H-OH NaOH *3CHOH + HBr或: CHCHBr +NaOH CH *3CHOH + NaBr讨论: .该反响属于哪一种化学反响类型？取代反响 该反响比拟缓慢，假设既能加快此反响的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措 施?可采取加热和氢氧化钠的方法

5、，其原因是水解反响吸热，NaOH溶液与HBr反响，减小HBr的浓度，所以平衡向正反响方向移动，CHCHOH的浓度增大. .为什么要参加 HNO酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成 AO暗褐色沉淀，防止对 Br-的检验产生干扰.过渡:实验证明CHCHBr可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反响的特点(2) .溴乙烷的消去反响.实验1:按图4 4组装实验装置，.大试管中参加5mL溴乙烷.参加15mL饱和KOH 乙醇溶液，加热.向大试管中参加稀 HNO酸化.滴加2DAgNO溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成反响原理：CHCHBr + NaOH乙醇2= CH + NaBr + H

6、2。消去反响：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子(如H2OHX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反响，叫消去反响.一般来说，消去反响是发生在两个相邻碳原子上.讨论: .为什么不用 NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反响将朝着水解的方向进行. 乙醇在反响中起到了什么作用？乙醇在反响中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO酸性溶液褪色. .C(CH3)3-CHBr能否发生消去反响？ 不能因为相邻碳原子上没有氢原子 .2 溴丁烷 CH C卄CH CH消去反响的产物有几

7、种？IBrCHCH = CHCH (81%) CH3CHCH = CH2 (19%)札依采夫规那么：卤代烃发生消去反响时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上 .阅读P63拓展视野:卤代烃的消去反响.小结:-Br原子是CH3CH2B的官能团，决定了其化学特性由于反响条件(溶剂或介质)不同, 反响机理不同(内因在事物的开展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.)四卤代烃.1. 定义和分类(1) .定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物一卤代烃的通式：R X.(2) .分类： 按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃 . .按烃基种

8、类分：饱和烃和不饱和烃. .按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2. 物理通性：(1) .常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2) .互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数(式量)增加，其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(3) .难溶于水，易溶于有机溶剂 .除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等局部卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3. 化学性质：与溴乙烷相似.(1) .水解反响.课堂练习:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反响的化学方程式(2) .消去反响.课堂练习:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反响的化学方程式4. 制法.(1) .烷烃和芳香烃的卤代反响.(2) .不饱和烃加成.讨论: .制取CHCHBr可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ .实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CHCHOH+NaBr+bSQ> CHCHBr+NaHSO+HO，为什么这里的硫酸不能使用98%勺浓硫