高中化学竞赛辅导课件 环烷烃

1、 环环 烷烷 烃烃一一. . 环烷烃的分类环烷烃的分类单环单环小环：小环：3 34 4个碳原子个碳原子 普通环：普通环：57个碳原子个碳原子 中环：中环：811个碳原子个碳原子 大环：大环：1212个以上碳原子个以上碳原子 多环多环螺环：两个环公用一个碳原子，螺环：两个环公用一个碳原子，共用的碳叫螺碳共用的碳叫螺碳 桥环：两个环公用两个或两个以上桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子碳原子 螺碳螺碳桥头碳桥头碳二二. 同分异构体同分异构体 构造异构构造异构顺反异构顺反异构例：例：C5H10的环烷烃异构的环烷烃异构CH3CH3HHHCH3CH3H1、确定母体、确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是

2、没有取代基的环烷烃本身就是母体母体, 命名时只须在相应的烷烃前加命名时只须在相应的烷烃前加“环环”， 环上有取代基的环烷烃，若环上有取代基的环烷烃，若侧链比较简单侧链比较简单, , 以环为母体以环为母体, , 链为取代基；链为取代基； 若若侧链比较复杂侧链比较复杂, , 以链为母体以链为母体, , 环为取代基。环为取代基。 2、编号要符合最小系列原则。、编号要符合最小系列原则。3、环烯烃和环炔烃，则把、环烯烃和环炔烃，则把1，2位留给双键和位留给双键和叁键碳原子。叁键碳原子。三、单环烃的命名法三、单环烃的命名法乙基环己烷乙基环己烷 2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷CH2CH3CH3CHC

3、H2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3H3C1，4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷CH3H3CCHCH3即即1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷CH33-3-甲基甲基-1-1-环己烯环己烯CH35-5-甲基甲基-1,3-1,3-环戊二烯环戊二烯对于顺反异构体：对于顺反异构体：顺式：相同基团在平面的同侧。顺式：相同基团在平面的同侧。反式：相同基团在平面的两侧。反式：相同基团在平面的两侧。CH3CH3HH顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷HCH3CH3H反反- 1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷四、多环烃四、多环烃的命名法的命名法1 1、螺环烃、螺环烃: :(2)(2)编号：

4、先编小环后编大环。从小环中和编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号，使取代基位次最螺碳相邻的碳开始编号，使取代基位次最小。小。(1)(1)确定母体：螺某烷确定母体：螺某烷( (由螺环中总碳数确定由螺环中总碳数确定) )。1234567螺螺2 . 4庚烷庚烷512346781,6-二甲基螺二甲基螺3 . 4辛烷辛烷(2) 编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使取代基位次最小。开始编，使取代基位次最小。2、桥环烃：桥环烃：(1)确定母体：几环某烷确定母体：几环某烷(由桥环中总碳数确由桥环中总碳数确定定)。CH2C CH2CHCH2CH3CH2CH

5、2CHH3CCH(CH3)CH21234567891,9-二甲基二甲基-3-乙基二环乙基二环4.2.1壬烷壬烷12345672,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷ClCl12345677,7-二氯二环二氯二环4.1.0庚烷庚烷除桥头碳外每个桥除桥头碳外每个桥中的碳原子数。由中的碳原子数。由大桥到小桥。大桥到小桥。 环烷烃的分子结构比烷烃排列紧密，环烷烃的分子结构比烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比烷烃高。所以，沸点、熔点、密度均比烷烃高。五、物理性质五、物理性质六、化学性质六、化学性质1、与烷烃类似的性质、与烷烃类似的性质+ +X2XX光光(1)卤代反应卤代反应 (2)氧化反

6、应氧化反应 +KMnO4不反应不反应2、与烯烃类似的性质、与烯烃类似的性质 小环烷烃的加成小环烷烃的加成(1)与与H2加成加成CH3CH2CH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3200oC Ni120oC Pt / CCH3CH2CH3 + H2 CH3CH2CH380oC Ni50oC Pt / C+H2Ni难发生反应难发生反应Pt/C300CH3CH2CH2CH2CH3环烷烃的稳定性环烷烃的稳定性环己烷环戊烷环丁烷环丙烷环己烷环戊烷环丁烷环丙烷 (2)与与X2加成加成+ +室室 温温Br2/CCl4BrCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br+ + Br2/CCl4(3)与与HX加成加成+ +室室 温温 HBrCH3CH2CH2BrC CH H3 3C CH HC CH H2 2C CH H2 2+ +H HB Br r室室 温温C CH H3 3C CH HC CH H2 2C CH H3 3B Br r+ +H HB Br rC CH