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文档简介
1、Nomenclature of Organic Compounds有机化合物的命名有机化合物的命名21. Nomenclature of Hydrocarbons:(烃(烃类命名法)类命名法)Number PrefixNumber Prefix(数字前缀)(数字前缀):总碳数总碳数1010时时甲甲: meth- : meth- 壬壬: nona-: nona-乙乙: eth- : eth- 癸癸: deca-: deca-丙丙: prop- : prop- 丁丁: buta-: buta-戊戊: penta- : penta- 己己: hexa- : hexa- 庚庚: hepta- : he
2、pta- 辛辛: octa-: octa-3总碳数总碳数1010时:时:一一: hen(i)-;: hen(i)-;二二: do-;: do-;三三: tri(a)-;: tri(a)-;四四: tetra-: tetra- 10. deca- 20: eicosa- 30: triaconta- 11: undeca, hendeca- 21: heneicosa- 31: hentriaconta- 12: dodeca- 22: docosa- 40: tetraconta-13: trideca- 23: tricosa- 50: pentaconta- 14: tetradeca-
3、24: tetracosa- 60: hexaconta- 15:pentadeca- 25: pentacosa- 70: heptaconta- 16: hexadeca- 26: hexacosa- 80: octaconta- 17: heptadeca- 27: heptacosa- 90: nonaconta-18: octadeca- 28: octacosa- 19: nonadeca- 29: nonacosa- 4表示取代基相对位置的字头:表示取代基相对位置的字头: iso- 异;异; cis- 顺;顺; trans- 反反neo- 新;新; primary伯伯o-(ort
4、ho-)邻;)邻; secondary仲仲 sec-m-(meta-)间;)间; tertiary叔叔 tert-p-(para-)对;)对;5u烷烃(烷烃(alkane)命名:)命名: 数字头 + -ane(以(以a结尾的数字头直接加结尾的数字头直接加-ne ) 甲烷甲烷: methane; 癸烷癸烷: decane; 庚烷庚烷: heptane;十三烷十三烷: tridecane 十四烷十四烷: tetradecane 十五烷十五烷: pentadecane 二十烷二十烷: (e)icosane 二十一烷二十一烷: heneicosane 二十二烷二十二烷: docosane 三十烷三十烷
5、: triacontane 三十一烷三十一烷: hentriacontane 四十烷四十烷: tetracontane 五十烷五十烷: pentacontane 六十烷六十烷: hexacontane 七十烷七十烷: heptacontane 八十烷八十烷: octacontane 九十烷九十烷: nonacontane 1)Aliphatic Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons ,脂肪烃),脂肪烃)例例:6Heneicosane7u烯烃(烯烃(alkene )命名:)命名: 数字头数字头 + -ene (以(以a结尾的数字头去结尾的数字头去a加加-ene .) 多
6、烯的命名多烯的命名: 二烯类:数字头二烯类:数字头 + -diene 三烯类:数字头三烯类:数字头 + -triene 例例: 乙烯乙烯: ethene; 丁烯丁烯: butene; 丁二烯丁二烯: butadiene; 丁三烯丁三烯: butatriene 8u炔烃炔烃(alkyne )命名:命名:数字头数字头 + -yne(-ine) (以(以a结尾的数字头去结尾的数字头去a加加-yne .)多炔的命名多炔的命名: 二炔类:数字头二炔类:数字头 + -diyne 三炔类:数字头三炔类:数字头 + -triyne例例: 乙炔乙炔: ethyne/acetylene(俗名俗名) 丁炔丁炔: b
7、utyne; 己二炔己二炔: hexadiyne / hexadiine9H3CCH3but-2-ynehexa-2,4-diyneH3Cpropene2-methylbut-2-enehexa-1,3,5-trienebuta-1,3-diene10u脂环烃(脂环烃(alicyclic hydrocarbonsalicyclic hydrocarbons)命名:)命名: 烃类名称前烃类名称前 + cyclo-+ cyclo-例例: : 环己烷环己烷: cyclohexane;: cyclohexane; 环己二烯环己二烯: cyclohexadiene: cyclohexadiene 环辛四
8、烯环辛四烯: cyclooctatetraene : cyclooctatetraene u烃基(烃基(hydrocarbylhydrocarbyl)命名:)命名: 将烃类名称的词尾换为将烃类名称的词尾换为 ylyl例例: : 甲基甲基: methyl; : methyl; 乙基乙基: ethyl; : ethyl; 癸基癸基: decyl; : decyl; 乙烯基乙烯基: eth: ethenylenyl; ; 丁烯基丁烯基: but: butenylenyl; ; 乙炔基乙炔基: : ethethynylynyl 苯基:苯基:phenyl phenyl 苄基:苄基:benzylbenzy
9、l11u 支链烃类(支链烃类(hydrocarbon with branched chains)的命名:)的命名: i). 以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文侧链取代基字头的英文字母顺序字母顺序排列。排列。 例:例: : 5-甲基甲基-4-丙基壬烷丙基壬烷 5-methyl-4-propylnonaneCH3(CH2)3CHCH(CH2)2CH3H3C CH2CH2CH312CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH34-甲基甲
10、基-6-乙基癸烷乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2,7-二甲基二甲基-3-乙基乙基-4-丙基辛烷丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane13CH3C H3C H3C H3C2H5CH3C H3C H3C H3CH3C H3C H3CH3C H32,4,5-trimethylheptane2,2-dimethylpropane4-isopropyl-5-methyloctane4-methyl-5-(1-methylethyl)octane14ii). 不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。如:如: :3-甲
11、基甲基-1-丁烯丁烯3-methyl-1-butene或或3-methylbut-1-ene CH3CHCHCH2CH315 : 1,3-丁二烯丁二烯 butadiene 或或 1,3-butadiene 或或 buta-1,3- dieneCH2CH2CHCHCH2CH2CHCCH3 2-甲基甲基-1,3 -丁二烯丁二烯2-methyl-1,3 butadiene/ 2-methylbuta-1,3-diene16 * * 同时含有双键和三键时,用同时含有双键和三键时,用-enyne-enyne结尾。结尾。如:如: 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔3-penten-1-yne/pent-3-e
12、n-1-yne3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne CH3CHCHCCH1-1-己烯己烯-4-4-炔炔1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne17iiiiii)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。 如:如: :1-1-甲基甲基-2-2-(3-3-甲基丁基)甲基丁基) 环己烷环己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane1-m
13、ethyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexaneCH3CH2CH2CHCH3CH3182 2)芳香烃()芳香烃(Aromatic HydrocarbonsAromatic Hydrocarbons): : 以苯(以苯(benzenebenzene)作为母体,其它作为取代基。)作为母体,其它作为取代基。(1-(1-甲基乙基甲基乙基) )苯苯 又名:异丙基苯又名:异丙基苯(1-methyl ethyl) benzene /isopropylbenzene CH3CH3H3CCHCH3CH31,3,5-三甲苯三甲苯1,3,5-trimethylbenzene如:如:19o-xy
14、lene m-xylenep-xyleneo,m,p-dimethylbenzenebenzeneCH3toluenemethylbenzeneCH3H3Cnaphthaleneanthracene20nitrobenzeneC2H5ethylbenzeneClchlorobenzeneNO2CHCH2苯乙烯苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene 21aniline/benzenamine苯胺苯胺CNCyanobenzene苯甲腈苯甲腈OHphenol苯酚苯酚NH222 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低原则。而当应当苯环上有两个或多个取代基
15、时,苯环上的编号应符合最低原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与烷烃的情况一样,中文命名时用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:CH2CH3CH2CH2CH3123456H3CCH3CH2CH3CH3CH2 4甲基2乙基1丙基苯 2ethyl4methyl1propylbenzene 1甲基3,5二乙基苯 1,3diethyl5meth
16、ylbenzene23常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称24CNNO2NOcyano-nitro-nitroso-important substituentsOHORhydroxy-alkoxy- (C1-C4 methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy; C5 pentyloxy - decyloxy) X(X=F,Cl,Br,I)fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-Ralkyl-NH2amino-25ClO2N 对硝基氯苯对硝基氯苯p-nitrochlorobenzeneOHCOOH 间羟基苯甲酸间羟基苯甲酸m-hydroxybe
17、nzoic acid26CHOHONH2 2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehydeClSO3HNO2 5-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid272. 2. 其它有机物的命名其它有机物的命名: : * * 首先选择主要的官能团。在首先选择主要的官能团。在IUPACIUPAC规定的官能团规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的官能团,其余的作为取代基。官能团,其余的作为取代基。IUPACIUPAC官能团顺序:官能团顺序:
18、1 1)游离基;)游离基;2 2)阳离子化合物)阳离子化合物;3 3)中性配位化合物;)中性配位化合物;4 4)阴离子化合物;)阴离子化合物;5 5)酸)酸;6 6)酰卤;)酰卤;7 7)酰胺;)酰胺;8 8)腈;)腈;9 9)醛(硫醛);)醛(硫醛);1010)酮(硫酮);)酮(硫酮);1111)醇、酚(硫醇、硫酚);)醇、酚(硫醇、硫酚);1212)过氧化物;)过氧化物;1313)胺;)胺;1414)亚胺;)亚胺;1515)2626)为)为元素有机化合物,顺序为:元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si, N,P,As,Sb,Bi,B,Si, Ge,Sn,Pb,O,SGe
19、,Sn,Pb,O,S; 2727)碳环化合物及无环烃类;)碳环化合物及无环烃类;2828)卤化物中的卤素。)卤化物中的卤素。 28 系统命名是以骨架名称加上主要官能团的系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。 5-5-羟基羟基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanoneCH3CCH2CH2CH2OHO如:如:291)1)卤化物(卤化物(HalogenideHalogenide,HalideHalide)的命名:)的命名:在相应的烃的名称前在相应的烃的名称前 +
20、“+ “卤代卤代” fluoro- 氟代(氟代(fluorine 氟)氟)chloro- 氯代(氯代(chlorine 氯)氯)bromo- 溴代(溴代(bromine溴)溴)iodo- 碘代(碘代(iodine 碘)碘) 例例 H3CCClCH3CH32-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷2-chloro-2-methyl propane30* 一些俗名:氯仿,一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,;溴仿,bromoform; 氟利昂,氟利昂,Freon CCl2F2 溴甲基苯溴甲基苯 bromomethylbenzene 1,2-二溴乙烷,二溴乙烷, 1,2-dibromoethane CH
21、2BrBrCH2CH2Br312)醇、酚、醚()醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:)的命名: * * 醇、酚:在相应的烃的名称后,去醇、酚:在相应的烃的名称后,去“-e”-e”加加“-ol”-ol”。如果是二醇或三醇,。如果是二醇或三醇,则须加则须加“-diol”-diol”或或“-triol”-triol”(不去(不去“-e” -e” )。)。 例:例: CH3COHCH3CH32-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-methyl-2-propanol(2-methyl propan-2-ol)32例:CH3CHCCH2OHCH2CH32-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇2
22、-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol)HOCH2CH2OH1,2-乙二醇,乙二醇,1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol)CH2CHCH2OHOHOH1,2,3-丙三醇,丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗称甘油,(俗称甘油,glycerin)33* * 当羟基位于侧链时,侧链上的羟基可作取代基处理。取代基当羟基位于侧链时,侧链上的羟基可作取代基处理。取代基形式的羟基用形式的羟基用“hydroxy-”hydroxy-”表示。表示。 2-羟基羟基-1-环己烷羧酸环己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexane
23、 carboxylic acidCOOHOHHOCH2CH2CHCH2OHCH2OH2-羟甲基羟甲基-1,4-丁二醇丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butanediolHOOH1,4-苯二酚苯二酚1,4-benzenediolHOOHOH1,2,4- -苯三酚苯三酚1,2,4-benzenetriol例:例:34* * 醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。烷氧基名称:烷基字头烷氧基名称:烷基字头 + “-oxy”+ “-oxy”。 乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚 ethoxy ethene 甲基苯基醚甲基苯基醚 met
24、hoxy benzene 环己基苯基醚环己基苯基醚 cyclohexyloxy benzeneCH3CH2OCHCH2CH3OO例:例:低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾“yl”省略省略35* * 环醚:以烃基为母体,在前面加上环醚:以烃基为母体,在前面加上“epoxy-”epoxy-”,并且标出与,并且标出与氧原子相连的碳原氧原子相连的碳原子的编号。子的编号。 CH3CHCH2O1,2-环氧丙烷,环氧丙烷,1,2-epoxypropaneC H2C H2C H2 O1,3-环氧丙烷,环氧丙烷,1,3-epoxypropaneCH2CH2CH2CH2O
25、1,4-环氧丁烷环氧丁烷 1,4-epoxybutane; 俗名:四氢呋喃俗名:四氢呋喃 tetrahydrofuran(THF)363 3)羧酸(羧酸(Carboxylic AcidCarboxylic Acid)的命名:)的命名: 命名法命名法1 1:将同样碳数的烃的名称后去:将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加“- -oic acid”oic acid”。编号从。编号从-COOH-COOH上的碳原子开始。上的碳原子开始。(多用于链状的酸)(多用于链状的酸) dioic acid trioic acid 命 名 法命 名 法 2 2 : 在 羧 基 以 外 的: 在 羧 基 以 外 的 烃
26、 的 名 称烃 的 名 称 后 加 上后 加 上“carboxylic acid”carboxylic acid”。编号从与。编号从与-COOH-COOH相邻的碳相邻的碳原子开始。(多用于羧基直接连在环上的酸)原子开始。(多用于羧基直接连在环上的酸) dicarboxylic acid tricarboxylic acid 特例:一些酸保留俗名。如:特例:一些酸保留俗名。如: 醋酸,醋酸,acetic acidacetic acid;苯甲酸,;苯甲酸,benzoic acidbenzoic acid; 甲酸(蚁酸)甲酸(蚁酸)formic acidformic acid372-2-甲基丁酸,甲
27、基丁酸,2-methyl butanoic acidCH3CH2CHCOOHCH3CH3CHCHCH2COOH3-戊烯酸,戊烯酸,3-pentenoic acid2-2-甲基甲基- 4- 4-乙基戊二酸,乙基戊二酸,2-ethyl-4-methylpentanedioic acid CH3CH2CHCH2CHCH3COOH COOH38十八酸,十八酸,octadecanoic acidoctadecanoic acidCH3(CH2)16CO2HCH3(CH2)10CO2HCOOHCOOH乙二酸,乙二酸,ethanedioic acidethanedioic acid草酸,草酸,oxalic
28、acidoxalic acid十二酸,十二酸,dodecanoic aciddodecanoic acid39环己烷羧酸,环己烷羧酸,cyclohexane carboxylic acidcyclohexane carboxylic acidCOOHCOOHCOOH1,2-苯二甲酸,苯二甲酸, 1,2-benzenedicarboxylic acid404 4) 醛、酮(醛、酮(AldehydeAldehyde,KetoneKetone)的命名:)的命名:* * 醛:将同样碳数的烃的名称后去醛:将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-al-al。 例:例: HCHO HCHO 甲醛,甲醛,met
29、hanal; CH3CHCHOCH3CH3CH2CHCHCHOCH3CH2CH32-2-甲基丙醛甲基丙醛2-methylpropanal3-3-甲基甲基-2-2-乙基戊醛乙基戊醛2-ethyl-3-methylpentanal41* * 酮:将同样碳数的烃的名称后去酮:将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-one-one。 2-2-戊酮,戊酮,2-pentanone甲基丙基酮甲基丙基酮methyl propyl ketone CH3CCH2CH2CH3O例例 丙酮丙酮 propanone二甲基酮二甲基酮 dimethyl ketoneCH3CCH3OO环己酮环己酮cyclohexanone42
30、5 5)酯类()酯类(EsterEster)的命名:)的命名: * * 命名法:醇的部分作为取代基,酸的部分去命名法:醇的部分作为取代基,酸的部分去“-ic acid”-ic acid”加加“-ate”-ate”。CH3COOCH3 乙酸甲酯,乙酸甲酯,methyl ethanoate methyl ethanoate methyl acetate methyl acetateCH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯,丙酸乙酯,ethyl propanoateethyl propanoateCOOC4H9 苯甲酸丁酯,苯甲酸丁酯,butyl benzoatebutyl benzoate436 6)
31、胺类(胺类(AmineAmine)的命名:)的命名:CH3CH2NH2乙胺乙胺ethylamineethylamineethanamineethanamine普通命名法:相应的烃基名称后加普通命名法:相应的烃基名称后加“amine”系统命名法:选含氮最长的碳链为母体,氮上其它烃作为系统命名法:选含氮最长的碳链为母体,氮上其它烃作为取代基,并用取代基,并用N定位,用定位,用amine代替词尾代替词尾“e”diamine triamineCH3NH2甲胺甲胺methylaminemethanamine44(CH3)2NH二甲胺二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine(
32、CH3)3N三甲胺三甲胺trimethylamineN,N-dimethylmethanamine45(CH2NH2)21,2-1,2-乙二胺乙二胺 1,2-ethanediamineCH3(CH2)3NCH3CH3N,N-N,N-二甲基丁胺二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine N,N-dimethylbutanamine 46NH2苯胺苯胺anilinebenzenamineNCH2CH3CH3H3CN,4-二甲基二甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine47v做为母体时,要把做为母体时,要把CN中的碳原子计算在内,中的碳原
33、子计算在内,应从应从CN开始编号,烃类名称后加开始编号,烃类名称后加nitrilev作为取代基时写成氰基,作为取代基时写成氰基,cyano-7)腈类()腈类(Nitriles)的命名:)的命名:CH3CH2CHCH2CNCH33-甲基戊腈甲基戊腈3-methylpentanenitrileCH3CH2CHCOOHCN3-氰基丁酸氰基丁酸3-cyanobutanoic acid48v普通命名法:把普通命名法:把“oic acid” 或或“ic acid”换为换为“onitrile”CH3CN乙腈乙腈 acetonitrile CN苯甲腈苯甲腈 benzonitrile 49Cl2-chlorob
34、utaneCl2-chloro-2-methylpropaneH CIHHBr3-bromocyclohexeneFBrCl3-bromo-5-chloropenta-1,3-dieneiodomethanefluorobenzene1.2.3.4.5.6.50O CH3H3COHOHOHOHC7.8.9.10.51COOHpentanoic acidCOOH3-methylbutanoic acidcyclohexanamineNH2NH22-methylpropan-1-CNbutyronitrileCOOHCN2-cyanobutanoic acid12.11.13.15.14.16.5
35、2CHCCH2CHCHCH2CH2CHCH2CHCCH2CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH2CCH2CHOOHOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OHCH2OH17.18.19.53补充补充1: 有机金属化合物的命名有机金属化合物的命名 卤代烃可以和许多金属元素作用,生成金属与碳直接相连的一类化合物,称卤代烃可以和许多金属元素作用,生成金属与碳直接相连的一类化合物,称为有机金属化合物(为有机金属化合物(organometallic compound)。用)。用RM表示,表示,M为金属。有机为金属。有机金属化合物可以按下面三种模式命名金属化合物可以按下面三种模式命名 CH3Li CH
36、3Cu (CH3CH2)2Hg (CH3CH2)4Pb 甲基锂甲基锂 甲基铜甲基铜 二乙基汞二乙基汞 四乙基铅四乙基铅(有机锂试剂)(有机锂试剂)Methyllithium Methylcopper Diethylmercury Tetraethyllead(1) 在金属名称之前,加相应的有机基团在金属名称之前,加相应的有机基团54(2) 看作硼烷(看作硼烷(borane)、硅烷()、硅烷(silane)或锡烷()或锡烷(stannane)等的衍生物)等的衍生物 (CH3)4Si (CH3)3SnCH2CH3 四甲基硅烷四甲基硅烷 三甲基乙基锡烷三甲基乙基锡烷 Tetramethylsilan
37、e Ethyltrimethylstannane(3) 金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐 CH3MgI CH3CH2HgCl CH3CH2AlCl2 碘化甲基镁碘化甲基镁 氯化乙基汞氯化乙基汞 二氯化乙基铝二氯化乙基铝 (格氏试剂)(格氏试剂)methylmagnesium iodide ethylmercury chloride ethylaluminum dichloride55补充补充2:杂环母核的命名杂环母核的命名杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯名称,杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯名称,我国一般采用两种方法。一种方法是外文名称的音译,并在我国一般采用两种方法。一种方法是外文名称的音译,并在同音的汉字旁加上口字旁,口表示是环状化合物。下面是五同音的汉字旁加上口字旁,口表示是环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。元和六元杂环母核的英文名
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