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文档简介

1、芳烃侧链上的反应教学目标:掌握芳烃侧链上的氧化、卤代等反应教学重点：芳烃侧链a-H原子的氧化及卤代反应教学安排：Fio >Gg； 30min烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为a碳原子，其上的氢称为a氢。在分子构造上芳烃侧链的a-氢与烯烃的 a氢相似，受苯环的影响比较活泼。、a氢的卤代反应在光照或加热的条件下，烷基苯的a-H被卤素取代，生成 a卤代烷基苯。例如:CHI CH2C1 + HC1aH氯代反应机理与烷烃卤代反应机理相同，为自由基型反应:孔 + HC1隅+C1YCH.C1苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上:%CH苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代

2、产物:沐 +HBr其它烷基苯的 a-H也能被卤代:Jhr溴代反应也可以用 N-溴代丁二酰亚胺（NBS ）做溴化试剂，反应缓和，易控制:r(NBS)+aHc r H R-JCHone CM o一 *CIC二、a氢的氧化反应烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定。用强氧化剂如KMnO4、K2C2O7、HNO3的氧化下，或在催化剂的作用下，用空气或氧气氧化，含a-H的烷基被氧化成羧基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：甲苯的氧化芳烃侧链上的反应这是因为 a氢原子受苯环影响比较活泼。若无a氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。用途：工业上催

3、化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和均苯四甲酸二酐等,这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四甲酸二酐可用作环氧树脂的固化剂以及制造聚 酰亚胺树脂等。3 3CHCHone CH ooHOOC000HCLCOOK异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下， 分解为苯酚和丙酮。这是生产苯酚的重要工业方法。其主要优点是原料价廉易得，可连续化生产，且其付产物丙酮也是重要的化工原料。氧化反应是自由基型机理，氢过氧化异丙苯在酸作用下的分解反应主要是正离子的重排机理:E?o+3 3CH阴CH56c3 3c8CHC-5 H c3CHch3ch3 ch3ch3C.HeC-0+ C.HCH CH.C-O-OH + CcHC-6 51b 5 |b 5 J6 5也ch3 ch3叽ch3CH.C-O-OH + H+ CH3L.O+1 3I I & 5H CH3CH,CH.CH.| $+-y_ , i $ 重排 ? ,tt*C6H-C-0-0H£-C&HrC-0+-耳QC比(3冬CH?CHSCH3HHO-C-O-CtH,ch3+ zCH3+ CHgOH芳烃侧链上的反应同理，间甲基异丙基苯进行氧化，再经酸催化分解得到丙酮和间甲酚:(XCH (CH

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