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1、第三章 糖类的结构与功能一 糖的基本概念(一)概念:多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物和衍生物的统称(旧时称为碳水化合物)。醛糖Aldose:甘油醛(glycerose) 核糖(ribose) D-葡萄糖(D-glucose)54 1 酮糖Ketose:二羟丙酮(dihydroxyacetone) 核酮糖(ribulose) D-果糖(D-fructose) (二) 糖的主要生理功能1、氧化生能功能1g葡萄糖在体内完全氧化可释放16.7kJ的能量。 糖类所供给的能量是机体生命活动主要的能量来源(正常情况下约占机体所需总能量的5070%)。2、构成组织细胞的基本成分核糖和脱氧核糖是核酸的基本组成成
2、分;糖与脂类或蛋白质结合形成糖脂或糖蛋白/蛋白聚糖(统称糖复合物)。糖复合物不仅是细胞的结构分子,而且是信息分子。体内许多具有重要功能的蛋白质都是糖蛋白,如抗体、许多酶类和凝血因子等。3、转变为体内的其它成分糖是合成脂类(脂肪酸、脂肪)的重要前体;糖在体内可转变成非必须氨基酸的碳骨架。(三)分类:单糖、寡糖、多糖单糖:不能水解为更小单位的糖,根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖;根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。寡糖:由210个单糖聚合而成的低聚糖,重要的有双糖、叁糖等;二 单糖的分类与结构(一)单糖的种类:根据所含碳原子的多少,分为:l 三碳糖(丙糖):甘油醛、二羟丙酮等l 四碳糖(丁糖
3、):赤藓糖等l 五碳糖(戊糖):核糖、核酮糖、木酮糖等l 六碳糖(己糖):葡萄糖、果糖、半乳糖等l 七碳糖(庚糖):景天糖等多糖:由10个以上单糖聚合而成的多聚糖,根据单糖的组成又分为:l 均一多糖:由相同单糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素l 混合多糖:由不同单糖聚合而成,如果胶物质、半纤维素(二)单糖的立体结构1、单糖的构型单糖分子除了二羟基丙酮外,其余都含不对称碳原子,有旋光异构体:如甘油醛(P195),不对称碳原子上羟基朝左称为L-型。朝右称为D型。l 含一个不对称碳原子的单糖有21个旋光异构体;l 含二个不对称碳原子的单糖有22个旋光异构体;l 含n个不对称碳原子的单糖有2n个旋光异构
4、体。含多个不对称碳原子的糖构型的判断:以距离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来判断,朝左为L型,朝右为D型。2、单糖环状结构:以葡萄糖(Glucose)为例葡萄糖在体内的作用:葡萄糖是体内糖代谢的中心(1)葡萄糖是食物中糖(如淀粉)的消化产物;(2)葡萄糖在生物体内可转变成其它的糖,如核糖、果糖、半乳糖、糖原等;(3)葡萄糖是哺乳动物及胎儿的主要供能物质;(4)葡萄糖可转变为氨基酸和脂肪酸的碳骨架。果糖(D-fructose)的结构:三、重要的单糖衍生物1、糖醇:糖分子内醛基、酮基经还原的产物,有甜味。2、糖醛酸:单糖的伯醇基氧化产物。3、氨基糖:4、糖苷:单糖的半缩醛羟基与非糖物质缩合形成
5、的化合物。四、单糖的性质1、还原性2、与苯肼反应生成糖腙、糖脎3、与强酸作用 脱水生成糠醛4、过碘酸氧化五、双糖:由两个相同或不同的单糖组成,常见的有:乳糖、蔗糖、麦芽糖等。麦芽糖(maltose):含半缩醛羟基,为还原糖,有变旋现象-D-葡萄糖-(14)-D-葡萄糖:常见的双糖:蔗糖(sucrose)、乳糖(lactose) 蔗糖:不含半缩醛羟基,无还原性,无变旋现象-D-葡萄糖-(12)-D-果糖乳糖:含半缩醛羟基,为还原糖,有变旋现象-D-半乳糖-(14)-D-葡萄糖六. 多糖(polysaccharides):定义:水解产物含10个以上单糖性质:多糖无还原性,无甜味,无变旋现象, 多数不溶于水,可与水形成胶体 溶液。常见的多糖:淀粉、糖原、纤维素等淀粉(starch):l 直链淀粉:只含-(14)-糖苷键l 支链淀粉:含(14)与-(16)-糖苷键,后者存在于分支处。糖原(glycogen):非还原端还原端 糖原分支处结构图:在书写糖原的反应时,常用Gn、 Gn+1 或Gn-1表示糖原分子。糖原在体内的作用:糖原是体内糖的贮存形式糖原贮存的主要器官: 肝脏和肌肉组织肝糖原:含量可达肝重的5%(总量为90-100g)肌糖原:含量为肌肉重量的1-2%(总量为200-400g),人体内糖原的贮存量有限,一般不超500g .思考题1. 解释下列名词寡糖;蛋白
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