化学选修五专题2有机物的结构与分类

1、有机化学基础有机化学基础2有机物的结构与分类有机物的结构与分类吉吉利利索索2有机物的结构与分类有机物的结构与分类2.1有机化合物的结构有机化合物的结构 2.2有机化合物的分类与命名有机化合物的分类与命名2.1有机化合物的结构有机化合物的结构2.1.1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点2.1.2有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法2.1.3同分异构体同分异构体2.1.1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点1.碳的成键方式碳的成键方式2.各种成键方式的空间构型各种成键方式的空间构型成键方式成键方式仅单键仅单键双键双键叁键叁键苯苯空间构型空间构型四面体四面体平面平面直线

2、直线平面平面相对转动相对转动能能否否否否否否键角键角10928120180120 叁叁键键双双键键子子）单单键键（仅仅单单键键饱饱和和碳碳原原碳碳有有且且只只有有四四个个键键不饱和碳原子不饱和碳原子只包含该种成键原子只包含该种成键原子直接相连的部分直接相连的部分与仅单键的中心碳原与仅单键的中心碳原子直接相连的部分子直接相连的部分成键原子间不成键原子间不能相对转动能相对转动CxHy不饱和度计算不饱和度计算222yxHCyx 的不饱和度的不饱和度 4:1:2:1:苯苯环环独独立立环环键键键键、不不饱饱和和度度CCOCCC用于由键线式快用于由键线式快速写分子式等。速写分子式等。一价基整体如一价基整体

3、如-X，占用相同数目的氢数，占用相同数目的氢数二价基整体如二价基整体如=O或或-O-，不改变氢数，不改变氢数三价基整体如三价基整体如N或或=N-或，增加相同数目的氢数或，增加相同数目的氢数1.CH1.CH2 2CHCCCHCHCCCH3 3的空间构型，的空间构型，指出最多有几个原子共线？几个原子共面？指出最多有几个原子共线？几个原子共面？原子共线共面问题原子共线共面问题2.乙酸分子中最多有几个原子共面？乙酸分子中最多有几个原子共面？3.3.下列关于下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子分子的结构叙述正确的是的结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一

4、条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBC4.二氯甲烷（二氯甲烷（CH2Cl2）有同分异构体么？）有同分异构体么？能重叠则相同，即为同种物质，能重叠则相同，即为同种物质，即非同分异构。即非同分异构。1，2-二氯乙烷（二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）有同分异）有同分异构体么？构体么？1，2-二氯乙烯（二氯乙烯（CHCl=CHCl）有同分异）有同分异构么？构么？2.1.2有机物结构的表示

5、方法有机物结构的表示方法结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式折点、端点都表示一个碳原子，折点、端点都表示一个碳原子，省略碳氢与碳氢键。链状时，键省略碳氢与碳氢键。链状时，键画为锯齿状。画为锯齿状。省略单键合并氢省略单键合并氢书写有机反应主要用结构简式书写有机反应主要用结构简式分子式分子式 各元素全部各元素全部“合并同类项合并同类项”官能团有特写官能团有特写楔形式楔形式显示空间相对位置显示空间相对位置CH3-CH3CH3CH2OHCH3CH2COOHCHCCH2CH3CH3CH34 .丁炔：丁炔：CHCCH2CH33 .丙酸：丙酸：COOHCH2CH31.乙烷：乙烷：H3C-CH32 .乙醇

6、：乙醇：CH2CH3OH下列有机物分子的结构简式书写正确吗？下列有机物分子的结构简式书写正确吗？HOOCCH2CH3C2H5OHC HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3结构简式结构简式: :键线式键线式: :CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOHCOOHOH键线式示例键线式示例、写出下列有机化合物的结构简、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。式和键线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC键线式练习键线式练习（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHH

7、HHCHHCHCCCC(6)写出下列物质的分子式写出下列物质的分子式CH3CH3C12H12你是如何算的？还有没你是如何算的？还有没有其它算法？有其它算法？利用不饱和度的计算方法：利用不饱和度的计算方法：122+2（5+2） 2=12练习课本练习课本P27与与P66利用不饱和度的计算氢数利用不饱和度的计算氢数成一键原子如成一键原子如X，减少相同数目的氢数，减少相同数目的氢数成二键原子如成二键原子如O，不改变氢数，不改变氢数成三键原子如成三键原子如N，增加相同数目的氢数，增加相同数目的氢数222)(其其它它原原子子改改变变的的氢氢数数 CN成四键原子如成四键原子如C ，增加两倍数目的氢数，增加两

8、倍数目的氢数成五键原子如成五键原子如 N+ ，增加三倍数目的氢数，增加三倍数目的氢数楔形式：用楔状的图形来表示有机楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。化合物空间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC楔形式示例楔形式示例2.1.3同分异构体同分异构体官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳架异构碳架异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构需碳碳双键需碳碳双键对映异构对映异构有手性碳原子有手性碳原子官能团的位置不同官能团的位置不同形成不同的官能团形成不同的官能团构造异构构造异构官能团异构官能团异构例：分子式为例：分子式为C3H6O2的有机物，若在的有机物，若在1

9、H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为则结构简式可能为_ , 若给出峰的强度若给出峰的强度为为3:2:1，则可能为，则可能为_CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH位置异构位置异构丙醇丙醇CH3CH2CHOH与异丙醇（与异丙醇（CH3）2CHOH立体异构立体异构同分异构体数与对称同分异构体数与对称例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa例：例：已知化学式为已知化学式为C1

10、2H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A同分异构与转换同分异构与转换同分异构体的书写口诀同分异构体的书写口诀主链由主链由“长长”到到“短短”支链由支链由“整整”到到“散散”位置由位置由“心心”到到“边边”苯环排布由苯环排布由“对对”到到“邻邻”再到再到“间间”2.2有机化合物的分类与命名有机化合物的分类与命名2.2.1有机化合物的分类有机化合物的分类2.2

11、.2有机化合物的命名有机化合物的命名2.2.1有机化合物的分类有机化合物的分类官能团官能团碳架碳架苯环苯环元素元素烃烃碳氢化合物碳氢化合物烃的衍生物烃的衍生物芳香族化合物芳香族化合物脂肪族化合物脂肪族化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物如烷烃、烯烃、炔烃、芳香如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；醇、醛、酸、酯烃；醇、醛、酸、酯官能团官能团官能团：反映一类有机化合物共同特性官能团：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团的原子或原子团叫做官能团同系物：结构相似、分子组成相差若干个同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。原子团的有机化合物。具有相同的通式具有相

12、同的通式具有相同的官能团具有相同的官能团22 nnHC烷烃烷烃各类有机物通式22 nnHC烷烃：烷烃：nnHC2烯烯烃烃：XHCnn12 一卤代烷：一卤代烷：OHCnn2一一元元醛醛：nnHC2环环烷烷烃烃：2-2nnHC炔烃：炔烃：OHCnn22 一一元元醇醇：NHCnn32 一元胺：一元胺：22OHCnn一一元元酸酸：22OHCnn一一元元酯酯：OHCnn62 一一元元酚酚：OHCnn2一一元元酮酮：OHCnn22 一一元元醚醚：通式方法：通式方法：1.利用不饱和利用不饱和度；度；2.利用同系物定义，利用同系物定义，由最简单的同类物入手。由最简单的同类物入手。以下只讨论饱和情况。以下只讨论

13、饱和情况。62 nnHC芳香烃：芳香烃：2.2.2有机化合物的命名有机化合物的命名普通命名法（习惯命名法）普通命名法（习惯命名法）系统命名法系统命名法俗名俗名俗名俗名酒精酒精乙醇乙醇甘油甘油丙三醇丙三醇氯仿氯仿三氯甲烷三氯甲烷草酸草酸乙二酸乙二酸甘氨酸甘氨酸-氨基乙酸氨基乙酸丙氨酸丙氨酸-氨基丙酸氨基丙酸福尔马林福尔马林 40%的甲醛水溶液的甲醛水溶液普通命名法（习惯命名法）普通命名法（习惯命名法）1.总碳数总碳数+类名类名2.同分异体区分：正、异、新同分异体区分：正、异、新一端第二碳上的甲基数一端第二碳上的甲基数一个一个:正正三个三个:新新两个两个:异异无同分异构体不用加无同分异构体不用加“

14、正正”，如甲烷乙烷，如甲烷乙烷等等 ：中中文文数数字字）：天天干干（甲甲、乙乙、丙丙总总碳碳数数1010类名：官能团所对应物质种类名称类名：官能团所对应物质种类名称系统命名法系统命名法+取代基：位置取代基：位置-数目数目+取代基名取代基名母体：官能团位置母体：官能团位置-主链碳数主链碳数+数目数目+类名类名官能团处处优先；主链长，支链多；官能团处处优先；主链长，支链多；近处起，位次小。近处起，位次小。取代基取代基母体母体有机物中的基有机物中的基基：从有机分子中去掉一个一价基团后剩基：从有机分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基（简称基）。余的原子团叫一价基（简称基）。烷基名称：碳数烷基名

15、称：碳数+基基CH3-：甲基：甲基CH3CH2-：乙基：乙基CH3CH2CH2-：丙基：丙基（CH3）2CH-：异丙基：异丙基选母体选母体官能团优先官能团优先主链尽量长主链尽量长支链尽量多支链尽量多官能团的碳或官能团相连的碳官能团的碳或官能团相连的碳优先在主链上。优先在主链上。编号编号官能团位次优先最小官能团位次优先最小编码尽量小编码尽量小1 用系统命名法命名CH3 CH2 CH CH CH3CH3CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3CH2CH3CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3观察与思考观察与思考CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH

16、CH3 CH3CH=CCH3 CH3含官能团的有机物的命名原则含官能团的有机物的命名原则 1.选择含官能团的最长碳链作为主链选择含官能团的最长碳链作为主链2.离官能团最近的一端开始编号。离官能团最近的一端开始编号。CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CCH3 CH3丙烯丙烯2戊烯戊烯2甲基甲基2丁烯丁烯（1） CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3 CH2=CCH=CH21丁炔丁炔1,3丁二烯丁二烯2甲基甲基1,3丁二烯丁二烯（2）根据名称写出下列化合物的结构简式。）根据名称写出下列化合物的结构简式。 2丁炔丁炔 3甲基甲基1戊烯戊烯 CH3C CCH3CH2=CHCHCH2CH3 | CH3（）（）丙醇丙醇（）（）甲基甲基丁醇丁醇 CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1，2二甲苯二甲苯1，3二甲苯二甲苯1，4二甲苯二甲苯课堂同步练习课堂同步练习 1. 用系统命名法命名用系统命名法命名 (1) CH3CH = CHCH2CH3 (2)CH2= CHCH2CHCH2CH3 CH3 2戊烯戊烯4甲基甲基1己烯己烯（）（），丙二醇丙二醇2 ，写出下列物质的结构简式。，写出下列物质的结构简式。 （1） 3甲基甲基3己烯己烯 （2） 4甲基甲基1戊炔戊炔 CH3CH2C=CHCH2CH3