有机化学复习资料

1、有机化学基础知识总结一、烃的分类 分类通式分子中碳原子成键方式  链烃（脂肪烃）  烷烃 CnH2n+2(n1)  碳原子之间全以单键结合，属饱和烃  烯烃 CnH2n(n2)  碳原子之间含有一个碳碳双键，其他全以单键结合，属不饱和烃 炔烃 CnH2n-2(n2) 碳原子之间含有一个碳碳叁键，其他全以单键结合，属不饱和烃  环烃  脂环烃  环烷烃  CnH2n(n3)有一个环，碳碳之间全以单键结合 芳香烃  苯及其同系物  CnH2

2、n-6(n6) 有一个苯环，侧链都是烷基  多环芳 烃  有多个苯环 1 / 13二、脂肪烃的来源及其应用来 源条 件产 品石油 常压分馏 石油气（C4以下）汽油（C5C11）煤油（C11C16）柴油（C15C18）等，用作各种燃料 减压分馏 润滑油、石蜡（用作化工原料）等催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳 香 烃天然气  甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料煤 干 馏 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 直接或间接液化 燃料油、

3、化工原料三、能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 试 剂官 能 团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色×原因氧化反应醇能否褪色×原因氧化反应酚能否褪色原因取代反应氧化反应醛能否褪色原因氧化反应氧化反应注：“”代表能，“×”代表不能。四、有关的实验 1、乙烯、乙炔的实验室制法 乙 烯乙 炔试剂 乙醇、浓硫酸 电石、饱和食盐水原理CH3CH2OH CH2CH2+H2O CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH 反应装置   收集

4、60;排水集气法  排水集气法 净化 因酒精被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去实验注意事 酒精与浓硫酸的体积比为13；酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌冷却； 因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置；为了得到比较平缓的乙炔气流,用饱和食盐水代 项温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；应使温度迅速升至170 。 替水；因反

5、应太剧烈,用分液漏斗控制滴液速度从而控制反应速率。 2、乙酸乙酯的制备装置图特别提醒冰醋酸乙醇浓硫酸饱和碳酸钠溶液  试剂加入顺序：先加乙醇，后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸；用小火加热，防止大量蒸出反应物；导管不能插入碳酸钠溶液中，防止倒吸；实验现象：有无色油状、比水轻的液体生成，具有香味；碳酸钠溶液可反应掉乙酸乙酯中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；不能用NaOH代替Na2CO3 ，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新生成乙酸和乙醇；浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；浓硫酸吸水和将乙酸乙酯蒸出，可使平衡正向移动，提高产率。3、乙醇的催化氧化  

6、实验操作 实验现象  方程式及结论 在酒精灯上灼烧铜丝 铜丝表面变黑   2Cu+O2 2CuO  将红热的铜丝插入到乙醇中 铜丝又变红  CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O结论：乙醇被氧化，铜作催化剂 4、醛基的检验 （1）银镜反应 实验操作实验操作  实验现象实验现象  方程式及结论 向1 mL 2%的硝酸银溶液中滴加2%的稀氨水先生成白色沉淀，后沉淀溶解 Ag+NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH

7、3)2+OH-+2H2O  向上述盛有银氨溶液的试管中加入3滴乙醛溶液，水浴加热 试管内壁出现光亮的银镜  2Ag(NH3)2+2OH-+CH3CHO CH3COO-+NH4+ +2Ag+3NH3+H2O结论：CHO具有还原性 （2）醛基被氢氧化铜氧化反应实验操作实验现象方程式及结论 在硫酸铜溶液中加入过量的氢氧化钠溶液，得到新制的氢氧化铜浊液 生成蓝色沉淀  Cu2+2OH-=Cu(OH)2  加入乙醛溶液，加热 生成红色沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+ Cu2O+3H

8、2O结论：CHO具有还原性 5、乙酸乙酯的水解 装置图试 剂现 象结论 乙酸乙酯+水乙酸乙酯+稀硫酸乙酸乙酯+氢氧化钠溶液酯层不变酯层变薄酯层消失  在硫酸作用下水解反应是可逆反应；在NaOH作用下彻底水解四、有机物鉴别常用试剂及反应现象反应的试剂 有机物 现 象 溴 水(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，产物分层 (3)醛 溴水褪色，产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成酸性高锰酸钾  (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛  高锰酸钾溶液均褪色金属钠  (1)醇(1

9、)醇  放出气体，反应缓和 (2)苯酚  放出气体，反应速度较快  (3)羧酸  放出气体，反应速度更快 氢氧 (1)卤代烃  分层消失 化钠(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失碳酸氢钠羧酸放出气体且能使澄清石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀产生六、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系 基本反应类型有机物类别 取代反应 卤代反应  饱和烃、苯和苯的同系物、酚等

10、60;酯化反应  醇、羧酸、糖类等  水解反应 卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等  硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应  烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等  消去反应  卤代烃、醇等基本反应类型有机物类别氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应（实为加成反应）烃烯、炔烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀

11、粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓硝酸反应后显黄色等七、常见有机物的检验物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子)醛基检验 加银氨溶液加热；加新制 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成Cu(OH)2悬浊液(煮沸)醇 加入活泼金属钠 有气体放出羧酸 加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出酯 闻气味；加稀NaOH溶液 水果香味(

12、低级酯)；检验水解产物酚类 加FeCl3溶液；加溴水 显紫色；白色沉淀淀粉 加碘水 显蓝色蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；烧焦羽毛气味八、酯和油脂的比较 酯油脂油脂肪组成 有机酸和醇反应的生成物 含较多高级不饱和脂肪酸甘油酯 含较多高级饱和脂肪酸甘油酯状态 常温下呈液态或固态 常温下呈液态 常温下呈固态存在 花草或动植物体内 油料作物的籽粒中 动物脂肪中实例 CH3COOCH2CH (C17H33COO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类九、蛋白质盐析和变性的比较 盐 析变 性概 念 蛋白质溶液中加浓轻金属盐或铵盐溶液，使