202X版高考化学总复习第8章第1讲认识有机化合物课件鲁科版

1、第第1讲认识有机化合物讲认识有机化合物2017级教学指导意见级教学指导意见核心素养核心素养1.能辨识有机化合物分子中的官能团，能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型；能依据有机化合物分子度、键的类型；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。的某些化学性质。2能辨识同分异构现象，能写出符合特能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象异构现象(包括顺反异构包括顺反异构)。3能说出测定有机化合物分子

2、结构的常能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器、分析方法，能结合简单图谱信用仪器、分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子结构。息分析判断有机化合物分子结构。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成构、性质和变化，形成“结构决定性质结构决定性质”的理念。能从宏观和微观结合的视角分析的理念。能从宏观和微观结合的视角分析和解决实际问题。和解决实际问题。2证据推理与模型认知：可以通过分析、证据推理

3、与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一有机物的官能团、分类和命名考点一有机物的官能团、分类和命名学在课内学在课内链状化合物链状化合物1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳香烃稠环芳香烃2按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

4、有机物的主要类别、官能团和典型代表物XOH3.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法甲甲乙乙丙丙丁丁辛辛正正异异新新(2)烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法最长的碳链最长的碳链靠近支链最近靠近支链最近(3)烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。答案答案(1)碳碳双键烯烃碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃碳碳三键炔烃(3)羟基酚羟基酚(4)醛基醛醛基醛(5)酯基酯酯基酯(6)氯原子卤代烃氯原子卤代

5、烃2正确书写下列几种官能团的名称：正确书写下列几种官能团的名称：答案答案(1)碳碳双键碳碳双键(2)溴原子溴原子(3)醚键醚键(4)酯基酯基思维探究思维探究结构中含苯环的物质命名时一般为：定母体，处理好母体与支链的从属关系；定结构中含苯环的物质命名时一般为：定母体，处理好母体与支链的从属关系；定母体，处理好母体与取代基的位置关系；定母体，处理好母体与取代基的数量关母体，处理好母体与取代基的位置关系；定母体，处理好母体与取代基的数量关系及限定关系。系及限定关系。甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯(1，2二甲苯二甲苯)邻甲基乙苯邻甲基乙苯(2甲基乙苯甲基乙苯)邻溴甲苯邻溴甲苯(2溴甲苯溴甲苯)苄基溴苄基溴(

6、溴甲苯溴甲苯)苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)邻甲基苯酚邻甲基苯酚邻苯二甲酸邻苯二甲酸(1，2苯二甲酸苯二甲酸)邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸(2羟基苯甲酸羟基苯甲酸)二苯甲烷二苯甲烷考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体学在课内学在课内1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点4单键单键双键双键三键三键碳链碳链碳环碳环2有机物结构的三种常用表示方法有机物结构的三种常用表示方法3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不同，因而不同，因而产生性质差异的现象产生性质

7、差异的现象同分异构体同分异构体具有具有 的化合物互为同分异构体的化合物互为同分异构体分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象CH3CH=CHCH3CH3OCH34.常见的官能团类别异构常见的官能团类别异构5.同系物同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称同系物。如原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和和 ；CH2=CH2和和 。CH2CH3CH2CH3CH2=CHCH36同分异构体的书写与数目判断同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。书写同分异构体时，首先判断该有机物是

8、否有类别异构。先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原则检查是否有书写错误。原则检查是否有书写错误。(2)书写规律书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、

9、链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。考在课外考在课外教材延伸教材延伸(6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢( )(7)丙烷最多有丙烷最多有6个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上( )(8)甲苯最多有甲苯最多有12个原子处于同一平面上个原子处于同

10、一平面上( )(9)苯乙烯最多有苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上( )(10)CH3CH=CHCCCF3最多有最多有10个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上( )解析解析根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知3个碳原子及个碳原子及两端甲基上各两端甲基上各1个氢原子可共面，故丙烷中最多有个氢原子可共面，故丙烷中最多有5个原子共面，故个原子共面，故(7)错误；苯环是错误；苯环是平面正六边形，苯上的平面正六边形，苯上的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上的个氢原子共面，甲基取代苯环上的1

11、个氢原子个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个原子共面，故个原子共面，故(8)错误；乙烯是平面错误；乙烯是平面结构，结构，2个碳原子和个碳原子和4个氢原子共面，苯环取代乙烯上的个氢原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有旋转，苯乙烯中最多有16个原子共面，故个原子共面，故(9)错误；乙炔是直线形，因此该有机物中错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有最多有10个原子共面，故个原子共面，故(10)正确。正确。拓展应用拓展应用1.请写出请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那

12、种异构体。的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。2.含碳原子数含碳原子数18的烷烃的同分异构体中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简的烷烃的同分异构体中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式分别为式分别为_。答案答案CH4CH3CH3C(CH3)4(CH3)3C(CH3)3思维探究思维探究(1)如何快速确定分子式为如何快速确定分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分溶液反应放出气体的同分异构体的种类。异构体的种类。分子式为分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出氢气的同分异构体的种类。且能与金属钠反应放出氢气的同分异构体的种类。答案答案先分割

13、出官能团，先分割出官能团，COOH、OH，剩余部分为，剩余部分为C4H9，由碳链异构知，由碳链异构知二者同分异构体均为二者同分异构体均为4种。种。(2)对于分子式为对于分子式为C4H8O2的有机物：的有机物：属于酯类的有属于酯类的有_种；种；属于羧酸类的有属于羧酸类的有_种；种；既含有羟基又含有醛基的有既含有羟基又含有醛基的有_种。种。答案答案425考点三研究有机物的一般步骤和方法考点三研究有机物的一般步骤和方法学在课内学在课内1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式2分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶

14、适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提纯液常用于分离、提纯液态有机物态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的 相差较大相差较大重结重结晶晶常用于分离、提纯固常用于分离、提纯固态有机物态有机物杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中 很小或很大很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响_沸点沸点溶解度溶解度较大较大(2)萃取和分液萃取和分液常用的萃取剂：常用的萃取剂： 、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液液萃取：利用有机物在两种液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的的溶剂中的 不同，

15、将有机物从不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯苯CCl4互不相溶互不相溶溶解性溶解性3有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O最简单的整数比最简单的整数比实验式实验式无水无水CaCl2NaOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的分子离子、碎片离子的 与其与其 的比值的比值) 值即为该有机物值即为该有机物的相对分子质量。的相对分子质量。4有

16、机物分子结构的鉴定有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认，再制备它的衍生物进一步确认。官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液红棕色退去红棕色退去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色退去紫色退去相对质量相对质量电荷电荷最大最大官能团官能团卤素原子卤素原子NaOH溶液，溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液和稀硝酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶

17、液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有红色沉淀产生有红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理方法：物理方法：红外光谱红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 不不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。能团的信息。核磁共振氢谱核磁共振氢谱吸收频率吸收频率个数个数面积面积考在课外考在课外教材延伸教材延伸判断正误判断正误(1)碳氢

18、质量比为碳氢质量比为31的有机物一定是的有机物一定是CH4( )(2)CH3CH2OH与与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型物的官能团类型( )拓展应用拓展应用某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基三种元素组成，它的红

19、外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基键和烃基上上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2 1，它的相对分子，它的相对分子质量为质量为62，试写出该有机物的结构简式。，试写出该有机物的结构简式。答案答案HOCH2CH2OH思维探究思维探究有机物有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，为无色粘稠液体，易溶于水。为研究易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A 9.0 g，升

20、温使其汽化，测其，升温使其汽化，测其密度是相同条件下密度是相同条件下H2的的45倍倍A的相对分子质量为的相对分子质量为_(2)将将9.0 g A在足量纯在足量纯O2中充分燃烧，中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重石灰，发现两者分别增重5.4 g和和13.2 gA的分子式为：的分子式为：_ (3)另取另取A 9.0 g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末粉末反应，生成反应，生成2.24 LCO2(标准状况标准状况)，若，若与足量金属钠反应则生成与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标标准状况准状况)用结构简式表示用结构简式表示A中

21、含有的官能团中含有的官能团_(4)A的核磁共振氢谱如下图：的核磁共振氢谱如下图：A中含有中含有_种氢原子。种氢原子。综上所述，综上所述，A的结构简式为的结构简式为_有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析

22、和解决化学问题的能力。分析和解决化学问题的能力。1.依据水溶性鉴别依据水溶性鉴别一、有机物的检验与鉴别一、有机物的检验与鉴别2.依据密度大小鉴别依据密度大小鉴别3.依据有机物的结构特征或官能团鉴别依据有机物的结构特征或官能团鉴别有机物或官能团有机物或官能团常用试剂常用试剂反应产物或现象反应产物或现象碳碳双键碳碳双键溴水溴水退色退色酸性酸性KMnO4溶液溶液退色退色OHNa产生产生H2Cu或或Ag、O2生成醛生成醛COOH紫色石蕊试剂紫色石蕊试剂变红变红新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖葡萄糖银氨溶液银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜新制新制C

23、u(OH)2悬浊液悬浊液煮沸生成砖红色沉淀煮沸生成砖红色沉淀油脂油脂H2SO4溶液溶液生成甘油和羧酸生成甘油和羧酸NaOH溶液溶液生成甘油和羧酸盐生成甘油和羧酸盐淀粉淀粉碘水碘水呈蓝色呈蓝色蛋白质蛋白质浓硝酸浓硝酸呈黄色呈黄色 灼烧有烧焦羽毛气味灼烧有烧焦羽毛气味题组训练题组训练1(2018青岛模拟青岛模拟)下列实验方案不合理的是下列实验方案不合理的是()解析解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。答案答案A2(2017济南一

24、模济南一模)下列鉴别方法不可行的是下列鉴别方法不可行的是()A仅用氨水即可鉴别仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液三种溶液B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油解析解析氨水滴加到氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到，且氨水过量时，沉淀不溶解；

25、滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生不可行。地沟

26、油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。可行。答案答案C二、有机物的分离与提纯二、有机物的分离与提纯分离提纯方法分离提纯方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器原理原理蒸馏蒸馏互溶液体互溶液体蒸馏烧瓶、冷凝器、温蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯酒精灯提纯或分离沸点不同的液体混提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法合物的方法萃取萃取(主要讨论主要讨论

27、液液萃取液液萃取)从液体中提取从液体中提取液体有机物液体有机物分液漏斗、烧杯分液漏斗、烧杯利用溶质在互不相溶的溶剂里利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法的溶液里提取出来的方法分液分液互不相溶液体互不相溶液体分液漏斗、烧杯分液漏斗、烧杯分离互不相溶的液体分离互不相溶的液体题组训练题组训练3下列实验能获得成功的是下列实验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯、己烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物解析解析溴水分别与苯、溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而退退色，色，A项正确；溴水和己烯发项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，