第二章第三节卤代烃

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃教学目标：教学目标：第三节第三节 卤代烃（卤代烃（1）1.掌握掌握溴乙烷溴乙烷的结构和性质的结构和性质2.掌握溴乙烷发生掌握溴乙烷发生取代反应取代反应和和消去反应消去反应的规律的规律CH2=CH2 + H Br CH3CH2BrCHCH + HCl CH2=CHCl写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式一一. .溴乙烷溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团: Br核磁共振氢谱中表现核磁共振氢谱中表现1.分子组成与结构分子组成与结构v颜颜 色：色：v状状 态：态：v密密 度：度： v溶

2、解性：溶解性：v沸沸 点点：无色透明无色透明液体液体比水大比水大不溶于水不溶于水, 易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂2.物理性质物理性质与乙烷比较：与乙烷比较：无色无色气体气体-88.6 不溶于水不溶于水由于由于溴原子吸引电子的能力较强溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子，使共用电子对偏移，对偏移，CBr键具有较强的极性键具有较强的极性，因此溴乙，因此溴乙烷的反应活性增强。烷的反应活性增强。思考：思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同导致化学性质不同,为什么？为什么？无浅黄色沉淀无浅黄色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀溴乙烷中不存在溴乙烷中不存在Br 溴乙烷是溴乙烷是

3、非电解质非电解质(1)(1)与氢氧化钠的与氢氧化钠的水水溶液共热溶液共热: :科学探究实验科学探究实验1-(1)P421-(1)P42实验实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化取溴乙烷加入用硝酸酸化 的硝酸银溶液，观察现象。的硝酸银溶液，观察现象。实验实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察现象。观察现象。实验结果说明了什么问题实验结果说明了什么问题?(1) CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH(2) NaOH + HBr = NaBr + H2O 总：总： CH3CH2Br + NaOHCH3CH2

4、OH + NaBrH2O(3) AgNO3 + NaBr = AgBr + NaNO31.1.水解反应水解反应-取代反应取代反应2.化学性质化学性质溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液；加热加热取水解后上层清液少许取水解后上层清液少许加入稀硝酸加入稀硝酸 至酸性至酸性再加入再加入硝酸银溶液硝酸银溶液小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。元素的步骤。NaOH水溶液水溶液 HNO3溶液中和溶液中和 AgNO3溶液溶液用何种波

5、谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷溴乙烷乙乙 醇醇科学探究科学探究1-(2)P421-(2)P42实验实验2.2.取溴乙烷加入氢氧化钠的取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇乙醇溶液共热；溶液共热； 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。(1)(1)与氢氧化钠的与氢氧化钠的乙醇乙醇溶液共热溶液共热: :科学探究实验科学探究实验2 P422 P42现象：酸性高锰酸钾溶液褪色现象：酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2 | | H Br CHCH2 2=CH=CH2 2+

6、HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH + HBr = NaBr + H2O 2.化学性质化学性质 （2）消去反应）消去反应不饱和烃不饱和烃CHCH2 2CHCH2 2| | | BrBr H 醇、醇、NaOHNaOH小分子小分子CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr有机化合物有机化合物( (醇醇/ /卤代烃卤代烃) )在一定条件下从一个分子中在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子( (水水/ /卤代氢等卤代氢等),),而而生成不饱和生成不饱和( (含双含双键或三键键或三键) )化合物的反应。化合物的反应。卤代烃发生消去反应条件：卤代烃发生消去反应条件

7、：氢氧化钠的氢氧化钠的醇溶液共热醇溶液共热，发生在发生在同一个分子内同一个分子内生成不生成不饱和烃饱和烃+ +小分子小分子（H H2 2O O或或HXHX）（1 1）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先 通入盛水的试管通入盛水的试管? ?溴水溴水 ；不用。；不用。 思思 考考 交交 流流 （2 2）还可以用什么方法鉴别乙烯）还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ? 除去乙醇，排除干扰。除去乙醇，排除干扰。科学探究科学探究2 P422 P42C C2 2H H5 5BrBr与与

8、NaOHNaOH的醇溶液共热实验的注意事项：的醇溶液共热实验的注意事项：溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液；溶液；加热加热将产生的气体通入将产生的气体通入溴水溴水或或酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液中，二者均褪色。中，二者均褪色。1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验产物检验注意：注意：CH3Cl下列结构都能发生消去反应？下列结构都能发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢原子原子CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2B

9、rBrNaOHNaOH水水溶液溶液, ,加热加热NaOHNaOH醇醇溶液溶液, ,加热加热CHCH3 3CHCH2 2OH NaBrOH NaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBrNaBr H H2 2O O溴乙烷与在溴乙烷与在不同条件不同条件下发生下发生不同类型不同类型的的反应反应小小 结结 练习练习1.1.下列物质与下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CH C. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH

10、D. CH3 3 Cl Cl 2.2.写出由写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的反应醇溶液共热的反应 化学方程式化学方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.下列物质中不能发生消去反应的是（下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A.A. B. B. C. C. D. D.B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃教学目标：教学目标：第三节第三节 卤代烃（卤代烃（2）1.掌握卤代烃的掌握卤代烃的组成组成和和

11、同分异构体的判断同分异构体的判断方法方法3.掌握卤代烃发生掌握卤代烃发生消去反应的规律消去反应的规律2.掌握卤代烃的掌握卤代烃的主要性质主要性质4.了解卤代烃的应用了解卤代烃的应用一一. .溴乙烷溴乙烷1.分子组成与结构分子组成与结构2.物理性质物理性质与氢氧化钠的与氢氧化钠的水水溶液共热溶液共热3.化学性质化学性质 CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2O（1 1）水解反应：）水解反应：取代反应取代反应（2）消去反应：）消去反应： 与氢氧化钠的与氢氧化钠的乙醇乙醇溶液共热溶液共热复复 习习 与与 回回 顾顾二二. 卤代烃卤代烃1.定义：定义：烃分子中的氢原子烃分子中

12、的氢原子被卤素原子取代后被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2.分类分类按卤素原子种类：按卤素原子种类：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃按卤素原子数目：按卤素原子数目：一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃3.物理性质：物理性质： 除少数为气体外，除少数为气体外，多数为液体或多数为液体或 固体固体，难溶于水难溶于水，可溶于大多数，可溶于大多数有机溶剂，有机溶剂，密度比水大密度比水大。4.4.命名命名(1)(1)含有含有-X-X的的C C原子的最长碳链为主链称原子的最长碳链为主链称“某某烷烷”。(2)(2)从离从离XX原子最近的一端编号，命名出原子最近

13、的一端编号，命名出-X-X原子原子 与其它取代基的位置和名称。与其它取代基的位置和名称。 CH3 Cl对对-氯甲苯氯甲苯 或是或是 1-氯氯-4-甲基苯甲基苯5.5.同分异构体同分异构体(1)(1)一氯代烷：一氯代烷：找等效氢找等效氢(2)(2)二氯代烷：二氯代烷：定一移二定一移二(3)(3)芳香卤代烃：芳香卤代烃： 邻、间、对三种结构和取代基邻、间、对三种结构和取代基如如CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种的一氯代物有多少种如如CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种的二氯代物有多少种CH3如如 的一氯代物、二氯代物各有多少种的一氯代物、二氯代物各有多少种6. 卤代烃的化

14、学性质卤代烃的化学性质(1)(1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）-与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习练习1：写出：写出CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分别分别 与与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O练习练习2：写出：写出 和和 分别分别 与与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。CH2ClClCH3应用应用:1.利用水解反应检验卤代烃中的利用水解反应检验卤代烃中的卤素原子卤素原子卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgN

15、O3溶液溶液有有沉淀沉淀 产产 生生存在卤素原子存在卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液 加加 热热应用应用:2.制备某些醇：制备某些醇：(2)(2)消去反应消去反应+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX +H2O练习练习 3: 写出写出2-氯丙烷氯丙烷与与氢氧化钠醇溶液氢氧化钠醇溶液反应的反应的 化学方程式化学方程式练习练习4: 写出写出2-氯丁烷氯丁烷与与氢氧化钠醇溶液氢氧化钠醇溶液反应的反应的 化学方程式化学方程式烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl

16、 CH3CH2-OH小小 结结 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)(1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）-与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O应用应用:1.利用水解反应检验卤代烃中的利用水解反应检验卤代烃中的卤素原子卤素原子R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液 加加 热热应用应用:2.制备某些醇：制备某些醇：反应条件：反应条件：与氢氧化钠的与氢氧化钠的水水溶液共热溶液共热发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1.1.烃中碳原子数烃中碳原子数2 23.强碱和醇溶液中加热。强碱和醇溶液中加热。2.与卤原子相连碳

17、原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢原子原子RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液 加加 热热应用应用:制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃(2)(2)消去反应消去反应+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX +H2O例例. .下列物质中下列物质中不能不能发生消去反应的是（发生消去反应的是（ ） A.A. B. B. C. C. D. D.B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH27.卤代烃的制备卤代烃的制备(1) 烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代(2) 芳香烃和卤

18、素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代(3)烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应发生加成反应思考思考:如何制得纯净的氯乙烷如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2CH2=CH2 + HCl不合理不合理合理合理8. 卤代烃的应用：卤代烃的应用：(1).致冷剂致冷剂(2).麻醉剂麻醉剂(5).合成有机物合成有机物(3).灭火剂灭火剂(4).有机溶剂有机溶剂P43 科学视野：科学视野： 臭氧层的保护问题臭氧层的保护问题小小 结结 一一. .溴乙烷溴乙烷分子组成与结构分子组成与结构物理性质物理性质化学性质化学性质二二. 卤代烃卤代烃定义定义分类分类物理性质物理性质命名命名同分异构体同分异构体化学性质化学性质制备制备应用应用取代反应取代反应: :消去反应消去反应: :水溶液水溶液醇醇溶液溶液应用应用典典 例例 剖剖 析析(P38) 知识点一知识点一:卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应例例1：下列卤代烃在：下列卤代烃在NaOH的醇