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文档简介

1、醛酮的羰基上的加成反应羰基双键与烯烃不同，由于n键的极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，由于氧原子可以形成稳定的氧负离子，有较大容纳负电荷的能力， 所以碳氧双键中反应活性中心是带正电的碳原子， 容易与带负电荷或有未共用电子对的原子或原子团（亲核试剂）相作用。这种由亲核试剂进攻而发生的加成叫亲核加成。1.与氰化氢加成醛和甲基酮可与 HCN加成生成a羟腈。涉/0HRC： + HCNRCH ,'ll、CN)1珂o c/ H1 cc0R$+ HCN-RCH,2.与NaHSO加成0R、+ -8 RR、/ohAQ +FOSOHqC onu、HZ 二1/ !o H、SChNa程基M酸聃 醛

2、和脂肪族甲基酮有此反应。这一反应是典型的可逆反应，所以NaHSO溶液是饱和的，而且需过量。此反应常用于R /OH:cXSOjNa分离提纯醛酮。KCHO+ NaCl+ SCh+ H20RCHO+ Nh2SO3+ HiO碳原子数小于8以下的环酮也有此反应。3.与格氏试剂反应醛酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。C= 0+ RMgXZ XOMeXH*从上式可看出，甲醛得 1° ROH醛生成2° ROH酮生成3° ROH例如JtjjC；ILt：C2Hsi OHCH3. /OMfiX XCH*4 与醇的加成醛与醇的反应干 HQ R Z°HRCHO + RPH（无杓丄一 :C 活泼）HZ、0卍R /OR皿曲/ （稳定、卡HUI極疋，、0卍等物质的量的醇与醛反应产物叫半缩醛，半缩醛很活泼，通常可再和1mol醇生成缩醛,缩醛较稳定可分离出来。缩醛在稀酸中加热可水解成原来的醛。有机合成中常利用此性质保护醛基。.酮在同样条件下可生成缩酮。 有些酮反应较难，可用二元醇反应，可生成环状缩酮。5 与氨的衍生物反应氨的衍生物如羟氨（NHOH、肼（NHNH）、2, 4二硝基苯肼（均为弱亲核试剂，可与醛酮羰基反应。Rc/0H-H£、NHOH11（卍）（卍）NHz NNlhc H丿R&

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