生活中的有机合成(教师讲义)

1、生活中的有机合成之探究有机合成的解题方法教学目标知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、 反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的 迁移能力。科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利 用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务， 达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨

2、论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主 要矛盾进行科学的抽象和概括。重点、难点：学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成 路线的最佳方式。教学过程设计教师活动【引入】生活中的化学无处不在， 生活中的有机合成更是无处不在；俗话说：人吃五谷杂粮，哪有不 生病的？伤风感冒尤为常见，你知道吗？治疗伤风感冒的常见药物之一 阿司匹林就是通过有机合成生产的；下面我们来认识一下阿司匹林。【投影】【科学史话】阿司匹林的发现阿司匹林的发现起源于人类长期服用柳树皮汁止痛。早在我国唐朝(618907年),人们就发现柳树皮汁可止痛和退烧。1800年，人们开始从该类植物中提取出药物的活性

3、成分一一水杨酸盐。1853年，德国化学家柯尔柏(H.Kolbe,1818-1884)合成了水杨酸，并于1859年实现工业化。 但水杨酸及其盐类对胃的刺激性大，而且味道令人生厌。1889年，德国拜尔药厂的化学家霍夫曼一(F.Hofmanh,18661956)合成了乙酰水杨酸，副作用小，镇痛效果更好：经过10年的临床 试验，于1899年大量生产。目亩，世界每年使用约十万吨阿司匹林，它已成为退热的标准药物。1971年,英国化学家发现阿司匹林的作用主要是能抑制前列腺素的合成，这个发现为探索更好的新药奠定了基础。1979年，美国医学界确认阿司匹林可预访由于血凝块而造成的一些疾病,如中风、心脏病和血栓等。

4、20世纪90年代,人们发现阿司匹林对植物的生长有新的作用,如能促进植物开花等。【讲述】其实，阿司匹林我们也会制取，不信？那咱们来试试！例1 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程；已知冬青油和阿司匹林在水中的溶解度很小；一定条件下0HCOONaCH?OltCQQH 一定条件A (冬香油)11小杨酸一定条件务而阻邙可司匹林乙酰水杨酸(1)写出、步反应的化学方程式，并指出的反应类型。(2)冬青油 A的结构简式为;(3)冬青油中常有的水杨酸，用NaHCOm夜可以除去，请简述理由 ,能否选择 NaOH者NCO? ;简述理由 (4)与水杨酸具有相同官能团的同分异构体还有学生活动 心想：阿斯匹林

5、熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？认真读题、审题。小组讨论，得出答案： 0r°口+ NaOH y°Ha +H2OQ腮QH十皿0H ftggocH码。酹化反应/取代反应(1)。阻(3)冬青油中混有少量 水杨酸可用小苏打溶液除去的原因是：OH +COOHNaHCQf 1%湍DNzH COONa可溶于水而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。不能；用NaOH Na2CO3勺会与冬青油中的酚羟基反应，而使冬青油变质。(4) 2【评价】同学们分析合理，答案正确。【追问1】阿司匹林在水中的溶解度不大，为了更好的被吸收，我们对其进行了改良，使其益-O OHCO0 c,你能解释其原因吗

6、?【追问2】1mol阿司匹林最多能与 mol NaObfi应呢？【追问3】近年，科学家通过进一步改良，制成缓释长效阿司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下：ch34ch2-oocch3它可以由某化合物甲通过加聚反应制|。9。9取，你能写出化合物甲的结构简式吗？【引导】通过讨论得出答案【追问1】使阿司匹林转化为钠盐，增大溶解度【追问2】3molC鼻ch3 coocch3COO CH2CH2OOCY|【追问3】【讲述】 从这道练习中，我们得出了一个道理，事物是在不断地发展的，在不久的将来，我们也 许也能通过自身的努力合成出疗效更好的药物。当然，我们今天的重点不是谈药，

7、而是要从中领悟有机合成的魅力，更重要的是如何用化学知识解决有机合成中的问题。【讨论】有机合成中的主要考查形式有哪些？【板书】生活中的有机合成一：有机合成中的考点1:有机反应类型及其方程式的书写2 :化合物结构简式的推导3:官能团的性质4:同分异构体数目的判断和书写【讨论】有机合成解题的一般思路有哪些？【板书】二：有机合成的解题思路1:将原料与产物的结构进行对比，找出结构的不同点 2:构建产物的碳架3:实现官能团的引入和转化【讲述】大家知道，药补不如食补，刚才我们谈制药，下面我们说说食。例2在酸奶中存在乳酸， 其营养价值很高，口感好，深受我们的喜爱，乳酸的结构简式为:CH CH COOH 0H

8、I0H,它可由乙烯来合成，方法如下：。口井已团组以前戈明止弊公CHUCHO品C 5+ CH3CHCOOHOH已知r-cn山上ryOQH仔细分析，回答(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的相对分子质量由小到大的结构简式依次为：(2)写出下列转化的化学方程式：A的生成CH3CH*生成 C的生成(3) A- B的反应类型为。【设问】本题的难点是什么？哪位同学知道呢？C题形成是本题的难学生活动：认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。推测出 点。0OH【评价或补充】C的形成反应式CH3C H十H CN f CH3 dH CN （加成）请2名同学到黑板上板演答案。0oIIC 1 ）CD CH

9、3CH c O CHquCOOf H COOH ,+ o Cc i0 c CHOH CHqCH3IIIJ0CH5（2 ） CHn为Ha+HCl 一定案件 > CH3 CH2Cl（加成）2cH9cH20H+ 5 42湿。豆82比。OHI码CH。十HCN f CHmCH CM（3）水解反应（或取代反应）【讨论】有机合成的解题技巧有哪些？综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。原料畿中间产物舞产品反馈练习1:我们来“找茬”，看看下面同学合成路线中存在的问题:CH3cH=CH?, CH3CHCH2 阿印醇.CH3cHe& _02_1(催化孙CH

10、3CHCH0 - CHsCHCOOH I催化剂、 IOHOH问题：反馈练习2:生活中的一些常见塑料，人造羊毛，氯丁橡胶都是通过有机合成生产的。以乙快为主要原料可以合成这些物质。其流程如下图所示：A崎(聚氯乙烯.建科)CH南+H%加成”已 需H CHe-CH 乂(聚丙烯脂，人造羊毛)二分子聚合_+HC1加成 一由 * C_'D（j-*E fCHaC'H-CClCH2（氯丁椽胺）请完成下列各题:(1)写出物质的结构简式：A: , B:(2)写出反应|的方程式:反应：反应：(3)指出反应的反应类型 , O【课堂小结】今天我们以药物阿司匹林和食物乳酸的合成为例，探讨了生活中的有机合成，

11、清楚了在高考中有机合成的考查内容与形式，解题的一般思路和解题技巧，希望能对大家的解题有所帮助。【布置作业】完成课后巩固。课后反思课后巩固卜面的4道题你必须完成(5-8分钟)C 0HII1 .化合物的 中的一OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是()A. HCOFB . CC14C. COC2D. CHC1COOH4CH CH2 CH3 CH=CH CH二七2合成结构简式为6的高聚物，其单体应是苯乙烯丁烯丁二烯丙快苯丙烯OKCH=CH-<O>3.自藜芦醇广范存在于食物(例如桑棋、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的 Br2

12、或H的最大用量分别是A. 1mol, 1mol B. 3.5mol , 7mol C. 3.5mol , 6mol D. 6mol, 7mol4. A、B、C D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C, B氧化可以得到 C或D, D氧化也得到Co若M (X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是()A. M (A) =M (B) +M (C)B, ZM ( D) =M ( B) +M ( C)C. M (B) VM (D) VM (C)D, M (D) vM (B) vM (C)下面两道题，你可以选做其中一题(10分钟)5 .提示：通常，澳代煌既可以水解生成醇，也可以消去澳化氢生成不饱和

13、烧。如：一广你 醇溶液 I,H Br NaOH*静溶漉区稀 N«DK心匕1 o40稀i足量也催倭剂请观察下列化合物 AH的转换反应的关系图(图中副产品均未写出)并填写空白:_乙酸：+二小酒酊/口'之酸好'(1)写出图中化合物 C、G H的结构简式。C; G ; H 。(2)属于取代反应的有(填写代号，错答要倒扣分) 。rTCOOH6 .乙酰水杨酸( < QDOCHs)俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体 上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：ch3£CH2 Clno0=20 0 i CH3O-CHCl

14、-O-C-fg)(1)将乙酰水杨酸溶于适量 NaOH§液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性， 析出白色晶体A,将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。回答白色晶体A的结构简式为 。A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有 。A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或竣酸类的化合物必定含有 基。(2)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为,该高聚物的单体的结构简式为 下面这道题，你可以尝试完成7.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合 成：高温液相氧化+性口，催化剂请写出：(1) 有机物的名称：A, B。(2) 写出下列化学方程式：A+A E_一, B+ F_ X反应的类型及条件：类型 ,条件。(3) E和F的相互关系属 (多选扣分)。同系物同分异构体同一种物质 同一类物质1. A C 2.