《有机化学》三基要求

1、有机化学三基要求课程编码：190242108，190242109课程性质：学科专业必修课程教学对象： 应用化学专业本科学生学时学分： 136学时 8学分编写单位： 化学系编 写 人：董玉环审 定 人：刘立华编写时间： 2006年11月 前言有机化学是应用化学专业本科生一门重要的基础理论必修课程，课程教学的目的是使学生系统地掌握有机化学的基本理论和有机化合物的结构、性质、制备、应用、反应历程等基础知识，初步具备能运用有机化学知识的从业能力，提升其分析问题、解决问题的综合能力。学生不仅了解化学变化的普遍规律，而且对化学变化的规律性，能从理论上有更深刻、更本质的认识。培养学生树立科学的自然观，掌握正

2、确的方法论，使学生了解有机化学的一般研究方法。课程教学的基本要求，掌握各章节的基础知识、基本理论、基本技能，掌握物质的基本理化性质、变化规律，明确其特点，掌握适用范围及应用的技巧。第一章 绪论基础知识：1、 有机化学和有机化合物的涵义。2、 有机化学的产生和发展。3、 有机化合物的特性。4、 研究有机化合物的一般方法。5、有机化合物的分类和官能团。基本理论：1、 共价键理论（价键理论和分子轨道理论）。2、 共价键的键参数。3、 共价键的断裂与有机反应类型。4、有机化合物中的电子效应诱导效应。基本技能：1、了解有机化学的涵义，有机化学的发展史。2、了解有机化学的研究的对象及其在现代化建设中的重要

3、作用。3、用共价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性等知识，解决有机化学中的一些实际问题。4、了解有机化合物的特性。5、 根据共价键的不同断裂方式对有机反应进行分类。6、掌握有机化合物中的电子效应诱导效应，并能应用在有机化学理论和有机化合物的性质上。7、 根据不同的分类方法对有机化合物进行分类。第二章 烷烃基础知识：1、 烃的通式、同系列、同系物、同系差。 2、伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子。 3、烷烃的同分异构现象。 4、烷烃的命名（普通命名和系统命名法）。 5、碳原子的sp3杂化及四面体结构。 6、烷烃的分子结构（构型和构象）。 7、自由基的定义。 8、烷

4、烃的分子结构对其物理性质的影响。 9、烷烃的稳定性。10、烷烃的卤代、氧化。 11、烷烃的裂化、裂解及异构化。 12、烷烃的用途。 基本理论：1、自由基的结构与稳定性。 2、自由基取代反应的历程及特点。基本技能：1、 掌握烷烃的同分异构体及命名（烷基、普通命名和系统命名法）。2、能判断伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子。2、掌握碳的四面体结构、sp3 杂化及键。3、掌握乙烷和正丁烷的构象（Newman投影式，伞形式，锯架式）。4、掌握烷烃的熔点、沸点、密度、溶解度、折光率等物理性质。5、掌握烷烃的卤代、氧化(完全氧化和控制条件氧化)、裂化和裂解、异构化等化学性质。6、掌握烷烃的卤代反应历程

5、:自由基、连锁反应、能量曲线、自由基的结构与稳定性的关系。7、掌握烷烃的同系列和同分异构现象。8、了解过渡态理论。9、了解烷烃的来源及重要代表物甲烷。10、掌握烷烃的制备方法。 第三章 单烯烃基础知识：1、单烯烃的通式。 2、单烯烃的同分异构现象。 3、单烯烃的系统命名和顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名。 4、碳原子的sp2杂化及其构型。 5、键的形成及与键的不同点。 6、单烯烃的分子结构。 7、单烯烃的物理性质。 8、烯烃的催化加氢。 9、烯烃的亲电加成反应。 （1）与卤素的加成反应 （2）与HX的加成反应 （3）与H2SO4的加成反应 （4）与H2O的加成反应 （5）与HOX的加成反应

6、 （6）硼氢化反应（与硼烷的加成） 10、烯烃的氧化反应。 （1）烯烃与KMnO4、 OsO4 的氧化反应 （2）烯烃与O3的反应（3）过酸氧化、空气氧化、氨氧化法 11、聚合反应。 12、-H的卤代反应。 13、烯烃的制备。 （1）石油裂解 （2）醇的脱水 （3）卤代烷脱HX（4）炔烃的还原14、石油的成因、组成及分类，石油的炼制，汽油的辛烷值和柴油的凝固点。15、石油化工的发展状况及在我国工业中的地位。 基本理论：1、亲电加成反应历程（鎓离子历程和碳正离子历程）。 2、烯烃不对称加成规律（马氏规则）。 3、过氧化物效应（自由基加成历程）。 4、碳正离子的稳定性。 5、诱导效应。 基本技能：

7、 1、掌握烯烃的位置异构、顺反异构等同分异构现象。2、掌握烯烃的系统命名法、顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名。3、掌握烯烃的分子结构、sp2 杂化、键。4、掌握烯烃的化学性质：.催化加氢（氢化热），.亲电加成反应:加X2、加HX(马氏规则)、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氢化，.聚合反应，.氧化反应：O3氧化、KMnO4氧化、OsO4氧化、过酸氧化、空气氧化、氨氧化法，.-氢原子的卤代反应。5、掌握烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。6、掌握烯烃的制备方法：石油的裂解和热裂气的分离，醇的脱水，卤代烃脱卤化氢，炔烃的还原。7、了解烯烃的来源及重要代表物乙烯、丙烯。8、了解烯烃

8、的物理性质。9、了解石油的成因、组成及分类，石油的炼制，汽油的辛烷值和柴油的凝固点。10、了解石油化工的发展状况及在我国工业中的地位。第四章 炔烃与二烯烃基础知识：1、炔烃的通式。 2、二烯烃的分类及同分异构。 3、炔烃和二烯烃的命名。 4、碳原子的sp杂化及其构型。 5、共轭体系的分类、离域键、离域能。 6、丁二烯的分子结构。 7、重要化合物。 （1）丁二烯 （2）异戊二烯 （3）乙炔 8、炔烃的加成反应（与H2，X2，HX，H2O及带活泼氢的HCN，RCOOH，ROH反应）。 9、炔烃的氧化反应。 10、乙炔的聚合反应。 11、端炔的活泼氢反应，炔化物的生成。 12、共轭二烯烃的1,2和1

9、,4加成。 13、双烯合成反应。 基本理论：1、共轭效应。 2、 烯和炔亲电加成反应活性的比较。 3、速率控制与平衡控制。基本技能：1、掌握炔烃的分子结构、sp杂化。2、掌握炔烃的系统命名法。3、了解炔烃的物理性质。4、掌握炔烃的化学性质：.加成反应（加X2、加HX、加H2O、加HCN、加HOAc、加ROH），.聚合反应，.氧化反应，.炔键碳上的氢原子的性质和鉴定:弱酸性、金属炔化物的生成金属炔化物的烃化(碳负离子)，.还原:加氢还原到烷烃；加氢还原到烯烃。5、了解炔烃的重要代表物乙炔。6、掌握炔烃的制备方法。7、了解二烯烃的分类。8、掌握共轭二烯烃的命名，分子结构:离域键、离域能。9、掌握共

10、轭二烯烃的化学性质：.加成反应 (1.2和1.4-加成)。.双烯合成反应 (狄尔斯-阿尔德反应)。聚合反应。10、掌握共轭效应（-共轭;P-共轭;-超共轭;-P超共轭）及对有机化合物结构、性质的影响。11、了解重要的二烯烃：丁二烯，异戊二烯，合成橡胶。12、了解速率控制与平衡控制在有机化学中的应用。第五章 脂环烃基础知识：1、脂环烃的命名。 2、环烷烃的同分异构体。 3、构象。（1）环己烷的构象 （2）环己烷衍生物的构象 （3）十氢萘的构象 4、重要化合物，环己烷，环戊二烯等。 5、环烷烃的卤代反应。 6、小环环烷烃的加成（与H2，X2，HX）。 7、环烷烃的氧化。基本理论：1、环烷烃的结构和

11、稳定性（张力学说和近代结构理论）。基本技能：1、掌握脂环烃的分类和命名。2、了解环烷烃的结构和稳定性:张力学说和近代结构理论。3、掌握环烷烃的化学性质：取代，加成，氧化。4、掌握环烷烃的立体异构：顺反异构，构象：环己烷的构象（船式、椅式、a键、e键），取代环己烷和十氢化萘的构象。5、掌握环的大小与化学性质之间的关系。第六章 对映异构基础知识：1、平面偏振光，偏振面。 2、旋光性物质。 3、旋光度比旋光度。 4、旋光仪的构造及原理。 5、手性碳原子、手性分子。 6、对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体。 7、费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换。 8、环状化合物的对映异构。

12、 9、构型的表示方法（D，L法及R，S法）。 10、不含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型及联苯型化合物）。 11、外消旋体的拆分。 基本理论： 1、手性和对称因素。 2、烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应历程中的立体化学。基本技能：1、了解物质产生旋光性的原因（平面偏振光和旋光性，旋光仪和比旋光度）。2、掌握分子结构与对映异构的关系（手性，对称因素）。3、掌握含有手性碳原子化合物的对映异构。(1) 含有一个手性碳原子化合物的对映异构（对映体、外消旋体）。(2) 构型的表示方法费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式和他们之间的转换。(3) 对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法(D/

13、L、R/S法)。(4) 含有两个手性碳原子化合物的对映异构(对映体、非对映体、内消旋体)。4、掌握旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。5、掌握环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。6、了解立体化学在研究反应历程中的应用（烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应）。7、了解外消旋体的拆分方法。第七章 芳烃基础知识：1、芳烃的分类。 2、苯系芳烃及其衍生物的命名。 3、苯系芳烃的同分异构现象。 4、苯的结构。 5、萘的结构。 6、 蒽、菲的结构和性质。7、 联苯和三苯甲烷的结构和性质。 8、致癌芳烃。 9、石油的成因、组成和分类。 10、共振论简介。 11、苯的

14、亲电取代反应。（1）卤代反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应 （4）付克氏反应 12、苯及其同系物的氧化反应。 13、苯的加成反应。 14、萘的取代反应。 15、萘的氧化反应。 16、萘的加成反应。 17、非苯系芳烃。 基本理论：1、苯的亲电取代反应历程。 2、苯环上亲电取代定位规律及解释。 3、休克尔规则及在非苯系芳烃中的应用。 基本技能：1、了解芳香烃的分类（苯系芳烃和非苯系芳烃）。2、掌握苯的凯库勒结构式及现代观点（分子轨道法）。3、了解共振论及苯的共振结构。4、掌握单环芳香烃的同分异构及命名。5、掌握苯及其同系物的化学性质：取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C氏反应），氧化反应（侧链氧化

15、和苯环氧化），加成反应。6、掌握芳环亲电取代反应历程：加成-消去历程。7、掌握苯环取代定位规则（两类定位基）及在合成上的应用。8、熟悉稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。9、掌握休克尔规则及应用。10、掌握非苯系芳烃：环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子、轮烯等非苯芳烃的结构特点（休克尔规则）。11、了解联苯和三苯甲烷的结构和性质，三苯甲烷和稳定的碳正离子、碳负离子、碳自由基。12、了解芳烃的来源和致癌芳烃。第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用基础知识：1、电磁波谱的一般概念。 2、紫外光谱。（1）紫外光谱及其产生 （2）Lambert-Beer定律和紫外光谱图 （

16、3）紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 （4）紫外光谱的应用 3、红外光谱。（1）基本原理 （2）红外光谱图的表示方法 （3）红外光谱图与有机分子的关系 （4）各类官能团（或基团）的特征吸收 （5）典型简单有机化合物的红外光谱图的解释 4、核磁共振谱。 （1）基本原理 （2）NMR谱的表示法 （3）简单典型核磁共振谱图的解释 5、质谱的原理和有机物的质谱图解析。 基本理论：1、价电子理论。 2、Lambert-Beer定律。 3、红外光谱产生的原理。 4、核磁共振谱产生的原理。 5、屏蔽效应和化学位移。 6、自旋偶合裂分，（n+1）及（n+1）（n2+1）规则。 基本技能：1、了解电磁波谱的一

17、般概念。2、掌握紫外光谱原理及有机化合物结构的紫外光谱特征。 3、掌握红外光谱的基本原理及谱图的表示方法。4、了解核磁共振谱的基本原理。5、掌握屏蔽效应、化学位移、自旋偶合和自旋裂分等概念。6、掌握简单有机物的红外光谱图和核磁共振谱图的解析。7、了解质谱的原理和有机物的质谱图解析。第九章 卤代烃基础知识：1、卤代烃的分类。 2、卤代烃的命名。 3、卤代烃的同分异构现象。 4、一卤代烷的物理性质和光谱特征。 5、重要的卤代烃。 6、一卤代烷的亲核取代反应。（1）一卤代烷的水解反应 （2）一卤代烷的醇解反应 （3）一卤代烷的氨解反应 （4）一卤代烷的氰解反应 （5）一卤代烷和AgNO3醇溶液的反应

18、 7、一卤代烷的消除反应及消除规律（扎依采夫规则）。 8、一卤代烷与金属Na、Mg、Li的反应。9、一卤代烯烃和一卤代芳烃。 10、卤代烃的制法（以烃、醇为原料和RX的互换）。 基本理论：1、一卤代烯烃和一卤代芳烃反应性能的解释。 2、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2，离子对历程，邻近基团的参与历程）。 3、SN2和SN1反应的立体化学。 4、影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构，离去基团，亲核试剂，溶剂）。 基本技能：1、 掌握卤代烃的分类、同分异构及命名。2、了解卤代烃的物理性质和光谱特征。3、掌握卤代烃的化学性质：.取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠等的反应），.

19、消去反应（扎依采夫规则），.与金属反应（格氏试剂、有机锂试剂、铜锂试剂、武兹反应）.还原反应。2、 不同卤代烃活性的差异。5、掌握亲核取代反应历程： SN1,SN2历程,邻基参与历程，离子对历程。6、掌握影响亲核取代反应的因素：烃基结构（电子效应和空间效应）、离去基团、亲核试剂、溶剂。7、卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换。8、 握一卤代烯烃和一卤代芳烃的结构特点和性质。9、了解重要的卤代烃：氯乙烯、氯苯、苄基氯、三氯甲烷和卡宾、四氯化碳、有机氟化物。第十章 醇、酚、醚基础知识：1、醇的结构。 2、醇的分类。 3、醇的命名。 4、醇的光谱性质。 3、 醇的物理性质与结构的关系。4、

20、 重要的醇。 7、酚的结构。 8、酚的命名。 9、酚的物理性质和光谱性质。10、重要的酚。 11、醚的分类。 12、醚的命名。 13、醚的同分异构。 14、醚的物理性质光谱性质。 15、相转移催化剂。 16、重要的醚。 17、醇与活泼金属的反应。 18、醇与卤化磷的反应，与SOCl2的反应。 19、醇与无机酸的反应。 20、醇的氧化与脱氢。 21、醇的脱水反应。 22、邻二醇的特性反应（与Cu(OH)2、HIO4、片呐醇重排）。 23、酚羟基上的反应（弱酸性、显色反应、成醚反应）。 24、酚芳环上的亲电取代反应。 25、酚的氧化反应。 26、醚 羊盐的生成。 27、醚与氢卤酸的反应。 28、醚

21、过氧化物的生成与检验。 29、环氧乙烷的开环反应。 30、醇的制法（烃烯水合，RX水解，醛酮的还原及与RMgX反应）。 31、苯酚的制法（磺酸盐碱熔法，氯苯水解法，异丙苯氧化法）。 32、醚的制法（醇分子间脱水及威廉姆逊法）。33、-消除反应。基本理论：1、-消除反应历程（E1，E2历程）。 2、 消除反应取向的解释。3、消除反应的立体化学。 4、消除反应与取代反应的竞争。 基本技能：1、掌握醇的分类、同分异构及命名。2、掌握醇的结构。3、掌握醇的物理性质和光谱性质。4、掌握醇的化学性质：与活泼金属反应、与卤化磷和SOCl2反应、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢反应、多元醇的反应（与Cu(O

22、H)2、HIO4、Pinacol重排）。5、掌握醇的制法：.卤代烃水解，.醛酮的还原，.由格氏试剂合成，.硼氢化氧化。6、掌握消去反应历程：.-消除反应（E1,E2历程），.消除反应的取向，.消除反应的立体化学，.消除反应与亲核取代反应的竞争，.-消除反应。7、了解重要的醇（甲醇、乙醇、正三十醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、肌醇）。8、掌握酚的命名，结构特点，光谱性质，物理性质，化学性质：酚羟基的性质(弱酸性、酚醚的生成、显色反应)， 苯环上的亲电取代反应，氧化反应。9、掌握苯酚的制备方法和了解重要的酚（苯酚、甲苯酚、苯二酚、萘酚）。10、掌握醚的结构、命名、化学性质（ 羊盐的生成、醚键的断裂、过

23、氧化物的生成）及制备方法（醇的脱水、威廉姆逊合成法）。11、了解重要的醚：乙醚、二苯醚、环氧乙烷、冠醚（相转移催化剂）。第十一章 醛和酮基础知识：1、醛、酮的结构。 2、醛、酮的命名。 3、醛、酮的物理性质。 4、醛、酮的光谱性质。 5、重要醛、酮的制备、性质、用途。（1）甲醛 （2）乙醛 （3）三氯乙醛 （4）苯甲醛 （5）丙酮 （6）丁二酮 （7）环己酮 6、醌的结构和性质。 7、乙烯酮。 8、醛、酮的加成反应。（1）加HCN （2）加Na2SO3 （3）加RMgX （4）加ROH （5）加H2O 9、醛、酮与氨及其衍生物的加成缩合反应。 10、H原子的反应。 （1）卤代 （2）羟醛缩合（

24、3）其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等）11、醛、酮的氧化、还原反应。（1）氧化反应 托伦试剂 斐林试剂 强氧化剂 （2）还原反应还原成醇 还原成烃 （3）歧化反应 12、醛的显色反应。 13、，不饱和醛酮特性、插烯规律。 14、醛、酮的制法。（1）醇的氧化 （2）烃的氧化 （3）偕二卤代物的水解 （4）付克氏酰基化反应 （5）炔烃的水合 （6）烯烃的羰基化 基本理论：1、简单亲核加成反应历程。 2、复杂的亲核加成反应历程。3、羰基加成反应的立体化学（Cram规则）。 4、影响羰基活性的因素。 基本技能：1、掌握醛酮的分类、同分异构、结构和命名。2、掌握醛酮的物理性质和光谱性质。3、掌握醛

25、酮的化学性质：.简单的亲核加成反应：加HCN,Na2SO4,RMgX,ROH,H2O，炔化物，.与氨及其衍生物的加成缩合反应，.与磷叶立德的加成反应（Wittig反应），.与希夫试剂的反应，.氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合，.氧化还原反应：氧化(托伦试剂、斐林试剂、强氧化剂)；还原(还原成醇、还原成烃、克里门逊反应、武尔夫开歇纳黄鸣龙反应)、歧化(康尼查罗反应)，.其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等）。4、掌握醛酮的亲核加成反应历程。.简单亲核加成反应历程，.加成-消去反应历程，.影响羰基活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂的影响）。5、羰基亲核加成反应的立体化学(Cram规则)。6

26、、掌握醛酮的制备方法。.醇的氧化、烃的氧化，.羧酸及其衍生物还原法，.偕二卤代烃的水解，.傅-克酰基化反应，.芳烃甲酰化法，.炔烃水化和烯烃的羰基化。7、了解重要的醛酮：甲醛、乙醛、三氯乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮等。8、掌握不饱和羰基化合物的结构和性质（乙烯酮、，不饱和醛酮的特性）。9、了解醌的结构和性质。第十二章 羧酸基础知识：1、羧酸的分类。 2、羧酸的命名。 3、羧酸的结构 4、羧酸的物理性质。 5、羧酸的光谱性质。 6、重要的羧酸（甲酸、丙烯酸、乙酸、苯甲酸、萘乙酸、4碘苯氧乙酸）。 7、二元羧酸的物理性质。 8、重要的二元羧酸（乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸）。 9、羧基

27、中氢原子的反应。 10、羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺)。 11、还原反应。 12、脱羧反应。 13、- H的卤代反应。 14、一元羧酸的制法。（1）烃、伯醇、醛等的氧化 （2）由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应） （3）烯烃与一氧化碳和水的反应 15、二元羧酸的化学性质（酸性、受热分解反应）。 16、羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法。 基本理论：1、取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应。 2、酯化反应历程。 3、酸碱理论（布朗斯特酸碱理论和路易斯酸碱理论）。 基本技能：1、掌握羧酸的分类、命名及结构。2、掌握羧酸的物理性质和光谱性质。3、掌握羧酸的化

28、学性质：.羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应)，.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺)，酯化反应历程，.还原反应，.脱羧反应，.- H的卤代反应。4、掌握一元羧酸的制法： .烃、伯醇、醛等的氧化，.由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应），.烯烃与一氧化碳和水的反应。5、了解重要的羧酸：甲酸、丙烯酸、乙酸、苯甲酸、萘乙酸、4碘苯氧乙酸。6、掌握二元羧酸的物理性质和化学性质（酸性、受热分解反应）。7、了解重要的二元羧酸：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸。8、掌握羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法。9、能把酸碱理论（布朗斯特酸碱理论和路易斯酸碱理论）应用在有机化学中。第十三章 羧酸衍生物 基础知识：1、羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺）。 2、羧酸衍生物的命名。 3、羧酸衍生物的结