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文档简介
1、有机反应类型【考纲要求】了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。考点一:有机化学反应类型例1有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是( )例2与Br2发生11加成反应,其加成产物最多有多少种?【知识归纳】有机化学反应分成:取代反应(水解、酯化、缩合)、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(加聚、缩聚)等6大类别。(一) 取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。1、原理“有进有出”2、包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水3、能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 4、取代反应的例子有机
2、物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯及其同系物 HNO3硝化反应*苯的同系物 H2SO4磺化反应 *醇 醇脱水反应(分子间)*醇 HX取代反应酸 醇 酯化反应酯 酸溶液或碱溶液 水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应(二)加成反应:构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。1原理“有进无出”2加成反应的特点:说明:(1)、和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热(2)、和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下(3)、不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物(4)、羧基和酯基中的碳氧双键不能
3、发生加成反应,醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。(5)、共轭二烯有两种不同的加成形式(1,2加成;1,4加成)。(6)、若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定(三)消去反应:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。1、原理“无进有出”2、包括卤代烃的消去:醇的消去反应:【思考与交流】:卤代烃和醇能发生消去反应的结构特点是什么?反应条件分别是什么?(四)氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。1、如果有机物被氧化则只定义为氧化反应;如果有机物被还原则只定义为还原反应。2、类型:
4、(1)醇的氧化:氧化成醛(羟基要在端点)(2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH(3)使酸性高锰酸钾溶液褪色:乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛(4)有机物的燃烧(五)还原反应:有机物失氧或得氢的反应。1、有机物(烯、炔、苯环、醛、酮、油脂等)和H2的加成反应同时也都是还原反应。2、硝基被还原为氨基(如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺)(六)聚合反应:由小分子化合物相互结合成高分子化合物(高聚物)的反应。1、加聚反应:由加成反应引发的聚合反应(无小分子物质生成)。2、缩聚反应:由缩合反应引发的聚合反应(同时生成无机小分子如水等)。类型(1)
5、酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基) 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)(2)氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键) 氨基酸缩合成多肽或蛋白质(3)醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基) 乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚例3:无线电中的绝缘皮PTB是一种绝缘性能好的材料,其结构简式为:请写出合成PTB所需单体的结构简式:_【小结】加聚反应与缩聚反应的比较 比较项目加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含双官能团 如:-OH,-COOH等反应物的种类相同或不同的单体相同或不同的单体产物的特征高聚物与单体间具有相同的组成高聚物与单体的组成不相同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子【知识归纳】反应类型有机物类别反应
6、条件说明取代反应饱和烃、苯的同系物苯的同系物酚醇、羧酸卤代烃酯类油脂二糖、多糖蛋白质、多肽纤维素、淀粉醇羧酸盐侧链卤代:光照、苯环卤代:常温、铁屑、苯环取代:常温、酯化:浓硫酸、加热水解:氢氧化钠水溶液、共热水解:氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热皂化:碱性介质共热水解:酸性介质或酶、共热水解:酸性、碱性或酶、共热水解:酸性介质或酶分子间脱水:浓硫酸 共热脱羧:碱石灰、共热纯卤素单质、浓溴 水催化、吸水催化、脱水加成反应烯、炔、芳香族化合物醛、酮含碳双键、叁键的有机物含碳双键、叁键的有机物含碳双键、叁键的有机物与氢气加成:催化剂加温加压与氢气加成:催化剂加温加压与卤化氢加成:适当溶剂与卤素单质加成:水
7、或CCl4溶液与水加成:催化剂、加热苯环上加成消去反应卤代烃醇NaOH的醇溶液、共热浓硫酸、共热制乙烯170加聚反应烯、炔、二烯烃催化剂、加热、加压缩聚反应氨基酸乙二醇苯酚和甲醛乙二醇和对苯二甲酸加温、加压、催化剂氧化反应不饱烃、烃基苯、醇醛葡萄糖、酚醛、葡萄糖醇常温、酸性高锰酸钾溶液银氨溶液(水浴加热)、新制Cu(OH)2 (加热至沸腾)催化氧化、Cu或Ag、加热还原反应醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物与氢气的加成:催化剂加温、加压考点二:有机反应条件反应条件反应类型催化剂、加热、加压乙烯水化;乙烯被空气氧化;油脂氢化催化剂、加热乙烯、乙炔加H2;乙炔加HCl;醇去氢氧
8、化;缩聚反应水浴加热苯的硝化;银镜反应;制酚醛树脂;酯类糖类水解,卤代烃消去只需加热制甲烷;苯的磺化;醇的卤代;醛基氧化;卤代烃的水解与消去(须注明试剂)浓硫酸、加热乙醇脱水与消去(须注明温度);硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯、二糖、多糖和蛋白质的水解稀NaOH溶液、加热酯的水解;油脂的皂化;卤代烃消去只需催化剂苯的溴代;乙醛被空气氧化;加聚反应;葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴;烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化;苯酚的溴代NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4
9、、170醇的消去反应浓H2SO4、140*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应有机反应类型的判断:(1)根据反应条件;(2)根据官能团性质;(3)综合判断。【课堂练习】:某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有:(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚( )A.(a)(c)(
10、d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D. 除(e)(h)外【感悟高考】 :(2009天津卷)请仔细阅读以下转化关系:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2 ;F为烃。请回答:(1)B的分子式为_。(2)B不能发生的反应是(填序号)_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与Br2加成反应(3)写出DE、EF的反应类型:DE_、EF_。(4)F的分子式为_。化合物H是F的同系物,
11、相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;_。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:_、C: 、F的名称:_。(6)写出ED的化学力程式_。【达标练习】1、在下列有机物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是ACH3CH(CH3)OH BCH3COOH CCH3C(CH3)2CH2OH DCH3OH2、已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去3、有机化合物:HOCH2 (CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH
12、 CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-COOH中,加成、酯化、氧化反应都能发生的是A. B. C. D.4、下列结构式表示一种有机物的结构: 关于它的性质叙述中,正确的是A. 它有弱酸性,能与KOH反应B. 可以水解生成两种生成物C. 不能与强碱溶液反应D. 可以水解,水解生成物只有一种5、下列有机反应中,不属于取代反应的是AB2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O CClCH2CH=CH2+NaOHH2OHOCH2CH=CH2+NaClD6、下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯7、常见的有机反应类型
13、有:取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 水解反应 还原反应。其中,可能在有机物分子中重新生成羟基的反应类型有A. B. C. D.8、常温离子液体(又称常温熔融盐),是当前化学研究的热点和前沿。1914年报道的第一种离子液体硝酸乙基铵(C2H5NH3)NO3的熔点为12。已知C2H5NH2的化学性质与NH3相似,下列有关硝酸乙基铵的说法中,不正确的是A硝酸乙基铵的水溶液呈碱性 B该离子液体可以作为电池的电解质C(C2H5NH3)NO3能与NaOH反应生成C2H5NH2D硝酸乙基铵水解的离子方程式可表示为:C2H5NH3+H2OC2H5NH2·H2O+H9、具有
14、显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3 溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应10、和醛基相邻的碳原子上的氢叫-氢,没有-氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应生成酸和醇,叫做康尼查罗反应。例如:2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa。下列化合物中,不发生康尼查罗反应的是 -CHOH3C-CHOOA. B. C.(CH3)2CHCHO D.CH3CHO11、某有机物的氧化产物甲,还原产物乙都能跟钠反应放出氢气,甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙,丙
15、能发生银镜反应,这种有机物是A. 甲酸B. 甲醛C. 甲醇D. 甲酸甲酯12、某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一种或几种,在鉴定时有下现象:能发生银镜反应常温时不与新制的氢氧化铜悬浊液反应与含碱的酚酞溶液共热时红色消失,则该物质中一定含有 ,可能含有 ,肯定不含有 。13、近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应 反应 。(2)写出结构简式:PVC C 。(3)写出A D的化学反应方程式 。H2C=CH-CH3+Cl-ClCCl4溶液H2C - CH-CH3 , ClCl(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式 。14、已知: H2C=CH-CH2-Cl+HCl.H2C=CH-CH3+Cl-C
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