药物化学-抗菌药和抗病毒药物-学习指南

1、抗菌药物和抗病毒药物学习指南一、本章学习要求1、掌握代表药物诺氟沙星、环丙沙星、异烟肼、磺胺嘧啶、甲氧苄啶、硝酸益康唑、氟康唑、盐酸金刚烷胺等的化学名、化学结构、理化性质及临床用途；2、熟悉喹诺酮类抗菌药、抗病毒药物、磺胺类药物及抗菌增效剂的结构类型、构效关系；3、熟悉磺胺嘧啶、甲氧苄啶的作用特点；4、了解喹诺酮类抗菌药、抗结核药物、磺胺类药物及抗菌增效剂、抗真菌药物和抗病毒药物的结构特点与化学稳定性和毒副作用之间的关系；二、本章重点难点分析重点：1、能够应用典型药物的理化性质、构效关系解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题。2、能根据合成抗菌药物的结构特点，判断其化学稳定性，解

2、决基本的临床应用问题。难点：药物理化性质对生物活性的影响，结构与活性之间的构效关系。三、本章作业(一) 选择题1最早发现的磺胺类抗菌药为_。A百浪多息 B.可溶性百浪多息 C.对乙酰氨基苯磺酰胺D. 对氨基苯磺酰胺 E 苯磺酰胺2复方新诺明是由_组成。A 磺胺醋酰与甲氧苄啶 B 磺胺嘧啶与甲氧苄啶 C 磺胺甲恶唑与甲氧苄啶 D 磺胺噻唑与甲氧苄啶 E 对氨基苯磺酰胺与甲氧苄啶3能进入脑脊液的磺胺类药物是_。A. 磺胺醋酰 B. 磺胺嘧啶 C. 磺胺甲恶唑 D. 磺胺噻唑嘧啶 E. 对氨基苯磺酰胺4异烟肼的水解产物中，毒性较大的是_A 异烟酸  B 肼  C 二氧化碳

3、0;  D 吡啶 5. 下面哪个药物不可发生有机氟的反应？A、氟哌啶醇 B、氟烷 C、环丙沙星 D、SMZ6磺胺甲恶唑的化学结构为_。7. 磺胺甲噁唑的作用机制是_。        A.抑制二氢叶酸还原酶  B. 抑制二氢叶酸合成酶 C. 抑制四氢叶酸合成酶  D. 抑制四氢叶酸还原酶8环丙沙星的化学结构为_。9下列有关磺胺类抗菌药的结构与活性的关系的描述哪个是不正确的_。A. 氨基与磺酰氨基在苯环上必须互为对位，邻位及间位异构体均无抑菌作用；B. 苯环被其他环替代时或在苯环上引入其他基团时使抑

4、菌作用降低或完全失去抗菌活性；C. 以其他与磺酰氨基类似的电子等排体替代磺酰氨基时，多数情况下抗菌作用加强；D. 磺酰氨基N1单取代物都使抗菌活性增强，特别是杂环取代使抑菌作用有明显的增加，但N1,N4双取代物一般均丧失活性； E. N4氨基若被在体内可转变为游离氨基的取代基替代时，可保留抗菌活性。10. 含有稀丙胺和炔基的抗真菌药物是_     A酮康唑  B.克霉唑  C.伊曲康唑  D.特比萘芬11左氟沙星的化学结构为_。12下列有关喹诺酮类抗菌药构效关系的哪个描述是不正确的_。A. N1位为脂肪烃基取代时、以乙基或与

5、其体积相似的乙烯基、氟乙基抗菌活性最好；B. 2位上引入取代基后活性增加； C. 3位羧基和4位酮基是此类药物与DNA回旋酶结合产生药效必不可少的部分；D. 5位取代基中，以氨基取代最佳，其他基团取代活性均减小；E. 在7位上引入各种取代基均使活性增加，特别是哌嗪基可使喹诺酮类抗菌谱扩大。13下列抗生素中不具有抗结核作用的是_。A. 链霉素 B. 利福喷汀 C. 卡那霉素 D. 环丝氨酸 E 克拉维酸14氟康唑的化学结构为_。15药用的乙胺丁醇为_。A. 右旋体 B. 内消旋体 C. 左旋体 D. 外消旋体 E几何异构体16下列抗真菌药物中含有三氮唑结构的药物是_。A.伊曲康唑 B. 布康唑

6、C. 益康唑 D. 硫康唑 E 噻康唑17. 甲氧苄啶的作用机制为    _。A.抑制二氢叶酸合成酶 B. 抑制二氢叶酸还原酶 C 参与DNA的合成 D. 抑制-内酰胺酶18. 下列性质与多数磺胺类药物不符的是_      。A. 具酸性  B. 具铜盐反应  C.具银镜反应  D. 具重氮化偶合反应19. 与铜盐反应为黄绿色沉淀的药物是_     。A. 异烟肼  B. 磺胺嘧啶  C. 对氨基水杨酸钠 

7、 D. 诺氟沙星20. 具有以下结构的药物名称是_ 。A 去甲肾上腺素  B 多巴胺 C 盐酸小檗碱  D 异丙肾上腺素21. 磺胺类药物的基本结构是    _ 。     A. 对羟基苯磺酰胺 B. 对甲基苯磺酰胺 C. 对氨基苯磺酰胺  D. 对氨基苯甲酰胺   22. 下列有关对氨基水杨酸钠性质的叙述错误的是    _      &

8、#160;  A. 水溶液露置日光中遇热时颜色变深 B.可发生银镜反应  C. 有重氮化偶合反应  D. 水溶液显钠盐反应23. 下列叙述中哪条与磺胺类药物不符    _     A. 苯环上的氨基与磺酰胺必须处在对位；B. 苯环被其他取代则抑菌作用消失；C. N的一个氢被杂环取代时有较好的疗效 ；D. 为二氢叶酸还原酶的抑制剂。(二) 填空题与名词解释1甲氧苄啶与（ ）配伍被称为复方新诺明。2可进入血脑屏障的磺胺类药物为（ ）。3在磺胺药物分子中其氨基与磺酰氨基必

9、须互为（ ）位。4磺胺类药物在体内可以抑制（ ）的合成。5人与细菌对四氢叶酸利用的差异在于细菌（ ），人类（ ）。6在喹诺酮类药物分子结构中的（ ）位引入哌嗪可扩大抗菌茵谱，在喹诺酮类药物分子结构中的（ ）位引入氟原子可增加抗菌活性，喹诺酮类药物分子结构中的2位引入烃基可使抗菌活性（ ）。7药用的乙胺丁醇为（ ）旋光体。8两性霉素B为（ ）类抗真菌的抗生素。9. 名词解释：(1) 代谢拮抗; (2) 抗菌增效剂(三) 鉴别题1. 磺胺嘧啶与诺氟沙星2. 异烟肼与对氨基水杨酸钠(四) 问答题1简述磺胺类药物的构效关系和抗菌作用机制。2以对乙酰氨基苯磺酰氯为原料合成磺胺甲恶唑。3简述喹诺酮类药物的

10、作用机制和构效关系。4临床上常用的抗结核病药有哪些？5. 儿童菌痢能否使用喹诺酮类药物？为什么？6. 请在益康唑，酮康唑，和氟康唑中选择一种最适宜的静脉注射药物，并利用它们的化学结构和理化性质加以解释你的选择。7. 复方SMZ是由哪两种药物配伍组成的？解释两者合用的作用机制和抗菌效果。8. 为什么磺胺嘧啶钠盐注射液不能和维生素C配伍使用？9. 如何调配使用对氨基水杨酸钠？为什么？10. 实验室制备磺胺醋酰的过程中，用浓盐酸调节pH到7的目的是什么？并简要说明原因。用浓盐酸调节pH到4-5的目的是什么？并简要说明原因。11. 异烟肼为何要制成粉针剂？12. 将以下药物按用途类别进行归类：酮康唑，利福平，特比萘芬，更昔洛韦，异烟肼，诺氟沙星，阿昔洛韦，左氧氟沙星。13. 在磺胺醋酰钠的合成实验中，通过使用浓盐酸调节pH值达到分离纯化产品的目的。当pH = 7.0时析出的固体是什么？当pH = 5.0时析出的固体是什么？参考答案：一、单选题：ACBBD BBACD ABEAA ABCBC CBD二、略三、1. 可利用磺胺嘧啶所含芳伯胺的重氮化偶合反应；2. 同1（对氨基水杨酸钠也含有芳伯胺）四、10. 实验室制备磺胺醋