【课件】3.4.1羧酸课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物第四节第四节 羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物第第1 1课时课时 羧酸羧酸 据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋醋”在中国古称在中国古称“酢酢”、“苦酒苦酒”等，经常喝醋能够起到消除等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？【情境思考】【情境思考】1.1.以常见羧酸为例，认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。以常见羧酸为例，认识羧酸的组成和结构

2、特点及其在生产、生活中的重要应用。 2.2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。1.1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）（宏观辨识与微观探析）2.2.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。析中的应用。（科学探究与创新意识）（科学探究与创

3、新意识）3.3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。（科学态度与社会责（科学态度与社会责任）任）1.组成与结构组成与结构定义定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（：分子中烃基（或氢原子）和羧基（COOH）相连的化合物）相连的化合物属于属于羧酸羧酸官能团官能团：羧基：羧基 COHO饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式：CnH2n1COOH CnH2nO2或或COOH【探究导学】【探究导学】2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸羧基数目羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸羧酸羧酸低级脂肪酸低级脂肪酸高

4、级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸硬脂酸CC1717H H3535COOHCOOH软脂酸软脂酸CC1515H H3131COOHCOOH 油酸油酸CC1717H H3333COOHCOOH白色固体白色固体白色固体白色固体液体液体甲酸、丙烯酸等甲酸、丙烯酸等乙二酸等乙二酸等甲酸甲酸(蚁酸蚁酸) HCOOH乙二酸乙二酸（草酸）（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸乳酸3.常见的羧酸常见的羧酸 几种羧酸的熔点和沸点几种羧酸的熔点和沸点名称名称结构简式结构简式熔点熔点/ /沸点沸点/ /甲酸甲酸HCOOHHCOOH8

5、8101101乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH1717118118丙酸丙酸CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH2121141141正丁酸正丁酸CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH5 5166166十八酸（硬脂酸）十八酸（硬脂酸）CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOH7070383383苯甲酸苯甲酸 COOH COOH122122249249物理性质物理性质物理性质物理性质溶解性：溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度随

6、着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸是不溶于水的蜡高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成高，这与羧酸分子间可以形成氢键氢键有关。有关。沸点：沸点：常见的羧酸的性质常见的羧酸的性质名称名称甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸俗称俗称蚁酸蚁酸安息香酸安息香酸草酸草酸结构结构简式简式HCOOHHCOOH物理物理性质性质无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体, ,有腐蚀性有腐蚀性, ,能与水、能与水、乙

7、醇等互溶乙醇等互溶无色无色晶体晶体, ,易升华易升华, ,微溶于水微溶于水, ,易溶于乙易溶于乙醇醇无色无色晶体晶体, ,通常含通常含有两分子结晶水有两分子结晶水, ,可溶于水和乙醇可溶于水和乙醇名称名称甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸化学化学性质性质既表现既表现羧酸羧酸的性质的性质, ,又表现又表现醛醛的性质的性质表现表现羧酸羧酸的性质的性质表现表现羧酸羧酸的性质的性质用途用途工业上可用作还原剂工业上可用作还原剂, ,也是合成医药、也是合成医药、农药和染料等的原料农药和染料等的原料用于合成香料、药物等用于合成香料、药物等, ,它的钠盐是它的钠盐是常用的食品防腐剂常用的食品防腐剂化学分析中常用

8、的还原剂化学分析中常用的还原剂, ,也是也是重要的化工原料重要的化工原料常见的羧酸常见的羧酸【思考与讨论】【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸如何鉴别甲酸和乙酸? ? 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质, ,但但甲酸又具有醛的性质。甲酸又具有醛的性质。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。写出乙酸的结构式，分析写出乙酸的结构式，分析化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型的反应？的反应？C CC CO OH HO

9、 OH HH HH H【模型认知模型认知】化学性质化学性质化学性质化学性质酸性酸性实验对象实验对象甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸实验实验操作操作 现象现象结论结论实验探究实验探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性分别取分别取0.01 molL0.01 molL-1-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取分别取0.01 molL0.01 molL-1-1三种酸溶液，测三种酸溶液，测pHpH紫色石蕊溶液变红色紫色石蕊溶液变红色pHpH大于大于2 2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性化学性质化学性质酸性酸性实验探究实验探究乙酸、

10、碳酸和苯酚酸性强弱乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。酸和苯酚的酸性强弱。 注：注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔分别是双孔橡胶塞上的孔设计实验如下：设计实验如下：溶液变浑浊溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3结论：酸性：结论：酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚有气泡生成有气泡

11、生成化学性质化学性质酸性酸性实验探究实验探究乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 上述装置中饱和上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么溶液的作用是什么?可否将其撤去？可否将其撤去？饱和饱和NaHCO3溶液的作用是溶液的作用是除去除去CO2中的乙酸蒸气中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。化学性质化学性质酸性小结：酸性小结：羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较 羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，强，但高级脂肪但高级脂肪酸酸性

12、很弱酸酸性很弱 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。紫色石蕊溶液变红。化学性质化学性质酯化反应酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗? ?方式一：酸脱氢、醇脱羟基方式一：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱羟基、醇脱氢方式二：酸脱羟基、醇脱氢浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COHCOHHOCHOC

13、2 2H H5 5 CH CH3 3COCCOC2 2H H5 5H H2 2O OO OO O 浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COHCOHHOCHOC2 2H H5 5 CH CH3 3COCCOC2 2H H5 5H H2 2O OO OO O 化学性质化学性质酯化反应酯化反应 方法：方法：同位素示踪法同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。 解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分解释：我们可

14、以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：成酯，其反应可用化学方程式表示如下： 酯化反应反应规律：羧基脱酯化反应反应规律：羧基脱OH，醇羟基脱，醇羟基脱H。浓硫酸浓硫酸CH3COHHOC2H5 CH3COC2H5H2OOO 1818(乙酸与乙醇反应乙酸与乙醇反应)乙酸与乙醇的酯化反应方程式：乙酸与乙醇的酯化反应方程式：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸饱和饱和Na2CO3溶液溶液化学性质化学性质酯化反应酯化反应实验现象：饱和碳酸

15、钠溶液实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色分层，上层有无色透明的油状液体产生透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。并可闻到有香味。防倒吸防倒吸【实验要点实验要点】（1）反应机理：）反应机理：酸脱羟基酸脱羟基 醇脱氢醇脱氢（2）醇和）醇和含氧酸含氧酸起作用，生成酯和水的反应，称为起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应酯化反应(属于取代属于取代反应反应)。并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。（3）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：催化、吸水催化、吸水(因为反应可逆因为反应可逆)（4）饱和饱和Na2CO3的作用：的作用：反应乙酸反

16、应乙酸；溶解溶解蒸出的蒸出的乙醇乙醇；降低酯降低酯的溶解性的溶解性，便于分层（盐析）。，便于分层（盐析）。【思考思考】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。浓度：浓度：【思维建模】（1 1）明确研究对象：）明确研究对象：（2 2）明确影响产率的因素：）明确影响产率的因素：温度：温度： 控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发；控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发； 注意降

17、低副反应的发生：乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水注意降低副反应的发生：乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水 加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率；增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率；由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；酯，使平衡右移；浓硫酸浓硫酸CH3COHHOC2H5 CH3COC2H5H2OOO 1818(1)(1)生成链状酯生成链状酯酯化反应的基本类型酯

18、化反应的基本类型一元羧酸与一元醇的反应一元羧酸与一元醇的反应: :一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应: :(2)(2)生成环状酯生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯: :羟基酸分子间脱水形成环酯羟基酸分子间脱水形成环酯: : 羟基酸分子内脱水形成环酯羟基酸分子内脱水形成环酯: 乳酸分子结构简式如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（乳酸分子结构简式如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。）。在自然界中，在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环

19、保材料。，是公认的环保材料。（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式CH3CHCOOHOH乳酸乳酸羟基氢原子活泼性的比较羟基氢原子活泼性的比较物质物质醇醇水水酚酚低级羧酸低级羧酸羟基氢原子活泼性羟基氢原子活泼性在水溶液中电离程度在水溶液中电离程度不电离不电离难电离难电离微弱电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应放出反应放

20、出H2反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2与与NaOH反应反应不反应不反应不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3反应反应不反应不反应水解水解不反应不反应反应放出反应放出CO2与与Na2CO3反应反应不反应不反应水解水解反应生成反应生成NaHCO3反应放出反应放出CO2羟基氢的活泼性羟基氢的活泼性(酸性酸性): 即电离出的即电离出的H+能力能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OHC6H5OH能与能与NaHCO3反应生成气体是反应生成气体是COOH的检验方法。的检验方法。结论：羟基的活性：羧酸酚醇。结论：羟基的活性：羧酸酚醇。【特别警示特别警示】羟基氢

21、活泼性的比较注意事项羟基氢活泼性的比较注意事项(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，强，但高级脂肪酸酸性很弱。但高级脂肪酸酸性很弱。不同不同的羧酸酸性也不相同。的羧酸酸性也不相同。酸性关系酸性关系:甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸。丙酸。(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生应产生CO2气体气体,说明该有机物中一定含有羧基。说明该有机物中一定含有羧基。【课堂小结】【课堂小结】1食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是的是 （ ）石蕊石蕊 乙醇乙醇 金属铝金属铝 氧化镁氧化镁碳酸钙碳酸钙 氢氧化铜氢氧化铜ACBD全部全部D【随堂训练】【随堂训练】2.酯化反应是有机化学中的一类重要反应酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不下列对酯化反应理解不正确的是正确的是()A.酯化反应的产物只有酯酯化反应的产物只有酯B.酯化反应可看成取代反应酯化反应可看成取代反应C.酯化反应是有限度的酯化反应是有限度的D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂浓硫酸可作酯化反应的催化剂A3.分枝酸可用于生化研究分枝