选修5第一章1.2.2有机化合物的同分异构现象

1、第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第2课时 有机化合物的同分异构体下列物质在结构上有什么异同？下列物质在结构上有什么异同？分子式分子式结构简式结构简式名称名称CH4CH4甲烷甲烷C2H6CH3CH3乙烷乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷十七烷分子式分子式结构简式结构简式名称名称C2H4CH2=CH2乙烯乙烯C3H6CH2=CHCH3丙烯丙烯C4H8CH2=CHCH2CH31-丁烯丁烯 C5H10CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯戊烯下列物质在结

2、构上有什么异同？下列物质在结构上有什么异同？结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1.同系物：判断：结构相似官能团的种类与个数相同 （或碳骨架相同）组成差CH2C原子数不同分子式通式相同一.同系物和同分异构体1.下列哪组是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3C.CH3CHCH2D.CH3CH2OHE.CH3CH2CH2Br CH3CH2ClBCH2OH OH CH2CH3乙二醇与 丙三醇甲酸甲酯 与 二乙酸乙二酯乙酸 与 软脂酸乙二酸二乙酯 与 二乙酸乙二酯ABCDEC2、下列属于同系物

3、的一组是（ ） 2.同分异构体:分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体。相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.CH3COOH与CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因示例异构类型3. 同分异构类型:碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构 序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官

4、能团异构现象常见的官能团异构现象二. 同分异构体的书写讨论:(1)书写C5H12 的同分异构体 (2)书写C4H8的异构体 (3)书写C4H10O的异构体1、减碳法 （适用于烷烃） 同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排列同到邻间。2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在、号位置： 3、取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合

5、计为8种)：三同分异构体数目的判断1、基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2、对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。14常见一元取代物只有一种的烷烃（10个碳原子以内的）CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧B=NB NBNHHHHHH环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯

6、是等电子体， （BHNH）3的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）A5种 B4种 C3种 D2种D3、替代法（换元法）如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。练习：已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种A4、定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

7、CH3CH31.下类有机物互为同分异构体的是( )和和CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3和和CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3 CH3CHCH2和和 CH3CCH3CH3CH3 CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=CHCH3 HCCOH 和和 HCOCHHHHHHHHH CH3COOH 和和 HCOOCH32.C5H11OH有有 _种异构体，种异构体， C3H7Cl有有_种异构体。种异构体。3.写出写出C4H9Cl的所有同分异构体。的所有同分异构体。824.C3H6Cl2有有种异构体，种异构体， 则则C3H2Cl6的异构体有的异构体有_种。种。44B=NB NBNHHHHHH5.环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结构简式如图。无机苯的二氯代物的同分异构体共有（ ）A5种 B4种 C3种 D2种B6.进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不