生物化学脂类与生物膜

1、.第二章脂类与生物膜第二章脂类与生物膜.主要内容一、脂类一、脂类二、生物膜二、生物膜.定义定义: :脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂类及其衍生物类脂的总称。类及其衍生物类脂的总称。 一、脂类的分类和生物学功能一、脂类的分类和生物学功能特征：特征： 不溶于水而溶于有机溶剂。 能被生物体所利用，作为构造，修补组织或供给能量之用。 是动物和植物体的重要组成成分。.单脂:脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成的酯。 油脂甘油三酯或三酰甘油（脂、油） 蜡高级一元醇的脂肪酸酯复脂（类脂）:脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇等所生成的酯，同时含有其它非脂性物质。 磷脂:甘油磷脂类 (含甘油 磷酸 脂肪酸

2、) 鞘磷脂类 (含鞘氨醇 磷酸 脂肪酸) 糖脂:脂糖分类：分类：.脂肪分布：脂人体的脂肪组织中（皮下结缔组织、腹腔大网膜、肠系膜等处）；功能： “优质燃料”供应能量； 脂肪组织柔软，减少器官摩擦，免收损伤； 提供必须脂肪酸（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸）； 协助维生素吸收；复脂（类脂）分布:生物膜和原生质重要组成，体内含量固定，有固定脂之称。是脂蛋白的主要成分。脂类的分布和生物学功能：脂类的分布和生物学功能：. 无分支的具有偶数碳原子的饱和或不饱和脂肪族羧酸。 长的碳氢链，其一端有一个羧基 CHCH3 3(CH(CH2 2) )n nCOOHCOOH 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和与否

3、、双键的数目和位置二、脂肪酸二、脂肪酸.按碳原子数目不同：短链（24个碳）、中链(6-10个碳)、长链(12-26个碳)脂肪酸。按是否含双键分：饱和脂肪酸（硬脂酸、软脂酸、花生酸）和不饱和脂肪酸（油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸） 不饱和脂肪酸有按双键的数目分：单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。天然脂肪酸的结构和特性天然脂肪酸的结构和特性.脂肪酸的命名体系：习惯命名法：以脂肪酸的碳原子数目、来源或性质命名。如：丁酸、软脂酸等。系统命名法：标出脂肪酸的碳原子数、双键的位置和数目。 编码体系：从羧基端开始编码体系：从羧基端开始 或或编码体系：从甲基端开始编码体系：从甲基端开始天然脂肪酸的结构和特性天

4、然脂肪酸的结构和特性.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH编码 体系10987654321或编码体系12345678910 表表 脂肪酸碳原子的编码体系脂肪酸碳原子的编码体系.系统命名法： 例： 1. 月桂酸(习惯命名)：CH3(CH2)10COOH 十二碳脂酸（系统命名法） 2. 油酸（习惯命名）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9十八碳烯酸、 9十八碳烯酸（系统命名法） 简写：简写：18:1 18:1 9 或 18:1 18:1 9 9.在通常的命名中，常在通常的命名中，常使用希腊字母标记碳使用希腊字母标记碳原子，与羧基毗邻的原子，与羧基毗邻的碳被

5、指定为碳被指定为 碳，其碳，其余的碳依次用余的碳依次用 、 、 、 等字母表示。希等字母表示。希腊字母腊字母 常用于特指常用于特指离羧基最远的碳原子，离羧基最远的碳原子，无论烃链有多长，实无论烃链有多长，实际上就是代表脂肪酸际上就是代表脂肪酸的的。.多数链长为1420个C原子，都是偶数。最常见的是16或18个C原子。 饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。 高等动、植物的脂肪酸共性：.不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸容易起化学反应。单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第

6、9-10个C原子，绝大多数不饱和脂肪酸都是顺式结构。高等动、植物的脂肪酸共性：.CH2CHOCCH2OOR1CCR3R2OOO（一）脂酰甘油（甘油（一）脂酰甘油（甘油3分子高级脂肪酸）分子高级脂肪酸）酯键酯键三、脂类三、脂类固态的称为脂，液态的称为油。固态的称为脂，液态的称为油。.磷脂磷脂Glycerophospholipids （二）甘油磷酸酯类（二）甘油磷酸酯类C CH H2 2O OC CC CH HC CH H2 2O OO OC CR R1 1R R2 2O OO OP PO OO OH HO OX X.O OH H2 2C CC CH HC CH H2 2O OO OC CO OC

7、 CR R3 3R R4 4O O P PO OO O- -O OP PO O- -O OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OO OH HX X= = H HX X= = C CH H2 2C CH H2 2N N( (C CH H3 3) )2 2X X= = C CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2X X= = C CH H2 2C CH H( (O OH H) )C CH HO OH HX X= = C CH H2 2C CH H( (N NH H2 2) )C CO OO O- -X X= =X X= =OHOHOHOHOH磷脂酸磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂

8、酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油脂.磷脂酰磷脂酰 乙醇胺乙醇胺（脑磷脂）（脑磷脂）磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱（卵磷脂）（卵磷脂）磷脂酰磷脂酰丝氨酸丝氨酸极性极性头部头部疏疏水水尾尾部部.（1 1） 卵磷脂，即胆碱磷酸甘油酯卵磷脂，即胆碱磷酸甘油酯其结构如下 COOCHCH2CH2OCOPOOCH2CH2N+(CH3)3R2R1胆碱（氢氧化三甲基羟乙基铵）是胆胺（氨基乙醇）经甲基化而形成的季铵碱 HOCH2CH2NH2HOCH2CH2N+(CH3)3OH-.胆碱胆胺 .（2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。胆碱的生物功能胆碱的生物功能 （3 3）生物体内的甲基供体。）生物体内的甲基供

9、体。 （1 1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。.（2 2） 脑磷脂，即胆胺磷酸甘油酯脑磷脂，即胆胺磷酸甘油酯 其结构如下： COOCHCH2OCOCH2ONH3POOCH2CH2R2R1+脑磷脂和卵磷脂的结构很相似，在动、植物体中含量也很丰富，脑磷脂与血液凝固有关，血小板的脑磷脂可能是凝血酶原激活剂的辅基。.（3 3） 丝氨酸磷脂丝氨酸磷脂 其基本结构和前两种磷脂类似，只是磷酸基团与丝氨酸的羟基连成酯，其结构如下： COOCHCH2OCOCH2OPOOOCH2CHCOOHNH3R2R1+脑组织中丝氨酸磷脂的含量比脑磷脂还多，在体内丝氨酸磷脂可

10、脱羧转变成脑磷脂。 .卵磷脂与脑磷脂在体内可互变卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 CH2OHCHNH3COO-CO2CH2OHCH2NH3+CH3CH2OHCH2N(CH3)3+- 丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺 胆碱胆碱.磷脂酰肌醇.磷脂酸磷脂酸甘油甘油-3-磷酸磷酸极性头部极性头部 非极性非极性疏水尾部疏水尾部.亲水亲水头部头部疏疏水水尾尾部部头部头部尾部尾部. 由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。 主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。（三）鞘脂类（三）鞘脂类. 鞘磷脂类鞘磷脂类 这是最简单而在高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类，由（神经）鞘氨醇、

11、脂肪酸、磷酸及胆碱（或胆胺）各一分子组成。由于鞘磷脂含有磷酸基团，所以也可以划分到磷脂类中，其结构如下：CH3(CH2)12CHORCHCHOHCHCH2NHO POHOOCH2CH2N+(CH3)3COH-.胆碱神 经磷 脂鞘 氨醇神 经酰胺脂 肪酸.脑苷脂类（-己糖、脂肪酸、鞘氨醇）葡萄糖或半乳糖葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇鞘氨醇-脂肪酸脂肪酸糖苷键糖苷键酰胺键酰胺键.神经节苷脂半乳糖半乳糖-N-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺-半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖-鞘氨醇鞘氨醇 唾液酸唾液酸 脂肪酸脂肪酸神经酰胺神经酰胺是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分，可能与通过神经元的神经冲动传递有关。.（四）萜类

12、和固醇类（四）萜类和固醇类萜类：具有异戊二烯基本单位的天然烃类化合物。萜类：具有异戊二烯基本单位的天然烃类化合物。萜类是植物细胞合成的，多数植物中以油、香味物质和色素的形式存在。多具较强的香气和生物活性。常用作芳香剂、矫味剂、皮肤刺激剂、防腐剂、消毒剂及祛痰剂等。通常按其结构的碳环数分类，主要有直链型、单环型和双环型三类。.单萜类化合物单萜类化合物.固固 醇醇.HOCH CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3植物固醇（麦角固醇）动物固醇（胆固醇）.固醇类物质的生物学意义：麦角固醇可变为维生素D2动物固醇有以下几种功用7脱氢胆固醇VitD3胆固醇 类固醇激素 胆汁酸胆固醇与某些疾病有关:胆结石

13、 动脉硬化紫外光紫外光.（五）蜡（五）蜡蜡是偶数碳的高级脂肪酸和饱和高级一元醇的酯。蜡一般为固体，光滑不透水，有润泽作用。. 生物膜是构成细胞所有膜的总称，包生物膜是构成细胞所有膜的总称，包括围在细胞质外围的质膜和细胞器的内括围在细胞质外围的质膜和细胞器的内膜系统。膜系统。外周膜外周膜内膜系统内膜系统四、生物膜四、生物膜.膜的化学组成膜的化学组成膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷脂分散于水相时，可形成脂质体。膜蛋白：都是球蛋白，分外周蛋白和内嵌蛋白。糖类：糖蛋白、糖脂。主要由脂类和蛋白质组成，含有少量的糖、主要由脂类和蛋白质组成，含有少量的糖、金属离子和水等。金属离子和水等。.磷脂分子在水溶液

14、中存在的几种结构形式磷脂分子在水溶液中存在的几种结构形式双层微囊双层微囊（脂质体）（脂质体）水水空气空气微团微团单体单体单层单层极性头部极性头部疏水尾部疏水尾部.膜的结构膜的结构流动镶嵌模型(S.J.Singer,G.Nicolson.1972) Singer&Nicolson流体镶嵌模型流体镶嵌模型.膜的流动镶嵌模型结构要点膜的流动镶嵌模型结构要点膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层脂质双分子层具有流动性内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部分外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间无共价结合膜蛋白可作横向运动.膜的功能膜的功能物质传递作

15、用保护作用信息传递作用细胞识别作用能量转换作用（线粒体与叶绿体类囊体膜）蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）内部运输（高尔基体膜）核质分开（核膜）.本章要点归纳本章要点归纳 1. 脂肪酸的定义和分类； 2. 自然界中比较重要的不饱和脂肪酸有：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等，又称为必需脂肪酸。常见的脂类：脂酰甘油、磷脂类、鞘脂类、萜类和固醇类、蜡。生物膜主要由脂类和蛋白质组成。普遍接受的生物膜结构理论模型为：流动镶嵌模型。生物膜的功能。.思考题 答：动物脂肪主要成分是三脂酰甘油，它可以被氢氧化钠水解（皂化），生成肥皂，肥皂在水中的溶解度比脂肪高得多。清除动物脂肪沉积的最常见的办法是使用一些含有氢氧化钠的产品，这是什么道理？.思考题假设你在超市上发现了两种都是由100玉米油制造的黄油，但一种是通过使玉米油氢化制造的，另一种是通过乳化制造的。哪一种黄油含有更多的不饱和脂肪酸？答：通过乳化工艺制造的黄油含有更多的不饱和脂肪酸。因为氢化是使不饱和脂肪酸转