大学有机化学真题

1、一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环庚-2-酮7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ）A. CH3C

2、H3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO D.CHCHCH32. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（ ）A. B. C. D. 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ）A.2 B.4 C. 5 D. 64. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3)5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多

3、少种立体化学异构体？（ ）A. 2 B. 4 C. 5 D. 67. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯8. 以下化合物碱性最弱的是（ ）A. B. C. D. 9. 下列化合物，互为对映体的是（ ）A. 和 B. 和 C. 和 D. 和 10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？ ( )A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组；3:2:2 D. 3 组；2:3:2 11. 下列化合物构型为R的是（ ） A. B. C. D. 12. 以下化合物在相同的碱性条

4、件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯 （3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ）A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛 15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ） A. 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个三、完成下列反应（本大题共1

5、4小题，19问，每问2分，共38分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分）2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分）1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成 （6分）2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）3. 不超过四个碳原子的原料合成 （5分）4. 由不超过三个碳原子的原料合成 （6

6、分）六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）1. 化合物X（C6H14O），其IR在3200 -3500cm1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1H NMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720 cm1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下： 1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6 (单峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O