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文档简介

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合研究有机化合物的一般步骤和方法物的一般步骤和方法 物质物质分离除杂方法分离除杂方法主要仪器主要仪器适用范围适用范围铁粉和镁粉铁粉和镁粉混合物混合物I2和NaClNaCl和NH4ClCO2(HCl)除去淀粉中的除去淀粉中的NaClNaCl(泥沙)(泥沙)酒精(水)酒精(水)溴水(水)溴水(水)KNO3(NaCl)升华法升华法 加热法加热法洗气法洗气法渗析渗析过滤过滤蒸馏蒸馏 萃取分液萃取分液重结晶重结晶蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性!使用前要检查装置的气密性!蒸馏蒸馏原理:原理: 互溶液体互溶液体,

2、且有机物且有机物热稳定性热稳定性 较强、含少量杂质,较强、含少量杂质, 与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大(30左右)左右)含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%以上)以上)蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏无水酒精的制取无水酒精的制取l普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%,这是恒沸点混,这是恒沸点混合物,它的沸点是合物,它的沸点是78.15,比纯乙醇的沸点,比纯乙醇的沸点(78.5)低。低。把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合

3、比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。酒精。l实验室制备无水酒精时,在实验室制备无水酒精时,在95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水,可以加入的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水,可以加入金属镁来处理,可得金属镁来处理,可得100%乙醇,叫做绝对酒精。乙醇,叫做绝对酒精。l工业上制备无水酒精的方法是在普通

4、酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进行蒸馏。于苯,再进行蒸馏。于64.9沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率为比率为74 18.5 7.5),这样可将水全部蒸,这样可将水全部蒸出。继续升高温度,于出。继续升高温度,于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为比率为67.6 32.4),可将苯全部蒸出。最后升高温度到,可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5,蒸出的是无水乙醇。,蒸出的是无水乙醇。l近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基具

5、有极性基团,能强烈吸水团,能强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.2.萃取萃取(1)如何提取溴水中的溴?如何提取溴水中的溴? (2)实验原理是什么?实验原理是什么?(3)用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?(4)如何选取萃取剂?如何选取萃取剂?(5)这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理?这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理?(6)实验过程要注意哪些问题?实验过程要注意哪些问题?练习练习1下列每组中各有三对物质,它们都能下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水

6、B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水3、萃取:、萃取:l原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的

7、溶液中提取出来的方法。取出来的方法。l主要仪器:分液漏斗主要仪器:分液漏斗l操作过程:操作过程:振荡静静置置分液不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂,制成饱和溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤溶液,趁热过滤冷却,结晶,冷却,结晶,过滤过滤,洗涤洗涤萃取包括:萃取包括: 1)液)液液萃取:是利用有机物在两种互不相溶液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。移到另一种溶剂的过程。 2)固)

8、固液萃取:是用有机溶剂从固体物质液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备)。(专用仪器设备)4、色谱法:阅读、色谱法:阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。离、提纯有机物的方法。例如:例如:用粉笔分离色素用粉笔分离色素2.重结晶重结晶(1)下列实验的步骤是什么?下列实验的步骤是什么? 提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 提纯提纯NaCl 、KNO3 混合物中的混合物中的NaCl(2)进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注进行上述实验时,用到的仪器有哪

9、些?要注意哪些问题?意哪些问题?(3)阅读课本阅读课本P18实验实验1-2,归纳重结晶的步骤。,归纳重结晶的步骤。这种实验操作的名称是什么?这种实验操作的名称是什么?色谱法色谱法俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年,年,茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出

10、,绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。素。4 4、色谱法:、色谱法:二、分离、提纯二、分离、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪叶黄素叶黄素色谱色谱法法2、重结晶:、重结晶: 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键:选择适当的溶剂。关键:选择适当的溶剂。选择溶剂的条件:选择溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度)

11、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 例如:例如:苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好?低越好?德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注意。直到2525年后的年后的19311931年,年,德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中,维生素的结构中,应用了色谱法,并应用了色谱法,并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学

12、奖。化学奖。 (3)分类:)分类: 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间间溶解性或吸附能力不同,分为溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。 (2)常用的吸附剂:)常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。德国化学家库色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。德国化学家库恩因此而获得恩因此而获得1938年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 (1)定义:)定义: 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用

13、吸附作用的不的不同,同,进行进行分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。用粉笔分离植物叶子中的色素用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动实践活动 取取5g5g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶( (或其他绿色植或其他绿色植物的叶子物的叶子) ),用剪刀剪碎后放入研钵中,用剪刀剪碎后放入研钵中,加入加入10mL10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状,无水乙醇或丙酮研磨成浆状,过滤除去渣子,将滤液放入过滤除去渣子,将滤液放入50 mL50 mL烧杯烧杯中,再在烧杯中心垂直放置一根白粉中,再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约笔。约10 min10 min后观察并记录实验现象。后观察并记录实验现象。观

14、看观看视频视频练习练习1下列每组中各有三对物质,它们都能下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主

15、要含有乙醇,其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点(物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点()56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(

16、过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物请回答下列问题:请回答下列问题:(1)加入烧使溶液的)加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ;(2)在)在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ;(3)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)表示)_ (4)当最后蒸馏的温度控制在)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留一段时间后,残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2

17、SO4Na2SO4 H2SO4一个有机实验网址l/home/chem/chem/index.htm第四节第四节 研究有机化合的研究有机化合的 一般步骤和方法一般步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二课时:元素分析与相对分子质量的确定第二课时:元素分析与相对分子质量的确定有 机 物有 机 物(纯净)(纯净)确定确定 分子式分子式?首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?各元素的

18、质量分数?李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法德国化学家李比希德国化学家李比希(1803180318731873)化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中将准确称量的样品置于一燃烧管中,再将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用,再将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯(附在石棉

19、上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增重量晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量。由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到如果碳与氢的百分含量相加达不到100%100%,而又检测不出其他元素,则差数就是,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行,且对仪

20、器装置稍加在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。改装后,即能连续检测其他元素。1.元素分析:元素分析:李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定质谱仪质谱仪“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理:理:取定量含取定量含C、H(O)的有)的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式例例1某含某含C、H、O三种

21、元素的未知物三种元素的未知物A,经燃,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.14%。(。(P20)(1)试求该未知物)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?)若要确定它的分子式,还需要什么条件?1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么?、归纳确定有机物分子式的步骤是什么? 方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最

22、简整数比C2H6O元素分析元素分析:例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C(可能含(可能含C、H或或C、H、O)中碳、)中碳、氢的质量分数,取维生素氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重增重0.144g和和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:,生成物完全被吸收。试回答以下问题:(1)维生素)维生素C中碳的质量分数是中碳

23、的质量分数是 ,氢的质量分数,氢的质量分数是是 。(2)维生素)维生素C中是否含有氧元素?为什么?中是否含有氧元素?为什么?(3)试求维生素)试求维生素C的实验式:的实验式: (3)若维生素)若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176,请写出它的分子式,请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习练习1P21的的“学与问学与问”1mol物质中各种原子(元素)的物质中各种原子(元素)的质量质量 等于等于物质的摩尔质量物质的摩尔质量与与各种原子(元素)的质量分数之积各种原

24、子(元素)的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量 1mol 1mol物质中各原子物质中各原子(元素)的(元素)的质量质量除以原子的除以原子的摩尔质量摩尔质量 知道一个分子中各种原子的知道一个分子中各种原子的个数个数有机物分子式有机物分子式方法二方法二练习练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其余为余为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求:。试求:吗啡的分子量;吗啡的分子式。吗啡的分子量;吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:

25、海洛已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:海洛因的分子量;海洛因的分子式。因的分子量;海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、确定相对分子质量的方法有哪些?、确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M = m/n(定义法)(定义法)(2)M1 = DM2(相对密度(相对密度(D)法)法)(3)M = 22.4L/mol g/L=22.4g/molg/L=22.4g/mol( (标准密度法标准密度法) )(4)化学方程式法)化学方程式法(5)质谱法)质谱法测定相对分子质量的方法很多,测定相对分子质量的方法很多, 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷

26、的方法。(一)相对分子质量的确定(一)相对分子质量的确定质谱法质谱法(MS)研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)质谱仪有什么作用?其原理是什么?质谱仪有什么作用?其原理是什么?它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不

27、同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。间有差异,其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么?、质荷比是什么?2、如何确定有机物的相对分子质量?、如何确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(是让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化)化合物通过质谱仪的

28、离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的结构确定:某有机物的结构确定:测定实验式:某含测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分

29、三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是(则其实验式是( )。)。 确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(为( ),分子式为),分子式为( )。)。C4H10O74C4H10O(二)分子结构的测定(二)分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式(确定有机物的官能团)(确定有机物的官能团)分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特

30、利用官能团的特征性质,通过化征性质,通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学所以

31、,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此,我们就可以此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物根据红外光谱图,推知有机物含有含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是:红外光谱法确定有机物结构的原理是:1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)三、分子结构的确定三、分子结构的确定 红外光谱红外光谱(IR)红外光谱法确定有机物结构的原理是:红

32、外光谱法确定有机物结构的原理是:由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收,可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同,在红外光谱图中将,在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此,我。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以

33、确定有机物的结构。键、官能团,以确定有机物的结构。2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理红外光谱红外光谱例例1下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则则该有机物的结构简式为:该有机物的结构简式为:COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请,确定分子结构,请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性

34、,如用电磁波照射氢原子核,它能通过具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。正比。可以可以推知该有机物分子有几种不同类型的推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱四、分子结构的确定四、分子

35、结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR)如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构? 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、不同,即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。核磁共振仪核磁共振仪 例例2一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图:的存在,核磁共振氢谱列如下图:写出

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