同分异构体解型及解法最新版本

1、. . 同分异构体同分异构体常见题型及解法常见题型及解法. .一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构：碳链异构： 位置异构：位置异构： 官能团异构：官能团异构： （因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与 2 2丙醇丙醇 （因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1丁炔与丁炔与1 1，3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 . .3）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相

2、同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 . .3）类别异构）类别异构. .顺反异构顺反异构 顺顺-2-2-丁烯丁烯 反反-2-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式. . 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。团不同时，就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在

3、顺反异构？. .对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH. .例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是构体，下列化合物中存在对映异构体的是A. .二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律书写规律

4、1、先写最长碳主链先写最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整到散 位置由中到边位置由中到边 连接不能到端如：连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。. .官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇（接上醇（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 例例2、问问C4H10O有多少种同分异构体

5、有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种. .三三. .一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目. .判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)(1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等

6、效的如新戊烷如新戊烷(3)(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数不等效氢种类决定了一取代产物的个数. .练习练习1 1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类. .练习练习2 2：1010碳以内一取代物只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃( (掌握掌握) )甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2

7、,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3. .碳数碳数烷烃及种类烷烃及种类不等效氢种类不等效氢种类(一价烷基的种类及名称一价烷基的种类及名称)1CH4 1种种2C2H6 1种种3CH3-CH2-CH3 1种种4CH3CH2CH2CH3共共2种种各各2种种5共共3种种CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 32 2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）8 8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基? ?1 1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CH

8、CH3 3 乙基乙基 2 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、异正、异) )4 4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基. .H OC4H9. . 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813定一移一定一移一定二移一定二移一. .2 2、苯环、苯环(1(1个）多元取代产物种类的判断方法个）多元取代产物种类的判断方法取代基取代基同分异构体数目同分异构体数目

9、-X -X-X -X三种三种 邻邻 间间 对对-X -Y-X -Y三种三种 邻邻 间间 对对-X -X -X-X -X -X三种三种-X -X -Y-X -X -Y六种六种-X -Z -Y-X -Z -Y十种十种. .例例. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种。代物有（）种。换元法换元法. .例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4. .

10、 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有有 种，二氯取代物有种，二氯取代物有 种。种。. .2 2、换位思考、换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略：解题策略：“等价等价”变通变通 . . 已知萘（已知萘（ ）的）的n溴代物和溴代物和

11、m溴代物的种数相溴代物的种数相等，则等，则n与与m（n不等于不等于m）的关系是）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定无法确定. .（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成物质的量比加成后生成的产物结构为：的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（ ）种）种（说明（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后

12、碳链抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。位置，进而得到有机物的结构及种数。 . .（四）同分异构体的书写（四）同分异构体的书写 注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补写，解题时要看清的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 解题策略：解题策略：例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生的酸性溶液氧化生成成 ，但若烷基，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没中直接与苯环连接的碳

13、原子上没有有C-H键，则不容易被氧化得到键，则不容易被氧化得到 。现有分子式是。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式 : _取代法取代法. . 化合物化合物A（结构简式如下图）的同分异（结构简式如下图）的同分异构体构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有的同分异构体共有 种，从结构上看，这种，从结构上看，这

14、些同分异构体可分为些同分异构体可分为 类。试写出类。试写出每一类同分异构体的结构简式每一类同分异构体的结构简式 、 。 . . 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题：，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。 A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银

15、镜反应，分子有苯环但不含苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是： CCH2ClO. . 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体, ,请写出含有酯基和一取代苯结构请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的同分异构体. .（二）、多官能团的同分异构体（二）、多官能团的同分异构体书写规律：书写规律：1、依据、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构、移动官能团，写位置异构. .

16、练习练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）消去反应）练习练习5： CH2CH2COOH 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类）属于饱和脂肪酸的酯类 练习练习6： C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异的同分异 构体构体 CH2CH2COOH. .（三）、含苯环的同分异构体（三）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性练习练习6：的同分异构体的同分异构体且满足且满足（1）只有）只有4种不同环境种不同环境的的H（2）能发生银镜

17、反应）能发生银镜反应 （3）遇氯化铁溶液显）遇氯化铁溶液显紫色紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO. .练习练习7、的含醛基的同分异构体、的含醛基的同分异构体练习练习8、的同分异构体且满足、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质摩尔溴单质（3）苯环上只有）苯环上只有 两个取代基两个取代基（4）分子中只出现一个）分子中只出现一个-CH3练习练习9、相对分子量为、相对分子量为110，仅含，仅含C、H、O三种元三种元 素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物 只有一种的有机物结构为只有一种的有机物结构为CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHHOOHOHHOCHOCHOHO. .三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例、例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香