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1、有机物分子中原子的共面共线问题袁清理有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共 线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。1. 甲烷的正四面体结构H在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原/子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平 ;面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面小 m姑椚撲型(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可 将它看作是原来氢原子位置图2丙烷的分子结构CHCH其结构式可写成如图2所示。左侧甲基和C构成“甲烷分子。此分子中H,C,C构成三
2、角形。中间亚甲基和C,C构成“甲烷”分子。此分 子中C,C,C构成三角形,同理C,C,H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(C,C, C)三个氢原子(H,H)五原子可能共面2. 乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其:他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。CH3CH=CH其结构式可写成如图4所示。三个氢原子()和三个碳原子 (山堀葩疗"皿 )六原子一定共面。根据三角形规则C,C,H 构成三角形。H也可能在这个平面上。(CH3)2C=C(CH2至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子6个碳原子
3、和4个氢原子(每个甲基可提供一个 氢原子)共面3. 苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原/子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是 13个原子共面。()同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和恩分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。4. 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°当乙炔分子中的一个氢原子被 .其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。HCCC四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。阻此分子中CCCH四原子一定在一条直线上。故该分子共有 8个原子在同一平面 上。再如:.其结构简CH3CH,、 /式可写成门厲最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。再如:
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