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文档简介

1、中南大学有机化学(下)试卷i中南大学有机化学(下)期末考试参考答案及评分标准(闭卷)试卷(A卷)满分:100分考试时间:120分钟一、根据题意回答:(20)分(每小题2分)1、卜列化合物中,/、具启芳香性的是:(E)A吠喃B叱噬C嚷吩E环戊二烯止离子2、比较卜列化合物的酸性最强的是(A)A.夕Bd3、比较卜列化合物的碱性最强的是(B.)5、苯丙氨酸在pH=10(等EA.;.CH2CHCOO-NH3+6、某三肽经水解得两个二肽CN0cH学JOCH3CHjOICOOCIBChJjHCOOCH?3点pI=5.48)时的离子形式是(C)B.OQQ(b),最弱的是(f)。中南大学有机化学(下)试卷59、

2、卜列化合物中具有变旋现象的是(A)OHOH10、下列化合物中,既可溶于酸又可溶于碱的是(D)完成下列反应(30分,每空1.5分)Br2CH3COOH1.PBrCH2COOHNH3Anh2CH2COO-NH3+OOEtONaABrCH2COOEt4.3H3c-C-CH2-C-OEtEtONa9.10.三、分)HO3HO3s505cNaOH1)KOH6.O1)CH2=CHICH2CIH7.2)H3O+8.NNClNH2OftNH=N2NaO3sNaNO2+HClNH2N(CH3)COOHOOHCH3jLCjLCH33.2)PhCH2ClN-CH2Phn=n|ciN(CH3)2KOHH2NCH2Ph

3、OCH2CH=CH2NHCH3pH=5OOHCHO(CH3)2NHOH2H3CCCCH2N(CH3)21)CH3I2)Ag2O,OHt,用化学方法鉴定下列各组化合物(第1,2各3分,酸酸醛甲乙乙芽糖粉麦蔗淀N-甲基苯胺碳酸氢钠溶液CO2气体放出CO2气体放出Tollens试剂L(十)显蓝色TsCl(+)沆淀4-甲基苯胺J.(十)沆淀OHH3cCC=CH2H第3题4分,共10Tollens试剂(+)银镜反应NaOH溶液(+)银镜反应1(一)1(十)沉淀溶解中南大学有机化学(下)试卷其他合理的化学鉴定方法四写出下列反应的机理(第1题4分,第2,3题各3分,共10分)1. 2CH3c00GH5EtO

4、NaCH3COCHCOOCH511CH2CO2EtCH3c-0C2H5EtONa-CHCOOCHqCH3COOC2H5CH2COOC2H5CH3%CH3cCIH2c02Et+-OC2H5CH3C-CHC02Et+H0C2H500H+五、推测结构(第1题4分,第2题6分,共10分)1、化合物A(C10H12O3)不溶于水,NaHC03及稀HCl中,但溶于NaOH溶液,A与NaOH溶液共热后蒸储,储液可发生碘仿反应,残余物经酸化得白色沉淀化合物B(C7H6O3),B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B与FeC3溶液反应呈现紫色,B分子内有氢键,请推出化合物A、B的结构。/COOCH(CH 3)2

5、A. IB.OH解:OHA,B各2分3、化合物A的分子式为C6H13N,与2molCH3I作用形成季胺盐,后用AgOH处理得季胺碱,加热得分子式为C8H17N的化合物B,B与1molCH3l和AgOH作用,加热得分子式为C6H10的化合物C和N(CH3)3,C用高钮酸钾氧化可得化合物D,D的结构为CH3CH(COOH)2。推出A、B的结构。解:A.B.CH3NMe2六、A, B各3分由指定原料及必要试剂合成(第1题6分,第2, 3题各7分,共20分)CH31.以甲苯为原料合成解:nh2CH31) Fe + HCl2) CH 3COClNO 2CH 3HNO 3 H2SO4CH31) HNO 3 + H 2SO42) NaOH + H 2O CH 3NH2NO2NaNO 2 + H +CH 3NN NO2NHCOCH3H2 PoCH 3Fe + HCl -NO 2CH3NH2其他合理解法2.应用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH解:BrCH(COOCNCH(COOC2H5)2NaOHClCHzCHzSCHOC之OC2H5ONaCH2cH2SCH3C、;NCH(COOC2H5)2HCl,H2O,+NH3其他合理解法CH3SCH2CH2CHCOOCO2COOHCOOHCH33.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成I

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