有机化学题库合成

1、5.合成题5-1.以环己醇为原料合成：1,2,3三澳环己烷。Br00H H3P。4 尸 0 NBS - QBrBrB2CCI45-2 .从异丙醇为原料合成：澳丙烷。w ww 浓 H2SO4CH 3CH CH 3CH 3 CH=CH 2OH 一HBr _ROOR" CH3CH2CH2Br5-3 .由1氯环戊烷为原料合成：顺一1,2 环戊二醇。AlC2H5OH *KOH5-4.以1甲基环己烷为原料合成：CHCO(CH)4COOHO CH3。 _；_CH3KMnO4+CH3CO(CH2)4COOHH ，一5-5,由VZOH为原料合成:浓H2SO4KMnO4AAJbCH2OH_-_<_

2、>O+CO25-6.以1 一澳环戊烷为原料合成：反一 2澳环戊醇。OH3,CH3(1)O3-OOCH3-CH3(2)Zn/H2O>CH3c(CH2)3CCH35-8.以2澳丙烷为原料合成丙醇。C2H5OHB2H6CH3cHCH3NaOHCH3CH=CH2H2O2OH-CH3cH2cH2OH5-9.由1甲基环己烷合成：反一2甲基环己醇。Br2、CH3 c2H5ONa -hv Br C2H5 OHCH3OHCH3B2H6H2O2 OH5-10.以环戊烷为原料合成：反1,2环戊二醇。_ C2H5OHBr*KOH个(1)CF3CO3HL()OHU(2)H3O+="IOHH：c=c

3、CH35-11以苯及G以下有机物为原料合成：C6HJ、HOAlCl 3+ CH 3CH 2CO Cl a CO CH 2cH 3 Zn-Hg .23 浓 HClC6H5cHe2H5c2H50H.C6H5CH=CHCH3c6H5cH_CHCH3COOC6H5C=CCH3BrKOHBrBr2HC6H5 cNaCCH3 ：Na 攸NH3HCH3C6H5 C C H5-12.用甲烷做唯一碳来源合成：、'。,0OpiiI11.1500CCU2CI2HgSOa"CH4+3O2*-CH=CH-，JCH=C-CH=CH2g4CH2=CHCCH3NH4c1稀H2SO4CHCH-C-CH3、/O

4、 OOCH2=CH-c-CH3+ ' CH?CH=CH2 B2H6二,(CH2)30HO2A-2250CBrCHO5-13.以乙快、丙烯为原料合成：Br'JCH=CHCu2Cl1H202 0H-CHcCH=CH2-NaCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CHO-NH4CI2MNH3：书Br2BrCHOBrch2=ch-ch3Cu2O=ch2=ch-cho350C,0.25MPaCH2cH2cH20H5-14.以1,3丁二烯，丙烯，乙快等为原料合成：ch2=ch-ch=ch2+ch2=ch-CH2C1-0-CH2C1H2CH2C1ICH2ClCH二CNaCH2C=CHLind

5、lar催化剂、j-CH2cH=CH2CH2=CH-CH3Cl2>CH2=CH-CH2Cl,500cCHCH+ NaNH2 淞NH 3 CH=CNa5-15.由乙快和丙烯为原料合成正戊醛(CH(CH2)3CHO.CH3CH=CH2+HBrROOR»CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrCHCNa-CH3cH2cH2cB2H6CHh2o2oh*CH3(CH2)3CHO5-16.由乙烯和乙快为原料合成内消旋体3,4己二醇。CH=CH+NaNH2NHVNaCCNa.CH2=CHz+HBrCCBr2CH3cH 2BrNaCCNa-CH3cH2-CCH2cH31-NHrC2HtC=C

6、：C2H5C2H5 C=CC2H5C6H5CO3HH3O +C2H5H OHH OHC2H55-17 .由甲苯和 G以下有机物为原料合成：C6H5CHO(CH) 3CHC6H5cH 3 NBS - C6H5 CH2Br , CH3CH2CI + CH=CNa*C2H5ACHC2H5C=CH -Na->- C2H5CH=CH2NH3C6H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONaB2H6 . C2H5CH2CH2OH Na >-CH3(CH2)3ONa H2O2 OH5-18 .由*C6H5CH2O(CH2)3CH3 CH2cH2cHOCH2为原料合成:CH2 + HBr ROO

7、R CH2 Br CHCNa.CHzC CHOCH2C=CHB2H6 -H202 0HCH2CH2CHO5-19 .以不多于四个碳原子的烧为原料合成:OCH2-C-CH3CH2=CH-CH3Cl2CH2=CH-CH2Cl_一 CH2CI500cCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2Cl.CH2CI CH- CNa.1CH2C= CHOCH2c=CHHgSO4+CH2-C-CH3稀H2SO435-20.以甲苯为原料合成：3硝基一4澳苯甲酸。CH3BrZ CH3MnOBrCOOH HNO3 BrH2SO4COOHO25-21.由苯和甲醇为

8、原料合成：间氯苯甲酸。CH30H+SOCl2CH3cl+SO2+HCl0+CH3ClOCH3nOOCOOH-CF2rCt>COOH,ee5-22.由苯为原料合成：4硝基2,6二澳乙苯。O+C2H5BrAlCl3»Cc2H5HNOAO2N3)-C2H5-Br*C2H5NO2H2SO4Fe-Br5-23.由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CH3CH3CH3CH3COOH告一黑家NO2E3NO2浅6NO2%nNO2SO3HSO3HCH3COOH5-23.以甲苯为原料合成：4硝基一2澳苯甲酸。BrBrHNO3Br2'KMnO4ch3H2sd.O2N-cH3-Fe*gw；CH3

9、_O2N_COOH5-25.以苯为原料合成：对硝基邻二澳苯。Br277Br抬母二NO2Br2 >FeB13BrBr5-26.以甲苯为原料合成：3,5二硝基苯甲酸。口KMnO/f=HNO3O2N=HNO3O2N>=-CH3幺coohHsOt_coohSOT,一COOHO2N5-27.由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。-CH3 鬻>CHO2NHNO303H H2sO4 - CH3稀 H2SO4 7=SO3H . CH3NO 25-28.由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。_ CH3(CHgCH3 二 C(CH3)3KMn0 4 A (CH 3)3C _ COOH5-29.用苯和丙烯为主要

10、原料合成：4硝基2澳异丙苯。3 工 CH2-CHCH3- AICI 3 , HClCH(CH3)2HNOH2SO4FeCH(CH 3)2Br2CH(CH 3)2 O2N5-30.由甲苯为原料合成：邻澳苯甲酸。H3H2SO4,100H3Br2Fe SO3HH3广5yBr 稀 H2SO4.SO3HAH3BrKMnO4A一OOH Br5-31 .以甲苯为原料合成:2硝4 澳甲苯。H3H2SO4 -100 cCH3 3-ISO3HSO3HHNO3H2SO4H3H3' N02 稀 H2SO4 . |NO2Br2 .Fech3NO2Br5-31.用甲苯等为原料合成：2,6二澳苯甲酸。CH3S

11、9;H2SO4100cH3：q,1FeBr3O3HBr稀H2SO4BrAO3HH3COOHBrKMn04BrBr5-32.由甲苯和乙醛合成1苯2丙醇OHCH2CHCH30hNBS*BrMgEt20+MgBrO一cCH3CCH3H3OMgBr-3gEt2OL)C(CH3)2OHJKOHCH3cH=CH BrC2H5OH3NaNH 2cde2*- ch3c=ch5-34,以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2二澳丙烷CH3CH=CH2胃/H3Ch-Ch2CCl4BrBrCH3c=CHHBCH3c=ch2BrHBr-BrHBrCHa-C-CHsIBr5-35,以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3二澳丙

12、醇。CH3CH=CH 2 NBS - Br CH 2 CH=CHBr2-22-*CH2-CH-CH2BrOhBr5-36.以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。+ HCHO + HCl ZnCl 2 *CH2Cl(C 2H 5)2O CH 2 Mg ClCH 2 Mg Cl C02 m (2)H 30+"''CH2COOH5-37.以苯为原料（其它试剂任选）合成对澳苯甲醇。B”FeBrMg-(C2H5)2。CH20H，r”|-CH20HBr：>Br-,-CH20H5-38.用6个碳以下（含6个碳）的卤代煌合成:CH2C=CHCH3CH3CH3CH=CClLi_C

13、H3CH=CLiCuX*CH3CH=C)2CuLiCh3Ch3Ch3CH 2®(CH 3CH =C)2CuLi + Ch 3CH 2C=CH CH 3Ch 3” CH2=CHCH2cH2cH(CH 3)25-40.以丙烯为原料（其它试剂任选）合成:(CH3)2C-CH2cH=CFiOh1 PdCl 2-CuCl 2CH 3CH=CH 2 + 1-O2222120 cO*ch3-C-ch3NBSCH 2=CH CH 3 = CH 2=CHCH 2 Br MgCH 2=CH CH 2 MgBr(C 2H 5)2OOIICH 2=CH CH 2 MgBr + CH 3-C -CH(C2”5

14、)2。一 (CH 3)2 C-CH 2CH=CH 23 (2) H3O+Oh5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成CH3COOHCH 3Br2 hvCO 2(C 2H 5)2OH 3 Mg - Br (C 2H 5)2O-H3O + H3 MgBrH 3 COOH5-39.以6个碳以下的卤代煌（含6个碳）合成：CH2=CHCH2cH2cH（CH3纭(CH3)2CHCH2Br-LL(CH3)2CHCH2LiCuX»；(CH3)2CHCH2)2CuLi(CH3)2CHCH2)2cuLi+CH2=CHCH2Br5-42.以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2二氯苯乙烷。十 CH 3

15、CH 2 ClNBSCH CHIBr3 KOHC2H 50HCH=CH 2CH=CH 2 +Cl25-43.AlCl 3| 一CH 2CH 3(CH2)3OHClMg(C2H5)2OMg Cl + CH 2=CH CH 2 ClCH2CH=CHch2ch=ch 2B2H6H2O2 OH"A(CH2)3OHCl2c”2=chch3500c»CH2=CHCH2Cl5-44.以苯和乙烯等为原料合成：OCH2cH20HBr二MgBr +c&2PH 2 止CH2=ch2 +1。2 Ag > CH2-CH2 2250 cOQ5-45如何从相应的烷始.环烷烧制茶下列化合物?

16、D(j )(ii) (<_Hgt.HuCH】CHG*CHjMgBr Wgi p30ch苒通口ch» 一D I CH*CH.CkH JRrCIIjCHjCH, J CHjCHCH)MgBrDMg I D(0-V* CUjCliCH, CIl.CHCH.无度Z.RE'5-46用6个碳囊6个硬以下的向化物合成下列化合物.(i) CH/CHikCH,(ii)CH式CH2CH=CH*3"【解】3)CHQCHjLi2CH,Li<CH5)3CuLi巴吧"吧CHCHJ.CH,(ii) HV=CHCHJr'1-HQmCHCHQ2HaC=CHCH/i2旧C

17、=CHCHPjCuLi°%呼%即CHJCH5cH-CH,5-47用6个碳似F的向代烧(包括6个碟)合成下列化合物.CHI1a<i)CK=CHCH：CH浦H(CHS(iiyQr-CHCH=C%(lii)二丁笔=际凡CH,【解】(i)CHjCH,CH,_LiICMCHHCHXJ-CH.CHCHJ.i(CHHCH.CiiLiJCH.CHClkLiCHaH.C-CHCHri|1H£=CHCHCH;CHCH1产产CHt(ii) HiC-CHCHCl-tLif2C=CHCHLi。“一)(HjC-=CHCH)3ClLiCH.IHQnCHCBJLiO：/FA*CVCKCH-UMj3C

18、H,尹(iii) CH.CH-CCI-CKCII-Cli(CH.CHC-CuLiCH1CHiCH-2Li叫口华>Vch2c-chchs5-48用1-甲基环已院为原料冷成下列化合物.5-49地用合适的原料利备F列化合物.【解】5-50用笨或不超过工个碳点子的醍及必要的武制合成卜一列化合物.(i) CHjCHCHjCIipHCH1OHIUli) CHCH：CCH$CH；CHiICHlCHjCH,(v) CH,C= CHCH,(ii) CH1CH1CH;CHCH!CHiCH)OHClI(iv) C'HmCH，CHCH(CH患，明）CH = CHCHaCH,PRru，士一坐,(CH3cH

19、M曲CHJCHDHCH,OH无水LRI11M口，«-m rl.ij CH1cH3'HCH 工CH皿CH'M典CH.C1I.C1LCHOCHSH而H制叫H-0广OHICH1c：H,CH,CHCH< H .CH,(而)CH.CH.CHHCH.CHXHoSS：OHHr-ClLClLCHCllCHXihT-l*1J,OOHGhCH&HqaCH,"CHW激2CH,CN&HQ2cH.CH：CH士J? PI J(iv) OQ10H 卡粤r CMCHM典/D -n &* BiGt产户口OH上: ClljCHXHC H(CHHClp%chqlch

20、chxhjOH(V)(CHJCHOH股工一器(CHCHCHCH,尤理乙Hfn严(CHihC-CHCHj-r ChCHiM网色吧X/K Ci ar ./HX)b HOHCHO,Ml/1E_-1)ehq5-51用不超过6个碳原子拙化合物合成下列化合物,CEhCHgCH总闻。版Ui)CHiOCHfCH(O0c他©【解】(i)CH|CH出十(匚闩<CONhxCH1CH;OC(CHtJ1(ii) CHJ+(CHCHONa-CHOCH仁HJ工5-52<iii)(iV)(Hg_CECH”CH.CJCi天京嵯HQO+CH3Mgl-aH. LJC 产(iv) CJl.CCHiCH. OC凡

21、(vi) (CH3)2C-CIL从羊，甲革、环或烷以及不超过3个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物.0-0(iii)ch2oh(v)CH,-CHOCH-CH,。+叫0*OBr30°H第Q_。去。加赢。2OHO+&M.汉整00米00的DDBJ逊匚QH铲Q=0天水111)H1OH(iv) CHXK.CRO号1CHjCHjCHCHjC%CH工CCHIo14+NuMItv)二M，”Hq】二I'H.一H"H-(H0fu；.口irnuM*mu,njCJLCO|H_uf,u(Vl)CHjCCHj无卡.*(CHJjCOH(口力工匚=CH川W的J(CHC-CILC),5

22、-53由笨酚出发合成下列化合物.CH;CH=CH；5-54用甲笨甲基蔡及其他必要的有机、无机试剂合用.rnrwrw5-55试用合适的原料合成卜列化合物.、厂0HXIoh【解】（1）CHsCHtCHO+3HCHO化合物（i）（ii）（CHkCHCHO+ZHCH。*化合例（ii）（hi）21cHJiCHCH。*、化合捌（ui）5-56用指定原料及必要的战剂合成下列化合物.(i)从CH.CH*CM.合成CHQH=-CHC<)OMCHO含成H5C(iv)丛 Bi(CHmOOH 合城OHOH(ii) H£ CHO HQ-3- CHCN 翳 注 !CHCQO副(ill)从CH£H

23、3cHO合就丁交都o从CHjCCHfH1cOOH合成H工O(vi)HCXCHJhCOOH含成黑1以=。解I(L)CHaCH=CHjCUjCHCHjBr晔CHqiIC%COOHIHIOHOH5-57由五磴醇以及必要的试剂合成下列化合物,(i CH/CHjVTHErCHiRr产(叫 CHmCHCHRQW此(v) CHCHaCOOH(vii)CH (DHj)180HCH(ii) chfhqh3cHlchcooh(iv) CH/GHjJYXMJH(vi) CHCHWCH(viii) CH4CH CHCHCOOCH)HQ Bf【解】(i)CH匚心CHmCHCHjCHjCHXH=CH1XCHjCHjCHj

24、CHjCHrHBrCHar足IJR皿*0(ij)CM1cHCHQQH】OHCH】CH15cHicHO5码OHCOOH祟CH/MjCH1CHHCH,粤器J斗器CH3CHaCH；CHJCHCH1(iii)嗖少工(EHJCHtHgOOH©不E(CHJ/ZHCH.COOCiH,(iv)CHH=CH1cHlHQH当或.CHCWCH1cH3cH赳加2H-CH,CH jOT CHCHjX'WOH(y)由(iv)得CHCHOII-卫坐CH式CH尢再H号管雪网CH2XJHUH(Vi)CHRHjCHCHCH厂与CH户=CHCH£H半3cHicHQOH*"iOH0ii)由得CH

25、4CHJ.CmCH岁出CHCHCCNi吧里史坦：碓NHiCHXCH=CCH?CH:CH:CN华CH4cH.CMC&HJCOOHH2Ht+.CHI(匚H好OOH(viii>CH3CH3CH=CHCHjOHGHjCHjCH=CHCOOH、也”CH/HWH=CHCOOCH.CH1QB£CHsCHaCHCHCOOCH3H1coBr5-58请用不超过5个碳原子的酸或酸肝及必要的试剂合成.O、 *0 (CHjCCOCHiCHjCHj0(ii) CH】CH工COQCH土(iv) ch?ch30H(v) CH.COCHCHjCH,0IIiii)CHjCHjCHjCO(vi)CHjCHO

26、CCHjCHjCHCOCH;CH2CH2CHjOOO【解】(CH,l,CCOf(CHjCXXHQCH|CHlCHi>(CHCCOCHsCHH；OOO(it)CHCHjCOHCHjCHjOT("吧tCHCOCCCHJON(iii) CH#H：UHQOHPd.OII_ CH.CHCHCCIHQCtH CHjCHjCOCiHj0QIlN.口口I(iv) CHH.COH CH/?HCONa5-59o(V) (CH.CXOOHCHCHCH.CHO> CH COCHECHICH1.CHXWH(vi) CH' CH 志 OOHV?q»” 厂 COC凡 (M'

27、CH式叫Q”COH0用指定原料及必要的试制合成.(i)从CH：合成CHjCMCH工(ii)M里合成OTCHrCH£NHCH»C01NIL(iii)从而个碳化合物自成CH,CHiCHWNHCH,乩 (iv)从帧个碳化育物合成CHCHE】CHjO瞿Qi含义警。叫CHQH等栽也等叫叫QCH1H±NH的Y?(汨KH.CH蔓CHjCH-CHCHO4翳篙叫血生1011-CH、CHAH.e.CHjCHjCHNHCHiCHaOHCOCH(闻CHCr誓CH.CH/'HCH,雪-e挈C儿CH&C也iil木琏Ofrl8NH,SOQjNH.一ICHCH；CHCH、5-60

28、从指定原料合成蝇净的指定产物.NHji)从戊二酸合成谷氨朦HOOC.HC儿CHjCOOHi/CHj合成(代)-2-氨基烧.(II) A(5)-2-氯丁烧HOCH皿便卜於蠹丁能(5)-2-MTS5-61从装，不超过5个瞬的有机物及其他必察试剂通过还原较(JK)化方法合成.(V)hch /-nx * .由力(jHCHjNCH3CHaziiChO NQ I 2HCOOH . 5-62应用重氧化反应，由甲笨制备郛甲琴甲前，并写出重强蓦转变成嬴基这一步的反应 机理r，fi CHCHiNCH1-(iv) (CH.CH.CH.CH>CH2)2NCH3OHN。at 爆 hno3 晔* £(li

29、i) CHjCHtCHCHjBr无水乙餐CH,： ICH 陋 CHCH£H。HCHOHjOI°O(® &-CHKH：CHCH：CH;OH *士 "；chjch:chch!chnh1_ _l rKi qg aCHjCHjCHtCH.CHO + NH,(CHQH ：C H & HjCH J】NHHCDOH. ijHCHO( HnCH?CH i CHO MCHNHj(iijJ CH.CH3CHCH.CHCV + HCI Aiar c?uar ZCH】NHC 凡 CH兰尼Ni,H.CHiCHjNH2兰尼Ni,HjH,S +NH.OHyJnh：CCHjHCONH.5-63以笨和甲楚为原料,制备下列化合物.解ch.hQSr位位”少儿-O-NOtCH>-O"NHj号ch,Q-轲蒋/QQ)2hoocOO5-64由乙at乙歌乙幅,指定化合物及必要试剂合成.(i)由CHjW由簟，不超过2个硬的牝合物合直(ili)由不愈过3个&