有机综合推断题

1、全方位教学辅导教案学科：化学任课教师：向恭栋授课时间：年月日星期三姓名性别年级高三总课时：第次课教学内容有机综合推断题教学目标1 .官能团的确定2 .有机反应类型的推断重点难点有机综合推断题的方法课刖检查与交流作业完成情况：交流与沟通：教学过程针对性授课有机综合推断题1.确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类X/使滨水褪色，则表示该物质中可能含有“/、”或"一C=C一”结构。使KMnQH+)溶液褪色，则该物质中可能含有/C-C'“/'"一0=C一”或“一CHO等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，则该物质中含

2、有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含后苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHO加入Na放出也表示含有一OH或-COOH加入NaHCO含液产生气体，表示含有一COOH(2)根据数据确定官能团的数目Ag(NHj),OH*7*n*七八g1一新制CuUJH悬注液1*L%1fn一一、，Na2一OH(醇、酚、竣酸)>H2N科NaHCO,2C()OHZ。C(X)HCO；'/1molBrz/®(.Br(.Br，<l(或_»/2tiiolHz礴、端醛)-ch2ch?

3、某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一OH增加84,则含有2个一OH。即一OH变变为一OOCCH由一CHO专变为一COOH相对分子质量增加16;若增加32,则含2个一CHO当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,则含有1个一OH若相对分子质量减小4,则含有2个一OH(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或竣酸，则酉1分子中应含有结构“一CHOH;若能氧化成酮，则醇分子中应含有Z勾“一CHOH-"o由消去反应的产物可确定“一。月或“一X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。/c=c由加氢后的碳架结构，可确定“”或“一C-C一”的位置。由有机物发生酯化反应能生

4、成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一。月与"一COOH的相对位置。2.有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路官能团的性质-1判断有机反应类型犍型的变化试剂与反应条件(2)常见的反应类型取代反应一一“有进有出”常见的取代反应：烧的卤代、芳香煌的硝化或磺化、卤代燃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应一一“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN?加成。消去反应一一“只出不进”

5、常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代燃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型在NaOH勺水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应。在NaOH勺乙醇溶液中加热，发生卤代燃的消去反应。在浓H2SO存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醛反应或硝化反应等。能与滨水或澳的CC14溶液反应，可能为烯烧、焕煌的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯煌、快煌、芳香烧、醛的加成反应或还原反应。在Q、Cu(或Ag)、加热(或CuQ加热)条件下，发生醇的氧化反应。精选范本，供参考!与Q或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生

6、的是一CHO勺氧化反应。(如果连续两次出现Q,则为醇一一醛一->竣酸的过程)在稀H2SO加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、2条件下发生苯环上的取代反应。3.正向、逆向推断法(1)正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料一中间产物一目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与厥基相连的顺序，依次叫“、3、丫原子，如：()CH工(.'Hj-C0在稀碱或稀酸的作用下，含有“-氢原子的醛能自身加成生成3-羟基醛，如R-CH2-CHORCHrCH

7、<HCHOOHI+R-CHCHO()H；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)合成路线，就可从乙醇出发.CH'CHQHCH3cHI)CH.CHCHiCHO-OH-*巴豆酸.I''OH(2)逆向推断法:其基本思路是：目标产物一一中间产物一一原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。在合成某种产物时，可能会产生多

8、种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。HBr/过氧化物如：已知R-CH=CH>R-Ch2-Ch2-Br,设计合理万案从8%即合成由逆推法可知:路线更简捷，因为一CH=C2有H2O加成时，一OH一定加在H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息，故合成路线为：仁L卅YH*叱其HU过转.物,X)HAC(X)Na*尸、%”H“一CHwCHOH浓硫酸。!一C(K)H郎CtXJXa-课堂检测F、1.（2014金华卞II拟）丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)丙烯生成A和

9、F的化学反应万程式分别为(2) D生成E的反应是原子利用率为100%勺反应，且D不能使澳的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为。(3) 一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式：(4)下列说法不正确的是。A.丙烯没有同分异构体B.聚丙烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准况)D.化合物G属于酯类ocr2.2-(2-澳乙基)苯甲醛(3)是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2-(2-澳乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。已知反应：R-CHOFCH3NO>(1) 2-(2-澳乙基)苯甲醛的分子式为

10、。(2) 2-(2-澳乙基)苯甲醛生成A的反应类型是反应物CHNO的名称是。(3) A、D两种物质含有的相同含氧官能团是。(4)由B生成C的化学方程式为。(5) 1molE完全反应生成F的过程中若生成1mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5组峰；不含醒键。由此可推知H的结构简式为。3 .某天然有机化合物A仅含CH、O元素，与A相关的反应框图如图所示:BS为氯代有机酸回、堂7Hd"咒图G的化学式为也Ik/Ni®( nr/u2

11、o鼓化cH-/醉心一较化上竺也A的相对分一子质肽为134D的相对 分子随诚为276E的相对 分子质诚为111P为六元环状化合物(1)写出下列反应的反应类型：SfA第步反应,B-D,AE第步反应,A_P。(2)B所含官能团的名称是。(3)写出AP、E、S的结构简式：A,P,E,S。(4)写出在浓H2SO存在并加热白条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式:(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：O4 .(2014大庆模拟)如图中A、B、CDE、F、G均为有机化合物。据图回答问题。(1) D的化学名称是。(2)反应的化学方程式是。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是;A的结

12、构式是;反应的反应类型是(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有种。(I)为邻位取代苯环结构；(n)与B具有相同官能团；(出)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途5.阿立哌嗖(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以卜两条路线合成得到。A: CMlBr D： IC D路线一：BrCO E BaCOA路线二：CBacO F rcO A(1) E的结构简式为(2)由C D生成化合物F的反应类型是一(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G G的结构简

13、式为(4)H属于“-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有 2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：OH1 HCN(5)已知：R CHOH3O"，写出由C制备化合物口的合成路线浓硫酸B流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CHCHOH70y H2c=CH> HkCBrCHBr课后作业1. (2013 重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物 条件下合成得到(部分反应条件略)。E和M在一定三CHA ，O OII IIOHHaO I黄产丁BCi( dcch3C6HfiOH催化剂i蔺而OOCCHy0c

14、3H5obacaH.M华法林(1) A的名称为,A- B的反应类型为(2) D-E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为(3) G2J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是谱只有两组峰，Q的结构简式为(4) L的同分异构体 Q是芳香酸,R(C8H?QCl)水S0T,T的核磁共振氢,R-S的化学方程式为(5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是(6)已知：L-M的原理为GH50MC2H5OCRO”()()('1-1/wpRi(IHj+1芭1IKRjC(Hj(K.R+C2H5OH(2)1催化剂OOIIRi11HJK+GHOHM的结构简式为2. (

15、2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如:反应:CHJ'_CI“C(M)C凡CH,+r. 一定条件-*OH()CH3CCHC(KX：HaHtchihchi也(1)化合物I的分子式为(2)化合物n可使,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。溶?(限写一种)褪色；化合物出(分子式为CwHiCl)可与NaOH水溶液共热生成化合物n,相应的化学方程式为O(3)化合物出与NaOH醇溶液共热生成化合物IV,IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2,IV的结构简式为(4)由CHCOOCCH可合成化合物I。化合物V是CHCOOGCH的一种无支链

16、同分异构体,碳链两端呈对称结构，且在构简式为Cu催化下与过量Q反应生成能发生银镜反应的化合物W,V的结,VI的结构简式为OH(5)一定条件下，应，有机产物的结构简式为CHOCH也可以发生类似反应的反(,OJKI3. (2013福建高考)已知：一定条件为合成某种液晶材料的中间体M有人提出如下不同的合成途径:CELCHKCELCELCIhh人lli/Ni入Ha/Mi入YCHOALUA1H2H;(1)常温下，卜列物质能与a.苯b.B3(2)M中官能团的名称是一(3)由A催化加氢生成M的立(写结本(4)检验B中是否含有C可(5)物质B也可由C10Hl3C1与(6)C的一种同分异构体EIa.分子中含一O

17、CHCH写出E在一定条件下发生加聚3ILOE1Bb溶液O;CH3工一f和)。构简式为。行O加黑加压Y加热.加庆、C1LOHCMCHwCH2cHqA。一定条件CDA发生反应的有(填序号)。CCl4c.乙酸乙酯d.KMnOHT,由C-B的反应类型为t程中，可能有中间生成物勾简式)生成。先用的试剂是(任写一种名称NNaOHK溶液共热生成，C10HhCl的结1有如下特点：b.苯环上只有两种化学环境小同的氢强:反应的化学方程式：4.(2012霉菌治很强的抑得。以下是某课AGH8稀NaOHrzr局温、高压已知以下隹通常在恒D可与4F的核减回答卜列问题:(1)A的化.(2)由B4为。(3) D的结(4) F

18、的分一(5) G的结(6) E的同4新课制作用题组开Cl2Fe)4)m：1一个碳w氨溶淞洪振窣学名称:成CE构简式:子式为构简式:分异构彳示全国卷)；,工业上常F发的从廉价、BGHClGGH6Q。原子上连后1反应生成银4(谱表明具后1为向化学反应方为为本中含后苯环忖羟基力11对羟基易得的Cl2hiJ丁醇浓蜿般两个羟晏成。两种不同O程式为O且能发4汗酸酯苯甲酸与1化工原料出CGH5CI3对羟基苯甲酸酯口卜稳JE,易化学环境的OO主银镜反应的(俗称尼泊金酯)已在浓硫酸催化下进彳殳制备对羟基苯甲酸一NaOHDH2O,OHOCI脱水形成殿基。氢，且峰面积比为F可用作防腐剂，对酵母和丁酯化反应而制酯的合成路线：氧化剂PECC7H5O2C11:1。,该反应的类型_种，其中核磁共振氢谱有二种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是(写结构简式)。5.(2012福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式。(2)PX可发生的反应有、(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP而在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。0KM叫"B二ccBH6o()DEHP(i)NaOHP(C2tH3BC)t)承砥融IIH；/Ni用