有机化学各大名校考研真题第七章多环芳烃与非苯芳烃_第1页
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文档简介

1、第七章多环芳煌与非苯芳烧1 .以奈为原料合成维生素K3.解:以奈为原料合成维生素K3有以下几步2 .由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物解。各步反应如下A1C13OCH3CH2CH2C1CH(CH3)2COCH2CH2COOHZn-HgHClCH(CH3)2ACH(CH 3)2CH2cH2cH 2cOOHSOCL2AICI3CH2CH2CH2COCIO(H3C)2HCH3COMgBr(H3C)2HCCH3MgB、干乙醴H3O-A-H3 c(H3C)2HCH3cPb-c(H3C)2HC脱氢3从2-甲基奈合成1-澳-7甲基奈。解;合成步骤如下所示:CH3浓H2SO4-Br2H2O4ATMFe水蒸

2、气4,完成下列反应,写出主要产物解:根据奈与H 2so 4-4(1)160c ()(1)NaOH(2)H+"H2SO磁化反应在高温下发生磺化反应,有;H2SO4-160cSO3HNaOH二HOHOH(2)为SO3H所以为5.完成下列反应H3cNO3+Br2Fe粉解:联苯的性质与苯的性质类类似,在此反应中,甲基是第一类定位基,硝基是第二类定位基,取代反应后,澳进入甲基的邻对位,所以得到取代产物BrNO3H3c为6 .完成下列反应;H2SO4 (J)165 C(1)Na 2SO4(2)NaOH, 一 (3)h +(K)(L)解;根据奈的磺化反应可知 SO 3HJ经过一系列反应后可知K为O

3、H;K与混酸发生硝化反应,因为羟基是邻对位定位基,在3位上,所以硝基只能取代在与它相邻的a位上,从而得到NO3LOH7 .完成下列反应。OH2B2BrBr解;根据奈环的取代规律,卤代产物为8 .命名下列化合物;OH答案;(1) 6-硝基苯酚;(2)氯化三甲基苯胺;(3)偶氮苯;(4)3-苯基丙烯酸9判断下列化合物是否具有芳香性。答案;(2)(3)(6)(8)(9)有芳香性。(1)成环原子共解析;根据体尔克规则,化合物是否具有芳香性的条件为;平面或近似与平面;(2)环状闭合共轲体系;(3)环上/电子数为4n+2.满足以上条件的即有芳香性。10.下列化合物中哪个不具有芳香性解析;根据芳香性的判断方法。11.写出下列反应的主要产物。aici3C1解;该反应为傅一克烷基化反应,反应式;ci12.完成卜列各反应式;A1C13-60c解;奈磺化反应得到N/的取代规则得到(13根据休克尔规则,1HH2So4')S。3H,然后与混酸发生硝化反应,根据余环SO3HJO2SO3H丫人夕和NO2下列结构中不具有芳香性的是()H2SO4;,HNO3A3.bc).Ccd.DM.;D.,Ly.;LJ答案;B解析;根据芳香性的判断方法易知,co八HH1

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