鲁科版高二化学选修五专题讲座(十)

1、.专题讲座十有机合成中碳骨架的构造1有机成环反响。1有机成环：一种是通过加成反响、聚合反响来实现的；另一种是通过至少含有两个一样或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。2成环反响生成的五元环或六元环比较稳定。2碳链的增长。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。1与HCN加成。RCH=CH2HCNRCH2CH2CNRCH2CH2COOH2加聚或缩聚反响。nCH2=CH2 3酯化反响。来源:1CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3碳链的减短。1脱羧反响：RCOONaNaOHRHNa2

2、CO3。2氧化反响：来源:13水解反响：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。4烃的裂化或裂解反响：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。练习_1化合物C是医用功能高分子材料，可由化合物AC4H8O3制得，如以下图所示，B和D互为同分异构体。试答复以下问题：1指出反响类型：AB：_，BC：_。2写出AD的化学方程式：_。3A的同分异构体同类别且有支链的构造简式为_、_。来源:1ZXXK解析：由A具有酸性，可知A分子中含有COOH；DC4H6O2比AC4H8O3少1个H2O；BC4H6O2比AC4H8O3少1个H2O，且B可使溴水退色。结合上述反响条件，可知A分子

3、中有醇羟基，又由AD五元环化合物，说明AD发生了分子内酯化反响，可确定A中醇羟基的位置，那么A的构造简式为，B的构造简式为CH2=CHCH2COOH；BC生成聚合物，发生了加聚反响，那么C为。答案：1消去反响加聚反响2直接生成碳碳键的反响是实现高效、绿色有机合成的重要途径。穿插脱氢偶联反响是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反响。例如：反响： 化合物可由以下合成道路获得：分子式为C3H8O21化合物的分子式为_，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_。2化合物与足量浓氢溴酸反响的化学方程式为_。3化合物没有酸性，其构造简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的

4、构造简式为_。4反响中1个脱氢剂构造简式如下分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香化合物分子，该芳香化合物分子的构造简式为_。解析：1化合物的分子式为C5H8O4，由其构造可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反响，化学方程式为H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa。2化合物被氧化，氧化产物能发生银镜反响，可判断化合物是1，3­丙二醇，与浓氢溴酸发生取代反响，羟基取代溴原子，化学方程式为HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。3化合物能发生银镜反响，所以化合物分子中含有醛基，其构造简式为OHCCH2CHO，的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反响放出CO2，说明V中含有羧基，所以V为丙烯酸，构造简式为CH2=CHCOOH。4脱氢剂中的2个双键加成2个氢原子，转变成1个芳香化合物分子，构造简式为。答案：1C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COO