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文档简介
1、第三节 羧酸 酯 第一课时 羧酸一、羧酸一、羧酸1 1、定义:、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类:、分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子数目碳原子数目低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 、CnH2nO23 3、命名、命名选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸;从羧基开始给主链碳原碳原子数称某酸;从羧基开始给主链碳原子编号;在某酸名称之前加入取代基的位子
2、编号;在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。次号和名称。 CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH 4甲基戊酸甲基戊酸4 4、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)醋酸(乙酸)C
3、H3CHCOOHOH乳酸乳酸二、乙酸二、乙酸1、物理性质、物理性质 p60 俗名:醋酸俗名:醋酸 冰醋酸:冰醋酸:2、结构、结构CHOOCHHH OH C C O HHH 结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响:的影响: 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?(水垢的主要成分包括(水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质?说明乙酸什么性质
4、?科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性:酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、
5、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳【知识归纳】 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到
6、一钠盐C7H5O3Na( )COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用【知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是( )A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练【思考【思考 交流交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸?可以用几种方法证明乙酸是弱酸?证明乙酸是弱酸的方法:证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定:配制一定浓度的乙酸测定PH值值2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定:配制一定浓
7、度的乙酸钠溶液测定PH值值3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率反应的速率CH3COOH CH3COO+H+实验探究实验探究: :乙酸与乙醇的酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应 液面上有液面上有透明的透明的不溶于水的不溶于水的有香味的有香味的油状液体产生油状液体产生(2)酯化反应:)酯化反应:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。 实验注意点:实验注意点:先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸催化剂(加快反应速率)催化剂(加快反应速率)吸水剂(提高产率)吸水剂(提高产率
8、)导气、冷凝导气、冷凝1 1、反应混合物的配制、反应混合物的配制 :2 2、浓、浓H H2 2SOSO4 4作用:作用:3 3、导管的作用:、导管的作用:5 5、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3的作用的作用: :中和乙酸中和乙酸溶解乙醇溶解乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶降低乙酸乙酯在水中的溶解度解度导管不能伸到液面下(防倒吸)导管不能伸到液面下(防倒吸)注意:注意:乙酸乙酯的实验室制备乙酸乙酯的实验室制备4 4、加碎瓷片:、加碎瓷片: 防暴沸防暴沸问题链接问题链接有无其它防倒吸的方法?有无其它防倒吸的方法?【科学探究【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应
9、的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应:酯化反应:酸酸和和醇醇起作用,生成起作用,生成酯酯和和水水的反应。的反应。CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证酸酸(羧基)(羧基)脱脱羟基羟基醇醇(羟基)羟基)脱脱氢氢。思考与交流:课本思考与交流:课本P631)由于乙酸乙酯的沸点比)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此乙酸、乙醇都低,因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物
10、中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:酸乙酯产率的措施有:3)使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂,提高乙醇、乙酸的,提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结:小结:C5、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O,二者在浓,二者在浓H2SO4作用作用下发生反应,一段时间后,分子中含有下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物
11、质有(的物质有( )A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。204、 酯化反应属于(酯化反应属于( )A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D【知识应用【知识应用】三、几种重要的羧酸三、几种重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸,无色有俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。有毒性。结构特点:既有结构特点:既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基酯化反应酯化反
12、应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机请用一种试剂鉴别下面四种有机物?物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸无色透明晶体,无色透明晶体,通常含两个结晶水通常含两个结晶水HOOHCOCO 结构特点:分子内有两个羧基结构特点:分子内有两个羧基COCOHOOH浓硫酸+ + 2C2C2 2H H5 5OH OH COCC2H5OOC2H5O+ + 2H2H2 2O O乙二酸二乙酯(链状酯)乙二酸二乙酯(链状酯) COC OHOOHCH2CH2OHOH浓硫酸 + + CH2CH2OOCCOO+ 2H+ 2H2 2O O乙二酸乙二酯(环酯)乙二酸乙二酯(环酯) 3、高级脂肪酸、高级脂肪酸硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸软脂酸 C15H31COOH 油油 酸酸 C17H33COOH高级脂肪酸不溶于
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