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文档简介

1、有机合成 有机物之间转化关系 复习目标:1初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识 2初步掌握各类有机物之间转化关系 3学会常见同分异构体的判断和书写 4初步学会有机合成的一般思路和方法 一、预学案1.各类有机物的相互转化在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型 烯烃 酯苯及同系物 卤代烃 醇 醛 羧酸 2.有机合成的常规方法:官能团的引入:(1) 引入CC或CC:_(2) 苯环上引入(3) 引入X:_(4) 引入OH:_官能团的衍变方式根据合成需要(有时题目信息会暗示某些衍变途径),常见的有三种方式。(1) 利用官能团的衍生关系进行衍变,如醇醛酸(2) 通过某种化学途径使一个官

2、能团变成两个,如官能团的保护: 在有机合成中,某些已经在反应物中存在的而又不希望起反应的官能团,必须采取措施保护某些官能团,待反应完成后再出去保护基,使其复原。例如:防止羟基被氧化,可利用某些反应达到保护羟基的目的。保护-OH:可先将其酯化或卤代再水解保护-CHO:可先转变为-OH,再氧化保护-COOH:可先转变为盐再酸化保护碳碳双键:先加成再消去碳链的增减(题给信息)二、启学案重难点1. 有机反应的基本反应类型例1.请正确判断下列反应的反应类型1. : 2. : 3. : 4. : 5. : 【变式训练】下列有机物:CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH

3、 CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH,其中既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是 ( )A. B. C. D. 重难点2同系物和同分异构体例2.A为C7H6O3写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式_ _ _ (写出3种)。 属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; 能发生银镜反应重难点3. 常见物质,如烯烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯等之间的转化例3.已知:请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件)。【变式训练】6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成

4、方案(注明反应条件)。CH2H2CCH2H2CCH2BrCHCH24CH3CCH2COOHOCH2Br也可表示为: 6羰基庚酸 提示: 已知【例4】以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题:(1)反应类型: (2)反应条件: 。(3)反应的目的是: 。(4)写出反应的化学方程式: 。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是_(写出一种结构简式), (6)写出G的结构简式 。【变式训练】2014·山东卷对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHOCH3CHO CH2=CHCHOH2O(

5、1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种,B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_。三、测学案1.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如右图所示。下列说法正确的是A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C1mol去甲肾上腺素最多能与2mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应2.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。B的一种同分异构体满足下列条件:能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6

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