有机化学竞赛预备练习历年各地竞赛题3

1、有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题)3 1:(99年山东)物质A跟足量的NaOH溶液反应得到盐B、水及过量NaOH的混合液。将混合液蒸干并充分灼烧后，除得到盐D与剩余NaOH组成的混合固体外，还收集到一种无色液体C，C是中学化学常见物质。已知：物质A在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，且两者的物质的量之比为73；盐B的化学式量不超过200，其中钠元素的质量分数为16.0；每个C分子中含有42个电子，C在氧气中充分燃烧的产物也只有CO2和H2O，两者的物质的量之比为21。试通过必要的计算和推理，确定A、B、C、D的化学式，写出由B转化成C的化学反应方程式2:(00年江苏)当今常给糖尿病人使

2、用的甜味剂是氨基酸组成的二肽，它比糖甜200倍，它名称是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯。天冬氨酸是2氨基丁二酸，请写出天冬氨酸、苯丙氨酸及甜味剂二肽的结构简式。天冬氨酸苯丙氨酸二肽3:(00年江苏)农药敌百虫、敌敌畏、乐果的结构简式如下： 敌百虫 敌敌畏 乐果如使用这些农药时，应戴手套和口罩，避免皮肤直接接触。若有接触则应立即用碱性溶液或肥皂擦洗或洗涤，若有误食者则应立即用碱性溶液洗胃肠。这是出自什么作用原理而使原化合物分解而解毒的？答：4: (00年湖南)烯烃是有机化学中一类重要的有机物，在许多方面有极其重要的用途。 试回答下列问题：1将太阳能有效地转化为电能是解决化石燃料耗尽后世界能源问题的关键。有

3、人提出以降冰片二烯（BCD）为介质将太阳能转换为电能的方法：首先让BCD吸收太阳光转化为其同分异构体四环烷（QC），而后QC在催化剂的作用下重新转化为BCD并放出热量，生成的BCD循环使用。（1）BCD可由环戊二烯和乙炔经二聚反应制得，试写出BCD结构式及其反应方程式。（2）BCD吸收光能发生光化学反应生成QC的过程未发生s键的断裂，写出QC结构式及其反应方程式。2盆烯是苯的一种同分异构体，其结构如右图：（1）请推断盆烯的一氯取代物的异构体数目 ；二氯取代物的异构体数目 。（2）在现代化学发展的过程中，人们用盆烯合成多聚乙炔，这是一种具有庞大线性结构的共轭体系可作为分子导线使用：为此人们设计了

4、作为分子导线的分子开关（分子开关广泛用于最新发展的分子计算机中），其中构思最为巧妙的莫过于Six1和Higelin所设计并合成的N一邻羟亚苄基苯胺光控分子开关。（I） （II）试通过分析判断，在上述两种状态中，（I）式可使电路处于 （断开、闭合）状态。原因是 。（3）若两链烃基（分子导线）分别连接于上述结构的两苯环上，当电路处于闭合状态时，此两链烃基的连接方式如何表示？5: (00年上海东华杯)甲苯在 FeCl3催化作用下与 Cl2发生一取代反应，产物中邻氯甲苯约占60，对氯甲苯约占40。现改用间二甲苯进行如上所述的一氯取代反应，假定取代位置的定位效应可以简单叠加，混合产物中 所占的质量分数约

5、为_%。6: (00年上海东华杯)A为烃，B是烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混和物0.10 mol在0.25mol的氧气中完全燃烧，生成 0.20 mol CO2和0.20 mol H2O。（1）不考虑同分异构现象，从分子式的角度看，该混和物的组成方式可能有_种。（2）另取一定量的A和B以任意比混和，但物质的量之和一定，使之完全燃烧。a) 若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是_、_。b)  若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是_、_。7: (00年福建)丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在

6、下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：LiNH2/NH3(液)H2OHCCCH2OH+RBrRCCCH2OHA 化合物B，C，D和E均可以经由和述反应合成CH3(CH2)5CH2 CCCH2OH CH3(CH2)5CH2 CCCH2 CCCH2OHB C H H H H CH3(CH2)11CH2OHCH3(CH2)5CH2 CH2 CH2OH D E C=CC=C用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。用系统命名法命名化合物B，C，D。以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。

7、由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的条件。8: (00年福建)某不饱和烃A，分子式为C9H8，它能和银氨溶液反应产生白色沉淀B。A催化加氢得到化合物C(C9H12)，将化合物A用酸性高锰酸钾氧化得到化合物D(C8H6O4),将化合物加热则得到另一个不饱和化合物E。试写出A，B，C，D，E的结构以及各步反应式。9: (00年浙江)已知，卤代烃在碱性条件下可发生下列两类反应：RCH2CH2XH2ORCH2CH2OHXRCH2CH2XOHRCHCH2XH2O早在1874年就合成了有机物DDT，1944年后广泛用作杀虫剂，后因具有高残毒被禁止使用。若氯苯和苯酚具有相似的化学性质，则DDT可

8、由氯苯和CCl3CHO相互反应制得。DDT的化学式为C14H9Cl5.（1）DDT的结构式为 ，制备DDT的化学方程式为 （2）DDT的毒害已影响到全球，在南极的企鹅体内发现了DDT。请说明企鹅体内存在DDT的原因 （3）三氯杀螨是20世纪50年代推出的几十种杀螨剂中用量最大的一种。从结构上看，它是DDT的醇体，即可看作DDT上的一个氢原子被羟基（OH）取代后所得到的醇。则三氯杀螨醇的结构式为 （4）合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径：请写出A、B的结构简式：A B ；反应（2）的条件是 10: (00年河北)化合物C和E都是具有医用功能的高分子材料，且有相同的元素百分组成。均可由化合物A

9、(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。试写出方程式：AD；BC。回答反应类型：AB；BC；AE。E的结构简式为： 。A的同分异构体为（同类别且有支链） 。11:(01年北京)在某天然产物中得到一种有机物比分子式为H，分子式C10H12，经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B。A经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和H结构简式（可用键线式表示）。附：已知高碘酸可使邻二羰基氧化断裂：HIO4H2ORCOOHRCOOHHIO312:(01年北京)已知卤代烃附（或Br）可以和金属反应生成

10、烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBrMgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C，而B得到D和D。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C和D却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线：13:(01年江苏)氨基酸分子()中，既有

11、碱性的氨基(NH2)，又有酸性的羧基(COOH)。在一定的酸碱性条件下，能自身成盐()。所以在氨基酸分析中不能用碱溶液测定氨基酸水溶液中羧基的数目，而应先加入甲醛，使它与NH2缩合( )，然后再用碱液滴定法，测定羧基含量。氨基酸中NH2的数目可用与HNO2反应定量放出N2而测得，氨基在反应中变成(OH)。(RNH2HNO2ROHN2H2O) 化合物A，分子式为C8H15O4N3。中和l mol A与甲醛作用后的产物消耗1 mol NaOH。1 mol A与HNO2反应放出l mol N2。，并生成B(C8H14O5N2)。B经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。（1）A的结构简式为（2）B的结构简式为（

12、3）A跟亚硝酸反应的化学方程式为：14:(01年浙江)已知：乙醛甲基上的氢原子都是a氢原子，活性较大，都可以与甲醛中的醛发生加成反应，如HCHO+CH3CHOHOCH2CH2CHO；CH2(COOC2H5)2 +HCHO 一定条件 +Na +H2催化剂、D +O2催化剂、D现由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：请回答下列问题：（1） 写出下列物质的结构简式：E ；H ；I 。 （2）写出AD化学方程式： 。参考答案:1: A为C6H5COOH；B为C6H5COONa；C为C6H6（苯）；D为Na2CO3。2: （2分）（2分）（2分）3:碱性能使磷酸酯迅速水解（2分）4:暂时缺5: 306: （1）5种(（混和物的平均分子式为C2H2O） CH4C3H4O2；C2H2C2H6O2；C2H4C2H4O2；C2H6C2H2O2；C3H6CH2O2)（5分）（2）C2H2C2H6O2（2分）C2H4C2H4O2（2分）7: 暂时缺8: 暂时缺9: 暂时缺10: 暂时缺11: H（）（3分） A（2分） B（）（2分）12: A（2分） B（2分）C（2分） D（2分）合成2CH3CH2MgBr（1分）；4CH3C