高中化学选修选修五知识点整理

1、-12 -N（C）在516的煌及绝大多数低级衍生物。如,20 C左右）注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态氟里昂（CCI2F2,沸点为-29.8 C ） * 甲醛（HCHO沸点为-21C ） 一澳甲烷（CHBr,沸点为3.6 C）甲醛（CHOCH,沸点为-23 C）环氧乙烷（弋：产沸点为13.5 C）.1环己烷 甲烷 乙烯 液态烯煌 乙快 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C 4以下的一元醇 C5C1的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油）选修5有机化学基础知识点整理、重要的物理性质1.有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚

2、物、高级的（指分子中 碳原子数目较多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及盐、氨基酸及盐、 单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机 物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能 溶解NaOH又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液） 中充分接触，加快反应速率, 提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g

3、（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65c时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后 形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括俊盐）溶液中溶解度减 小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括俊盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多

4、羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 .有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烧、一氯代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等） 、碘代燃、硝基苯3 .有机物的状态常温常压（1个大气压、 （1）气态： 煌类：一般 N（C）W4的各类燃衍生物类：一氯甲烷（CHCl ,沸点为-24.2 C ）氯乙烯（CH=CHCl,沸点为-13.9 C ） 氯乙烷（CHCHCl ,沸点为12.3 C） 四氟乙烯（CF2=CF,沸点为-76.3C）甲乙醛（CHOCH,沸点为10.8 C）（2）液态：一般己烷 CH（CH2）

5、4CH甲醇CHOH甲酸HCOOH澳乙烷CHBr乙醛CHCHO澳苯QHBr硝基苯GHNO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N（C）在17或17以上的链煌及高级衍生物。如，石蜡C2以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6HOH、苯甲酸（QHCOOH、氨基酸等在常温下亦为固态4 .有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示:混 三硝基甲苯（飞，叶。俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；NOa 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4, 6一三澳苯酚为白色、难溶于

6、水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） 苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 .有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：无味稍有甜味（植物生长的调节剂）汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）甜

7、味（无色黏稠液体）苯酚乙醛乙酸低级酯丙酮二、重要的反应1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物通过加成反应使之褪色：含有特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味(酸味)芳香气味令人愉快的气味-1 .、- G= C 一的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有一 CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有一CHO(醛基)的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代煌、饱和酯(2)无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH - = 5Br - +

8、BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH - = Br - + BrO - + H 2O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液KMnOH+褪色的物质(1)有机物：含有 一-'、-OC、一 OH(较慢)、一CHM物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .与Na反应的有机物：含有一 OH COOH勺有机物与NaOH应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、一COOH勺有机物反应 加热时，能与卤代烧、

9、酯反应(取代反应)与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO含有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠，并放出CO气体;含有一SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。与NaHCO应的有机物：含有一COOH SOH的有机物反应生成竣酸钠、 磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。4 .既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2 T(2) AI2Q + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O(3) Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O(4)弱酸的酸式盐，如 NaHCO NaHSl?等NaHCO+ H

10、Cl = NaCl + CO 2 T + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2ST2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2 TAl 2O3 + 2OH - = 2 AlO 2- + H 2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2- + 2H 2ONaHCO+ NaOH = Na 2CO + H 2ONaHS + NaOH = Na2s + H 2O(5)弱酸弱碱盐，如 CHCOONH (NH4)2S等等2CHCOONH+ H 2SQ = (NH 4) 2SQ + 2CH 3COOHCHCOON4+ NaOH = CFCOONa + N

11、HT + H2O(NH4) 2S + H 2SQ = (NH 4) 2SO + H 2ST(NH4) 2S +2NaOH = Na2s + 2NH3 f + 2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等HbNCHCOOH + HCl f HOOCCHNHClH2NCHCOOH + NaOH HzNCHCOONa + HO(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH的呈碱的一NH,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5 .银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO勺物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制：向一

12、定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，贝U有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2。而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式： AgNO + NH3 H2O = AgOH + NH4NOAgOH + 2NH 3 H 2O = Ag(NH 3) 20H + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH) 2o4* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水

13、(盐)、2一银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH”0q* 4AgJ + (NH4)2CO + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH)20H- 4AgJ + (NH4)2G。+ 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH)20IH* 2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：(过量)CHOH(CHOHRHO +2Ag(NH) 20H 2Ag J +CH0H(CH0HC00NH3NH + H 2O(6)定量关系： CHO- 2Ag(NH)20H 2 AgHCHO4Ag(NH)2OH 4 Ag6 .

14、与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOHB过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、 麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%勺NaOH§液中，滴加几滴 2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸 (4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一 CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化, 加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成 绛蓝色溶液，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反应方

15、程式：2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH»-RCOOH + CuOj + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)-CO + 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2-* HOOC-COOH + 2COJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)-CO + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH)2-*CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O(6)定量关系：一COO十？ Cu(OH)2? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)一CHO- 2Cu(OH)2 CaOHCHO 4C

16、u(OH)2 2CubO7 .能发生水解反应的有机物是：卤代烧、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质)。HX + NaOH = NaX + H 2Ou,、11(H)RCOH + IOH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + HOO0酸或碱或酶二卜JL-uh +NFhRCOOH + NaOH = RCOONa + 2IO或R'一NH J 卬* R一8 .能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9 .能跟I 2发生显色反应的是：淀粉。三、各类煌的代表物的结构、特性类 另I烷 烧烯 胫焕 烧苯及同系物通 式GH2n+2（n > 1）Gi（n >2）

17、CH2n-2（n > 2）GH2n-6 （n > 6）代表物结构式H- C-HHHHX /H O C- H0相对分子质里Mr16282678碳碳键长(X10-1°m)1.541.331.201.40键 角109° 28'约 120°180°120°10 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平 面(正六边形)主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO 溶液褪色跟 X2、H2、HXH2Q HCNrn成， 易被氧化；可 加聚跟 X H2、HX

18、 HCNrn成；易被 氧化；能加聚 得导电塑料跟H2加成；FeX3 催化下卤代； 硝化、磺化反应类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代 煌一卤代烧：R X多元饱和卤代烧：CHn+2-mXm卤原子XGHBr（Mr： 109）卤素原子直接与烧基结合小碳上要有氢原子才 能发生消去反应1 .与NaOH水溶液共热发生取代反 应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反 应生成烯醇一元醇：R OH饱和多元醇：GHn+2cm醇羟基OHCHOH（Mr： 32）C2H50H（Mr： 46）羟基直接与链煌基结 合，OH及C O均 有极性。小碳上有氢原子才能 发生消去反应。a-碳上有氢原子才能 被催化氧化

19、，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1 .跟活泼金属反 应产生H22 .跟卤化氢或浓 氢卤酸反应生成 卤代烧3 .脱水反应：乙醇140C分子间脱 水成酸(170c分子内脱 1水生成烯4 .催化氧化为醛 或酮5 .一般断O- H键 与竣酸及无机含 氧酸反应生成酯酸R 0 R醴键0CHO C2H5（Mr： 74）C O键有极性性质稳定，一般不 与酸、碱、氧化剂 反应酚-OH酚羟基OHX_f（Mr： 94）一OH直接与苯环上的 碳相连，受苯环影响 能微弱电离。1 .弱酸性2 .与浓澳水发生 取代反应生成沉 淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 I / -H醛基0 / 1C

20、HHCHO（Mr： 30）0 I z CHjC（Mr： 44）HCHO1当于两个 CHO一有极性、能加 成。1 .与 H、HCIW力口 成为醇2 .被氧化剂(。2、多 伦试剂、斐林试 齐心酸性高镒酸钾 等)氧化为竣酸酮段基m有极性、能加与H2、HCNm成为醇四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质X（Mr： 58）成不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸0RcOH竣基0 / C-QH0CHj -C，-OH（Mr： 60）受段基影响，O H能电离出h+4 H羟基影响不能被加 成。1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一 般断竣基中的碳 氧单键，不能被H2 加成3 .能与含一NH物 质缩去水生成酰 月$

21、（肽键）酯0 II di）R-C-0 R'酯基0 z 'C ORHCOOCH（Mr： 60）0 z CH$C-OCjH, （Mr： 88）酯基中的碳氧单键易 断裂1.发生水解反应 生成竣酸和醇2.也可发生醇解 反应生成新酯和 新醇硝酸 酯RONO硝酸酯基ONOCEI ONOj CHjOHOj不稳定易爆炸硝基 化合 物R NO硝基一NO一硝基化合物较稳定一般不易被氧化 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基 酸RCH（NHCOOH氨基一NH羧基 COOHH2NCHCOOH（Mr： 75）一NH能以配位键结合H; 一 COOH部分 电离出H两性化合物能形成肽键J-HH-蛋白质结构复杂不

22、可用通式表示肽键-Enh氨基一NH羧基 COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通 式表不：a（H2O）m羟基一OH醛基一CHO段基一A-葡萄糖CHOH（CHOH）CHO 淀粉（C6H0。）n 纤维素C6HO（OH）3 n多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物1 .氧化反应（还原f糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCOO（JH2RS。4HR七8叫0Z 酯基-cOR可能有碳碳双 键6祖以 COOHa C丽Cl 用塔COO&h酯基中的碳氧单键易 断裂煌基中碳碳双键能加 成1.水解反应

23、（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试齐名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu（OH）2FeCL溶液酸碱 指示剂少量过量饱和碘水NaHCO被鉴 别物 质种 类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。苯酚 溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖苯酚 溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）竣酸现象酸性高镒 酸钾紫红 色褪色漠水褪色 且分层出现 白

24、色 沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或 甲基橙变 红放出无 色无味 气体2.卤代燃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3 .烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳 碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一 CHO + Br2 + H 2O -

25、 -COOH + 2HBr而 使滨水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOHB液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中

26、而看不到白 色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一 方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH=CH、SO、CO、H2O?应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（Sd）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验CO）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH2= CH）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH§

27、;液（除去挥发出的B%蒸气）洗气CH=CH + Br 2 - CHL BrCHzBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOHW洗气SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙焕（HS PH）饱和CuSO溶液洗气H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3PJ + 3H3PO+ 24H2SO提取白酒中的酒精蒸储从95%勺酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取 绝对酒

28、精镁粉蒸储Mg + 2c2HOH f (C 2HO)2 Mg + H 2 T(C2HsO)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸储漠化钠溶液 （碘化钠）漠的四氯化碳 溶液洗涤 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOHB 饱和NaCO溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH f CeHONa + H2OGHOH + NazCO f CeHONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH、 NaCQ、NaHCOt液均可洗涤蒸储CHCOOH + NaOHR CMCOONa + HO 2CHCOOH

29、+ NaCO - 2CH3COONa + COT + H2O CHCOOH + NaHCOf CiCOONa + COT + H2O乙酸（乙醇）NaOHW 稀HSO蒸发 蒸储CHCOOH + NaOQ CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + H2SO f Na2SO4 + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSOO洗涤分液Br2 + NaHSO+ H 2。= 2HBr + NaHSO漠苯(Fe Br 3、 Br?、苯)蒸储水NaOHW洗涤 分液 蒸储Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOHW洗涤 分液 蒸

30、储先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H 2O提纯苯甲酸蒸储水重结 晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液 （甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H: 一价、C:四价、Q二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个 CH）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不

31、能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详写下表）4 .顺反异构5 .对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷烧L/TCH=CHCHH3GHn-2快烧、二烯燃CH= C- CHCH 与 CH2=CHCH=CHGHbn+Q饱和一兀醇、醛GH5OHW CHOCHGH2nO醛、酮、烯醇、环醍、环醇CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHGOH 与CfljCH CH,CH.C HOH /VZ0C%GHknQ竣

32、酸、酯、羟基醛CHCOOH HCOOCHf HO- CHCHOGH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍GHn+1NO硝基烷、氨基酸CHCHNO与 H2NCH- COOHG(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H2Q）、 蔗糖与麦芽糖（C12H22O1）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的， 以免干扰自己的视觉； 思维一定要有序, 可按下列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重

33、写。NH2或NH+,如甲胺1 .取代反应酯化反应oOH +QHjOU ?旅+-1ONOj ' (GfcHrQi)ONO, ONQi3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；(3)戊烷、戊快有3种；(4) 丁基、丁烯(包括顺反异构)、QHw (芳煌)有4种；(5)己烷、C7HO (含苯环)有 5种；(6) GHQ的芳香酯有6种；(7)戊基、C9

34、Hi2 (芳煌)有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 .替代法 例如：二氯苯 CHC12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳tCl)；又如：CH的一氯 代物只有一种，新戊烷 C (CH) 4的一氯代物也只有一种。4 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法1 .煌及其含氧衍生物的不饱和度当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一 CHNH、醋酸镂 CHC

35、OOIW。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%二间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是GHb和GH6,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH完全燃烧时生成等物质的量的CO和HbO的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为 CHnQ的物质，x=0, 1, 2,)。九

36、、重要的有机反应及类型水解反应UH(CkHtQj)OHOH2 .卤代煌的不饱和度n 2 M口 =23 .含N有机物的不饱和度-NaOH .C2HCl+HzOQHbOH+HClCHCOOC5+HO无机酸或碱CHCOOH+2C5OH(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是钱离子2.加成反应CH313 coeI 再CljHCOOfHsC17jCOOCH +3Ha ;，" ) CI7ti5COOCH Ci7H3COotHa 施乐威 口混£00七%NH,则.1S 口c 2N(C)+2-N (H)-N(N)NO,贝U-:+_,.+ 一. NNH1： 八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢

37、牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数， 若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n (C) : n (H) = 1 ： 1时，常见的有机物有：乙煌、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n (C) : n (H) = 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、 酸、酯、葡萄糖。当n (C) : n (H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH) 2。0IMiCHjCH + H二*%C比。H3.氧化反应2C 2H2+5Q 点燃 4CO+2H2。2CHCH0H+0 心550 c2CHCHO+22O2CH 3CHO+O 镒盐

38、65 75c2CH3C0HCH 3CHO+2Ag(NH2OHCHjC-ONH,+2AgJ +3NH3+H2O4 .还原反应0、*3艮+ 6HCI馆叫 + 3FcCb + JHjO5 .消去反应,一定条林下曲缩聚：500H京条醇下?跟 + nHOfC-t-C-O-CHjCHj-OH + 2nnH3OCOOH11.中和反应00z/CH5T一口H *NhOH CHjCONi +OHONfiITC + NaOH *+ HjO十、一些典型有机反应的比较7.水解反应卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应C2H50H浓 H2S°4CH CHJ+H2O170 c乙醇CH 3CHCHBr+K°

39、HCHCH-CH2+KBr+H2°CirHCOOfHa9H2HCi7tfeCOOCH 十 3NS0H 43cl寸%5coeN + CH OHCnjCOotHatH3OH1 .反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 C0 。例如： I X2四一产一C%CH , +CH3 迎二而NCHjCHC：H Jc% + 6©HinUhnH+Ci 、调、nQHud淀粉"葡萄糖8.热裂化反应(很复杂)C16H34C8H6+C8H16C6H3404H30+C2HCH3 O： HjCHj 0CH,CH.-i-CHj-CH. + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成飞7 ，所以不发1/0H生失氢(氧化)反应。C16HB4Q2H26+OH(2)消去反应：脱去一X (或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键