高中有机化学方程式总结

1、高中有机化学方程式总结一、炫1.烷姓 一通式：Cnhbn-2(1)氧化反应点燃 一甲烷的燃烧：CH+2OCO2+2HO甲烷不可使酸性高镒酸钾溶液及滨水褪色。(2)取代反应光丁一氯甲烷：CH+C12 光 CH3C1+HC1二氯甲烷：CHCl+Cl 2 光 pH2c12+HC1三氯甲烷：ChCL+Cl若 丁 CHCl3+HCl (CHC3又叫氯仿)四氯化碳：CHC3+CLCCl4+HCl(3)分解反应高温工制得的C2H中往往CHC+2H2.烯姓一通式：GH2硫酸弱170 c .乙烯的制取：CH3CHOHH2C=CHt +H2O(1)氧化反应乙烯的燃烧：KC=Cb+3O2CO2+2HO乙烯可以使酸性

2、高镒酸钾溶液褪色，发生氧化反应图1乙烯的制取(2)加成反应漠的CCl4可用与滨水加成：H2C=Cb+B跳剂CH2BrCHBr与氢气加成：H2C=CH+HCH3CH与氯化氢加成：H2C=CH+HCl CH3CHCI催化剂CH3CHOH加热加压与水加成：HC=Cb+HO(3)聚合反应催化剂 >_*CH2-CH乙烯加聚，生成聚乙烯:n HzC=CH电石中含有的CaS3.快烧 一通式：CnH2n-2乙快的制取：CaC+2HO HC与水反应会生成CM +Ca(OH)2(1)氧化反应点燃乙快的燃烧：HC CH+5O 4CO 2+2HO乙快可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生氧化反应。图2乙焕的制取(2)

3、加成反应与滨水力口成：HC CH+Br HC=CHBrBrCHBr=CHBr+BrCHBr2CHBr催化剂>与氢气加成：HC CH+H H2C=CH催化剂与氯化氢加成：HC CH+HCl(3)聚合反应CH 2=CHCl催化剂 C 1 aCH CH氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯：nCH=CHCl催化剂 乙快加聚，得到聚乙快：n HC CHCH=CH4 .苯 C 6H(1)氧化反应点燃苯的燃烧：2GH3+15。12CO 2+6HO苯不能使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色。(2)取代反应N与滨庠30"O-Br+Br2+HBr(漠苯)浓HSO作催化剂和吸水剂硝化反应0-+HO NO浓 H2SOA-

4、JO+HO(硝基苯)加成反麻+3H (环己烷)5 .甲苯苯的同系物通式：GH2n-6(1)氧化反应点燃甲苯的燃烧：GH+9Q7CO2+4HO甲苯不能使滨水褪色，但可以使酸性高镒酸钾溶液褪色。(2)取代反应CH/干、浓硫酸+3HNOON-NO+3HO三硝基甲苯(TNT),是一种淡黄ICHCNO11 + HCl甲苯和氯气在光照和铁的CH+ Cl 2Fe(3)加成反应催化剂+ 3H2fH二、煌的衍生物煌的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代煌R X漠乙烷GHBrC- X键有极性，易断裂1 .取代反应：与NaOH容液发生取代反应，成醇；2 .消去反应：与强碱的醇溶

5、液共热，生成烯醇R- OH乙醇GHOH有C-。键和0- H键，有极性；一0H与链煌基直接相连1 .与钠反应：生成醇钠弁放出氢气；2 .氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3 .取代反应4 .消去反应：140C：乙醴；170 C：乙烯；5 .酯化反应酚不酚U-OH-0H直接与苯环相连1 .弱酸性:与NaOH容液中和;2 .取代反应：与浓滨水反应，生成二漠苯酚色沉淀；3 .显色反应：与铁盐(FeCL)反应，生成色物质4 .氧化反应醛R-1C- H乙醛CHC- HC=0双键有极性，具有小饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成竣酸 (女镜反应、还原氢氧化铜

6、)按酸R O OH乙酸ChOoHCH COH受 C=C® 响,O- H能够电离，产生H+1 .具有酸的通性；2 .酯化反应：与醇反应生成酉旨。酯ORC- OR ，乙酸乙酯CHCOOO分子中RCO-和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的竣酸和醇6.卤代姓(1)取代反应H2O>漠乙烷的水解：GHBr+NaOH C2HOH+NaBr(2)消去反应醇漠乙烷与 NaOH容液反应：CHCHBr+NaOH CH2=CH t+NaBr+H2O7.醇(1)与钠反应 乙醇与钠反应：2CHCHOH+2Na 2CH 3CHONa+Ht (乙醇钠)(2)氧化反应乙醇的燃烧；Cu或Ag ) 2CHCHOH

7、+O2CH3CHO+22O (乙醛)(3)取代反应,乙醇与浓氢漠酸反应：CHCHOH+HBr CH 3CHBr+HO(4)消去反应浓硫酸.170CCH3CHOH2C=CHt +H2O注意：该反应加热到140c时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醴o浓硫酸2QHOH 140 c C2HO-GH+H2O （乙醴）（5）酯化反应，浓硫酸ACH3CHOH+CH5OHCH3C OGH+HO （乙酸乙酯）8 .苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43 C,水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。一ONa（苯酚钠）苯酚的酸性OHbNaOH苯酚钠与

8、CO反应:I)ONa 一+CO2+H2OOH+NaHCOOH+3Br 2'J +3HBr(三滨苯酚)(3)显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应1+ nHCHCBH力11）出。酚醛树脂的9 .醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20. 8 C,密度比水小，易挥发。 O(1)加成反应催化剂乙醛与氢气反应：CHC H+HCH 3CHOH(2)氧化反应催化剂乙醛与氧气反应：2CH3-C- H+O2CH3COOH (乙酸)乙醛的银镜反应：chchO +2Ag(Nb)OH-> CH3COON+2AgJ +3NH+HO注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含

9、有Ag(NH) 20H (氢氧化二氨合银)，这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ago有关制备的方程式：Ag+NH - H2O=AgOH+ NH；AgOH+2NH H2O=Ag(NH)2；+OH+2HO乙醛还原氢氧化铜：CHCHO+2Cu(OH)CH* 3COOH+CH +2HO10 .竣酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离：CHCOO4 CHCOOH；O(2)酯化反应侬硫酸 11CHCHOH+CHOHCH 3C- OCH+HO (乙酸乙酯)注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11 .酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。(1)水解反应一无机酸.CHCOOB+HOCH 3COOH+8O

10、H(2)中和反应 炉CHCOOCt+NaOHCH sCOONa+HOHCHCOO"注意：酚酯类碱水解如：。的水解CHICOO-ONa| 二十2NaOH>CHCOONa+ H2O其他(1)葡萄糖的银镜反应CHOH(CHOHCHa 2Ag(NH”O4- CHOH(CHOHCOONH 2Ag+ 3NH+ HbO(2)蔗糖的水解C2H22。1 + H 2。.网 C 6H12。+ C6H12。(蔗糖)(葡萄糖)( 果糖)(3)麦芽糖的水解C2H22。1 + H2Q*£M 2c 6H2。(麦芽糖)(葡萄糖)(4)淀粉的水解：(5)葡萄糖变酒精CHOH(CHOHCHO2CHCHO*

11、 2CO(6)纤维素水解(7)油酸甘油酯的氢化(8)硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件(皂化反应)附加：官能团转化示意图1、官能团的引入：在有机化学中，卤代煌可谓煌及煌的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烧，就可能得到诸如含有羟基、醛基、竣基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代煌可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。(1)引入羟基(一OH醇羟基的引入：a.烯煌与水加成；b.卤代烧碱性水解；c.醛(酮)与氢气加成；d.酯的水解。酚羟基的引

12、入：酚钠盐过渡中通入co、=/ Er的碱性水解等。竣羟基的引入：醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。(2)引入卤原子：a.煌与X2取代；b.不饱和煌与HX或方加成；c.醇与HX取代。(3)引入双键：a.某些醇或卤代燃的消去引入 C=C b.醇的氧化引入C=O2、官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(OH(3)通过加成或氧化等消除醛基(一 CHO(4)通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇0 醛 0 竣酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二

13、元醇如一一一 消去 一 一 加成 一 一皿上 一 水解“一 一 一 一CHCHOHCH=CHCl CH.tHCl 加成 h°ho-chch OH;H2OCI2通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2 丙醇4、有机化学中碳链的增减方法(1)增长碳链的方法一定条件下加聚反应：如 nCHCH=CH>催化缩聚反应：如加成反应：如酯化反应：如卤代煌的取代反应：如醛(酮)与HCN ROHS勺加成反应：如(2)减短碳链的方法氧化反应。包括燃烧，烯烧、焕煌的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，竣酸钠盐在碱石灰条件下的脱竣反应。水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多

14、糖的水解。5、常见有机官能团的保护(1)物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的 Cu(OH)悬浊液等氧化醛基，再用滨水、酸性 KMnO 溶液进行碳碳双键的检验。(2)物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用 NaOHb理成ONa再加H+复原。(3)为防止醇OH被氧化可先将其酯化（4）芳香胺（NH2）的保护：转化为酰胺保护氨基1 .能使澳水（B2/H2O）褪色的

15、物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有|工=土二、-C C一的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。之过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使漠的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代烧、饱和 酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO 3- + 3H 2。或 B2 + 2OH- = Br - + BrO - + H 2O与还原性物质发生氧化还原反应，如HbS、§、SO、SO

16、2-、I-、Fe2+2,能使酸性高钮酸钾溶液 KMnOH+褪色的物质（1）有机物：含有三父、-OC、一 OH （较慢）、一CHO勺物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、2+Fe3 .与Na反应的有机物：含有一OH COOHJ有机物与NaOHS应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、一COOHJ有机物反应加热时，能与卤代烧、酯反应（.取代反应）与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO含有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠，并放出CO气体；含有一SOH的有机物反

17、应生成磺酸钠并放出 CO气体。与NaHCm应的有机物：含有COOH SOH的有机物反应生成竣酸钠、磺酸 钠并放出等物质的量的 CO。4 .银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%勺AgNO容液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全 溶解消失。（3）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式： AgNO + NH3 H2O = AgO川 + NH ,NOAgOH + 2NH3 H 2O = Ag（NH3）20H

18、+ 2HbO银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag（NHzOH* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH3 + H2O5 .与新制Cu（OH悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量 10%勺NaOH容液中，滴加几滴 2%勺CuSO容液, 得到蓝色絮状悬浊液。(3)实验现象：若有机物只有醛基(CHQ,则滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化, 加热煮沸后有砖红色沉淀生成若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有

19、砖红色沉淀生成(4)有关反应方程式：2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH- RCOOH + C2OJ + 2H 2OHCHO + 4Cu(OH一一 CO + 2CU2OJ + 5H 2O巩固练习:1 ,乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和 乙醇为原料进行人工合成。合成路线：(1)(2)(3)(4)(5项)种。)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写C的结构简式为 反应、的反应类型为 甲苯的一氯代物有一 写出反应的化学方程式2,下面是一个合成反应的流程图CHsCl 2/ 光CH3 A催化剂BQ > 催化剂COOCCBH4COOCCH2OHCH=CH BrCH2-CHbBr请写出:1 .中间产物A、B、C勺结构简式:A.B.2.、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型NaOHK溶液3)>3,分子式为C2H4O的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：(1) A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 (2) C物质的官能团名称(3)上述合成路线中属于取代反应的是 ( 填编号)；(4)写出反应、的化学方程式： (5) F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：