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文档简介
1、 11、知识网1(单官能团) 不饱和烃2、知识网2(双官能团)二、知识要点归纳 2、根据反应物性质确定官能团 : 23、根据反应类型来推断官能团:5 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系;不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时,C C 、C C 与无机物分子个数的关系;含OH 有机物与Na 反应时,OH 与H 2个数的比关系;CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系;RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH 2OHCH 3COOH浓H 2SO 4 CH3COOCH 2RM M42 (7RCOOHCH 3C
2、H 2OH浓H 2SO 4RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系M M 28(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量三、注意问题 其中苯环上引入基团的方法:2合成方法:识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断, 或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件适宜易于分离,产率高4解题思路:剖析要合成的物质(目标分子 ,选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子
3、中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X 属于 ,A 属于 B属于 ,C 属于 。 练有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示:XAD可发生 银镜反应B O 2Cu, A氧化 DX C 6H 9O 4Br氧 试写出X 的结构简式写出D 发生银镜反应的方程式:变化有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示:试写出X 和E 的结构简式典型例题例1:(14分)(08年西城)有机物A 可发生如下转化,其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。 (1 )化合物A 是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A 的结构简式是_。(
4、2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于_反应,属于_反应。(3)反应的化学方程式是_。 (4)与A 具有相同官能团(COOH 和COO )的A 的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_,_, _。例2:(08北京顺义)下图中 A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物。已知:C 能跟NaHCO 3发生反应;和的相对分子质量相等,且E 为无支链的化合物。根据上图回答问题:AB稀硫酸E 六元环 (1)C 分子中的官能团名称是 _;化合物B 不能发生的反应是 (填字母序号): a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应(2)反
5、应的化学方程式是_ _。(3)反应实验中加热的目的是:.; . 。 (4)A 的结构简式是 _ 。(5)同时符合下列三个条件的B 的同分异构体的数目有 个。 . 含有间二取代苯环结构 . 属于非芳香酸酯. 与 FeCl 3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(6)常温下,将C 溶液和NaOH 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表:实验编号C 物质的量浓度(mol·L -1 NaOH 物质的量浓度(mol·L -1 混合溶液的pH m0.1 0.1 pH 9 n 0.2 0.1pH 7 从m 组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的
6、c (OH mol·L 1。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。强化训练:1、(09年北京崇文)某有机物A 只含C 、H 、O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A 中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。 A 可与NaHCO 3溶液作用,产生无色气体; 1 mol A与足量金属钠反应生成H 2 33.6L (标准状况); A 可与FeCl 3溶液发生显色反应; A 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请回答:(1)A 的分子式是 ;A 中含氧官能团的名
7、称是 。(2)按要求写出下面反应的化学方程式: A + NaHCO3(溶液): 。(3)已知: 有机物B 的分子式为C 7H 8O 2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A : 请回答:反应的化学方程式是 。上述转化中,反应、两步的作用是 。B 可发生的反应有 (填字母)。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应(4)芳香族化合物F 与A 互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式 。2、(09北京宣武)有机物A (C 11H 12O 2)可调配果味香精。用
8、含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和C 为原料合成A 。(1)有机物B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 有机物B 的分子式为(2)有机物C 的分子式为C 7H 8O ,C 能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br 2(CCl 4)褪色。C的结构简式ONa + CH3I OCH 3 + NaI.OH + CH3IOCH 3 + HI . .CH 3OH(H +) 为 。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:(R 、R 表示氢原子或烃基)用B 和C 为原料按如下路线合成A : 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号)a 取代反应;b 加成反应;c 消去反应;
9、d 氧化反应;e 还原反应 B 转化D 的化学方程式:_ F 的结构简式为: 。 G 和B 反应生成A 的化学方程式:_(4)F 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、(09北京西城)A 与芳香族化合物B 在一定条件下反应生成C ,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO 3反应生成2 mol气体。已知:RCHO+CH2(COOH2 RCH=C(COOH2+H2O , RCH=C(COOH 2 RCH=CHCOOH+CO2 (1)C 可能发生的反应是_(填序号)。a 氧化反应
10、 b 水解反应 c 消去反应 d 酯化反应(2)等物质的量的C 分别与足量的Na 、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗Na 、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是_。(3)A 的分子式是_。(C11H 12O 2 (4)反应的化学方程式是_。(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基;在苯环上的一氯取代物只有两种;1 mol该同分异构体与足量NaHCO 3反应生成2 molCO2。4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。(1)丁子香酚分子式为。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的
11、是 。a NaOH 溶液 b NaHCO 3溶液 c FeCl 3溶液 d Br 2的CCl 4溶液(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种,写出其中任意两种的结构简式。 与NaHCO 3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_、_。(4)丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。RCH=CHR RCHO+RCHO AB的化学方程式为_,AB的反应类型为_。6、(08海淀一模-25)(18分)A 为药用有机物,从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D 不能
12、跟NaHCO 3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。一定条件10 请回答:(1)A 转化为B 、C 时,涉及到的反应类型有_、_。(2)E 的两种同分异构体Q 、R 都能在一定条件下发生银镜反应,R 能与Na 反应放出H 2,而Q 不能。Q 、R 的结构简式为Q_、R_。(3)D 的结构简式为_。(4)A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为_。(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如: 。写出草酰氯(分子式C 2O 2Cl 2,分子结构式:C OCl Cl )与足量有机物D 反应的化学方程式 _。(6)已知:请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有
13、机物A ,在方框中填写有机物的结构简式。有机物A (中间产物) 7、(08宣武适应-25)(16分)有机物A (C 9H 8O 2)为化工原料, 转化关系如下图所示:(邻甲基苯酚) B (1)有机物A 中含有的官能团的名称为_。(2)有机物C 可以发生的反应是_(填写序号)。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同); 。(5)如何通过实验证明D 分子中含有溴元素,简述实验操作。_。8、(09北京丰台)乙偶
14、姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C 、H 、O 三种元素,其相对分子质量为88,分子中C 、H 、O 原子个数比为2:4:1 。请回答:(1)乙偶姻的分子式为_。(2)X 是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)_ ,_。已知: 乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下: (3)写出反应、的反应类型:反应 _、反应 _。(4)A 的一氯代物只有一种。写出A 、乙偶姻、C 的结构简式:A _、乙偶姻 _、C_。(5)写出D E反应的化学方程式_。(6)设计实验方案。I 检验F 中的官能团,I
15、I 完成反应的转化。9、(09北京西城)某链烃A 的分子式为C 6H 12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;下列物质与A 以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号 。a C 7H 12O 2 b C 6H 14 c C 6H 14O d C 7H 14O 3(2)A 与Br 2的CCl 4溶液反应生成B , B 与NaOH 的醇溶液共热可得到D ,D 分子中无溴原子。请写出由B 制备D 的化学反应方程式: 。(3)B 与足量NaOH 水溶液完全反应,生成有机物E 。E 可能发生的反应类型有(填序
16、号 。a 取代反应 b 消去反应 c 加聚反应 d 还原反应E 与乙二醇的关系是(填序号 。a 同分异构体 b 同系物 c 同一物质 d 同素异形体(4)E 与乙二酸在一定条件下生成分子式为C 8H 12O 4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式。(5)已知:R R RR R R R + H2O O + (R 为烃基),请写出E 在酸性条件下生成G 的化学反应方程式: 。与G 分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两 个甲基的异构体共有 种。10、(08北京模拟)有机物A (C 10H 20O 2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:B 分子中没有支链。D 能与碳酸氢钠溶液
17、反应放出二氧化碳。D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被Cl 取代,其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B 可以发生的反应有 (选填序号)。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(2)D 、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。(3)写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:。(4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知E 的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E 。该反应的化学方程式是。(5)某学生检验C 的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL ,在一支洁净
18、的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C ,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号)加入的C 过多 加入的C 太少加入CuSO 4溶液的量过多 加入CuSO 4溶液的量不够11、(08石景山一模-25)(16分)A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: A B C D 请回答下列问题:(1)写出B 中无氧官能团的名称 ,C 中含氧官能团的符号 。 (2)用A 、B 、C 、D 填空:能发生银镜反应的有 。既能使FeCl 3溶液显紫色又能和NaHCO 3反应放出气体的有 。A B C D
19、 (3)按下图C 经一步反应可生成E ,E 是B 的同分异构体,则反应属于 反应(填反应类型名称),写出反应的化学方程式:。 (4)同时符合下列两项要求的D 的同分异构体有4种: 化合物是1,2二取代苯; 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO 结构的基团。其中两种(G 和H )结构简式如下图所示,请补充另外两种。、 。写出H 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式:12、(08东城一模-25)、(16分)市场上销售的某种洗手液中含有PCMX ,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。(1)PCMX 分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素,其中氯和氧
20、元素的质量比为35.516,则有机物的分子式是_。(2)PCMX 分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且PCMX 与Br 2的物质的量之比为12。PCMX 结构简式是_,其中含氧官能团名称是_。(3)PCMX 在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是_。(4)已知 , PCMX 与反应的化学方程式是_。(5)PCMX 的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl 3溶液发生显色反应的有_种,写出其中两种的结构简式_,_。参考答案:典型例题:例1:(14分)(1)COOHOOCCH
21、 3 (2分(2)水解(1分 ;酯化(1分(3)OH COOH +NaHCO3+H2O+CO2(4分(4) (2分 , (2分 , (2分例2(1)羧基 (1分); e (2分)(2)CH 3COOH + CH3CH 2CH 2OH CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + H2O (2分)(3) 加快反应速率 (1分)及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 (2分)(4)(2分) 或 (5)4 (2分); 强化训练:1、(1)C 7H 6O 4 羟基、羧基 (3分)(2) 3) 保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A (1分) a 、b ( 2分)
22、(4) (2分) 2、(1)C 2H 6O(2(3) a b c d3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2OOHOH + NaHCO3OH OH + H2O + CO2+ 2 NaI OCH 3OCH 3 + 2 CH3IONaONa (2分)(2分)Cu (4)3、(1)a 、d(1分 ; (2)3:2:3(1分 ; (3)C 3H 4O 4(1分 ;(4) 2+H2O(2分(5)4种 (2分 (写出下列四种结构中的任意一种均可得2分)4、(1)C 10H 12O 2(2分);(2) a 、c 、d (完全正确得2分,选12个且正确得1分,错选1个扣1分);(3)5(2分);评分:每答对1个得2分,共4分。错答1个该空为0分。(4)CH 2COOHCH 2COOHCH 3HOOC CH 3COOH2CH 2COOH 评分:未注明条件扣1分,共2分。 取代反应(2分,其他答案不得分)5、答案:.C 4H 8O 2 (2分).CH 3CH 2COOCH 3 CH3COOCH 2CH 3HCOOCH (CH 3)2 HCOOCH2CH 2CH 3 (各1分,共
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