有机合成与推断

1、常考专题讲座常考专题讲座(十一十一)有机合成与推断有机合成与推断综合题的突破策略综合题的突破策略第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)一、利用性质与结构的关系巧解推断题一、利用性质与结构的关系巧解推断题性质性质结构结构代表物质代表物质酸性酸性水解反应水解反应使溴水褪使溴水褪色色含有含有X、COOR、 的物质及二糖、多糖；其中在的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙、乙酸乙酯、氨基酸乙酯、氨基酸酸含有含有 或或CC或或CHO或是酚类物质或是酚类

2、物质CH2=CH2含有含有COOH、酚羟基、酚羟基乙酸、苯酚乙酸、苯酚第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)性质性质结构结构代表物质代表物质使溴的使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色使酸性高锰使酸性高锰酸钾溶液褪酸钾溶液褪色色与与FeCl3溶溶液作用显紫液作用显紫色色 或或CCCHCH含有含有OH、CHO、 或或CC及苯环上含有侧链的及苯环上含有侧链的物质物质CH3CHO含有酚羟基含有酚羟基苯酚苯酚第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)性质性质结构结构代表物质代表物质与银氨溶液反与银氨溶液反应产生银镜或应产生银镜或与新制与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液反应产生红液反应产生红色沉淀色

3、沉淀与钠反应放出与钠反应放出H2与与Na2CO3或或NaHCO3反应反应放出放出CO2含有含有CHO乙醛乙醛含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸含有含有COOH乙酸乙酸第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)二、二、“三步三步”破解新信息推断类试题破解新信息推断类试题新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步：破解有机化学新信息题通常分三步：1读信息读信息题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。息，即读懂新信息

4、。2挖信息挖信息在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。运用。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)3用信息用信息在上述两步的基础上在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问利用有机反应原理解决题目设置的问题题，这一步是关键。一般题目给出的这一步是关键。一般题目给出的“新信息新信息”都会用到都会用到，

5、根据框图中的根据框图中的“条件条件”提示提示，判断需要用哪些新信息。判断需要用哪些新信息。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)三、三、“四招四招”突破有机合成题突破有机合成题1全面获取有效信息全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。在审题阶段必须弄清楚。2确定官能团的变化确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等构等，在解题过程中应抓住这些信息在解题过

6、程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。掌握其反应实质。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)3熟练掌握经典合成线路熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径在中学化学中有两种基本的转化路径，如如(1)一元合成路线：一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一卤代烃一元醇一元醇一元一元醛醛一元羧酸一元羧酸酯；酯；(2)二元合成路线：二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇二元二元醛醛二元羧酸二元羧酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)。在合成某一种产物

7、时在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的选择最合理、最简单的方法和途径。方法和途径。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)4规范表述规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为子成键数目不为4等情况等情况，确保答题正确。确保答题正确。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2

8、)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是白藜芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是的反应类型是_；EF的反应类型是的反应类型是_。(3)化合物化合物A不与不与FeCl3溶液发生显色反应，能与溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应反应放出放出CO2，推测其核磁共振氢谱，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。C14H12O3取代反应取代反应消去反应消去反应41126第九章第九章 有

9、机化合物有机化合物(必修必修2)(4)写出写出AB反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)(5)写出化合物写出化合物D、E的结构简式：的结构简式：D_，E_。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)(6)化合物化合物 有多种同分异构体，写出符合有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。境的氢原子。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化

10、合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)已知：已知：.RCl2NaClR1RR12NaCl(R、R1为为烃基烃基). (1)写出写出A的结构简式：的结构简式：_。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)(2)下列有关说法中正确的是下列有关说法中正确的是_(填序号填序号)。由苯制由苯制M、由、由N制制A、由、由B制制D的反应都是取代反应的反应都是取代反应E分子中的所有原子在同一平面上分子中的所有原子在同一平面上试剂试剂是

11、酸性高锰酸钾溶液，试剂是酸性高锰酸钾溶液，试剂是是Fe/HCl(aq)试剂试剂和试剂和试剂可以对调可以对调F具有两性具有两性(3)写出由写出由BD的化学方程式：的化学方程式：_。第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是的名称是_。乙醛乙醛第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)稀稀NaOH，加热，加热加成加成(还原还原)反应反应第九章第九章 有机化合物有机化合物(必修必修2)(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是由一种单体经加聚反应