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1、阿斯匹林合成小论文 学院:医药化工学院 班级:10化妆品2班 姓名:梁东兴 学号:1015512239摘要:阿司匹林 (Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。纯品为白色针状或板状结晶,或为白色结晶性粉末,无臭微带酸味,密度135,熔点135138,在干燥空气中稳定,遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸,微溶于水,在醇、乙醚和氯仿中溶解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。阿司匹林目前主要由水杨酸和醋酸酐经酰化反应制得,在世界医疗史上是一种老资格的药品。本次实验将通过使用不同的催化剂来制备阿斯匹林,力图寻找制备的最佳方案。关键词:阿司匹林、水杨酸、乙酰水杨酸、催化1前言11、阿
2、司匹林的用途:1是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集、促进痛风患者尿酸的排泄及胆道蛔虫治疗等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效肯定,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。2乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。3乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。4用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。12、阿司匹林的合成方法通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、
3、成本有着重要的影响。其反应是如下:催化剂种类催化剂收率催化剂优缺点酸性催化剂酸性催化剂AlCl372.6%消除了环境污染,产品质量较好,但收率中等。BiCl368.3%三氯稀土85.5%其优点在于反应催化剂重复利用3次,产率不变,但价格较贵。活性二氧化锡固体酸81.6%性质稳定,操作安全。所得产品容易分离,回收的二氧化锡除去少量杂质后能重复利用对甲苯磺酸94.4%为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高,操作方便,具有较好的工业前景酸性无机盐NaH2PO476%酸性无机盐较温和,用量少,不腐蚀设备,反应过程以固相存在。反应完毕经过滤即可与产品分离,符合绿色化学要求。酸性无机盐NaHSO487%酸
4、性活化澎润土90.4%收率高,催化剂可重复利用,成本底,不污染环境,是一种绿色催化剂,但酸性澎润土需要一个制备过程。碱性催化剂氢氧化钾90%产品中过敏性物质减少且产品收率高无水碳酸钠71%减少了对设备的腐蚀和对环境的污染吡啶80.2%催化效果优良,效率高,适合工业化生产;但较易吸水形成共沸物,使温度较难控制,且有难闻异味醋酸钠81.9%催化活性高,反应安全,后处理简单苯甲酸钠82.8%其它催化剂维生素C87%反应速度快,操作简单,催化剂无需回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染。(三)、实验方程式H+2、实验部分21、磷酸催化合成211、实验仪器与药品仪器:100ml锥形瓶、烧杯、布
5、氏漏斗、玻璃棒药品:水杨酸 2.76g(0.02mol); 10%碳酸氢钠溶液 40mL; 乙酸酐 8mL(0.08mol); 8%盐酸 20mL; 浓磷酸 10滴; 22、实验装置 23、实验步骤及现象步骤现象1、在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸(0.02mol),8mL乙酸酐(0.08mol)和10滴浓磷酸。振摇使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85-90,磁力搅拌维持10min。 待反物冷却到室温后,在振摇下慢慢加入26mL-28mL水。在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50mL冰水洗涤晶体,抽干。将粗产物转移到100mL烧杯中,在搅拌下加入40mL10%的
6、碳酸氢钠溶液,当不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100mL烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20mL18%盐酸,这时析出大量晶体。 固体逐渐溶解;锥形瓶颈部出现白色粉末状物体,瓶内液体澄清。局部出现乳白色混浊物,振荡后消失,再慢慢加水,液体均变淡乳白色固体。静置后,乳白色消失,出现油状物体;冰浴析出大量白色晶体,抽滤获得大量白色固体物质。有大量气泡生成,白色固体逐渐溶解,液面漂乳白色大块脂状物质;产生大量气泡,析出大量白色固体晶体完全析出15g白色晶体2)将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。抽滤,用少量水洗涤晶体23次。干燥后称重。22、硫酸催化合成23、CH3COONa催化
7、合成24、吡啶催化合成3、结果与讨论31、实验结果,产率获得1.5g的阿斯匹林晶体,产率=实际产值/理论产值=1.5/3.6=41.67%32实验讨论我们通过使用四种不同的催化剂,得到了不同的实验数据,如下:通过对上述数据的分析可知,吡啶作为催化剂在阿斯匹林的制备中更具优势,产率更高,平均产率为38.9%,其次为浓磷酸34.03%。对于某些同一催化剂催化合成产率相差较大。原因:实验过程中,反应物未充分反应。 将乙酸酐水解时,由于其水解不充分 实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。为了提高产率,促进反应向生产物的方向进行,本次各个实验都采取了醋酸酐过量的方法,力图获得最佳产率。4、结论吡啶催化效果优良,效率高,适合工业化生产。参考文献:1 张伦阿司匹林国内外的应用、生产和市场J.中国药房,1997,8(2):55-56.2、林沛和吡啶催化合成乙酰水杨酸的研究J.化工中间体;2006年09期3 翁文,钟艺聪,林敏,等硫酸氢钠催化合成乙酸-萘酸J.应用化学,2002
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