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1、高二有机化学期末复习(2)同分异构体高二 班 座号 姓名 例1:下列化合物中同分异构体数目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯【解析】戊烷只有碳骨架异构,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体;戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体(1戊醇、 2戊醇、3戊醇、2甲基1丁醇、2甲基2丁醇、3甲基2丁醇、3甲基1丁醇、2,2二甲基1丙醇、);戊烯共有5种结构(1戊烯、 2戊烯、2甲基1丁烯、2甲基2丁烯、3甲基1丁烯);乙酸乙酯有6种同分异构体(属于酯的4种:甲酸1丙醇酯、甲酸2丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯;属于酸的两种:丁酸、2甲基丙酸),所以最少的是戊烷。【考查1】常规同
2、分异构体的书写方法。熟悉:烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的同分异构体书写方法。强化练习1:1分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A3种 B4种 C5种 D6种2分子式为C4 H8 O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)A6种 B5种 C4种 D3种3分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有A6种 B7种 C8种 D9种4某有机化合物只含C、H、O 三种元素且只含有一种官能团,其相对分子质量为58,该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2
3、和H2O。则它可能的结构共有(不考虑立体异构)A3 种 B4 种C5 种 D6 种5苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18,其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)A39B42C45D486分子式为C8H7O2Cl的芳香化合物有多种结构,其中能与NaHCO3 反应放出CO2 的其同分异构体数为A17种 B14种 C11种 D 7种7甲苯苯环上的一个H原子被C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)A9种 B12种 C15种 D18种8有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)A6种B9种C15D19种例2:2,5-二羟基苯甲酸(
4、)俗称龙胆酸,满足下列条件的龙胆酸的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式 能发生银镜反应; 能使FeCl3溶液显色; 酯类。答案:6;或其他合理【考查2】按题目要求书写同分异构体。常见要求:1、取代基位置的要求(一般在苯环上要求,如对位)2、与NaHCO3、Na2CO3溶液反应放出CO2(含有COOH)3、能发生银镜反应(含有CHO、 HCOO)4、能发生水解反应(含有COOR)5、既能发生银镜反应,又能发生水解反应能发(含有HCOO)6、含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种(一般为对位结构或是对称性高的结构)7、能使FeCl3溶液显紫色或发生显色反应(含酚羟基)8、核磁共振氢谱有n个吸收
5、峰 (找等效氢,吸收峰越少,则结构对称性越高)强化练习2:1HOOCCH2CH2CH2COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;既能发生银镜反应,又能发生水解反应,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式)2二氢荆芥内酯是有效的驱虫剂。其合成路线如下:(1)A的分子式为 ,1molA完全燃烧消耗 mol O2。(2)B的结构简式为 (3)AB的反应类型: ,CD的反应类型: (4)写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式。 (5)某物质X:分子组成比A少2个氢原子;分子中有4种不同环境的氢原子;能
6、与FeCl3溶液发生显色反应。写出所有符合上述条件的物质X的结构简式。 3请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 苯环上只有两个取代基;能发生银镜反应;和溴反应产生白色沉淀;核磁共振氢谱有5种类型吸收峰;4己知醛在一定条件下可以两分子加成兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛路线如下:写出A的结构简式 设计实验方案检验有机物B中的无氧官能团 写出C兔耳草醛的化学方程式 符合下列条件的A的同分异构体有 种。i苯环上有两个取代基,其中一个取代基为-CH(CH3)2;ii能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中核磁共振谱显示有6种氢的结构简式 高二有机化学期末复习(2)同分异构体答案强化练习1:18:BCACCACD强化练习2:15;2(1)C10H16O;13.5(2)(3)氧化反应;加成反应(4)(5)3 4A为:
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