9-3生活中两种常见的有机物

1、走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页第三节生活中两种常见的有机物第三节生活中两种常见的有机物走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页1了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。2了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。3学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息，并能通过归纳、比较、概括的方

2、法对所获取的信息信息，并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。进行加工。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页1认真体会一种典型有机物认真体会一种典型有机物(如乙醇、乙酸如乙醇、乙酸)的结构的结构和性质，学会对一类单官能团化合物和性质，学会对一类单官能团化合物(醇、羧酸醇、羧酸)的分析，的分析，联系一系列有机物，即学一种、会一类、联一串。联系一系列有机物，即学一种、会一类、联一串。2在学习中还要学会比较和串联，如比较在学习中还要

3、学会比较和串联，如比较“”和和“”这两类重要的双键，比较水、这两类重要的双键，比较水、醇、羧酸分子中的醇、羧酸分子中的OH及及OH上氢原子的活泼性。上氢原子的活泼性。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页乙醇与乙酸的比较乙醇与乙酸的比较乙醇乙醇乙酸乙酸分子式分子式_电子式电子式_结构简式结构简式_官能团官能团_走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页乙醇乙醇乙酸乙酸物理物理性质性质_色、

4、有色、有_的的_体，密度体，密度比水的比水的_，沸点比水的沸点比水的_，_挥发，能挥发，能够溶解多种够溶解多种_和和_，能与水，能与水_有有_气味的气味的_色色_体，沸点体，沸点117.9C，熔点熔点16.6C，当温，当温度低于度低于16.6C时凝时凝结成似冰一样的晶体结成似冰一样的晶体，所以无水乙酸又称，所以无水乙酸又称_。乙酸。乙酸_溶于水和乙溶于水和乙醇醇走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页乙醇乙醇乙酸乙酸化学化学性质性质与钠反应：生成与钠反应：生成_和和_酸性：酸性：CH3COOHCH3COOH消去反应：消去反应：170C时，

5、在浓硫酸作用下时，在浓硫酸作用下脱水生成乙烯脱水生成乙烯酯化反应：与乙酯化反应：与乙醇反应生成乙酸醇反应生成乙酸乙酯的化学方程乙酯的化学方程式：式：_氧化氧化反应反应燃烧燃烧C2H5OH3O22CO23H2O催化催化氧化氧化铜铜(或银或银)做催化剂，被做催化剂，被催化氧化成催化氧化成_走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案：答案： OH(羟基羟基)COOH(羧基羧基)无特殊香味液无特殊香味液小低小低(78.5C)易有机物无机物以任意比互溶易有机物无机物以任意比互溶强烈刺激性无液冰醋酸易乙醇钠氢气乙醛强烈刺激性无液冰醋酸易乙醇钠氢气乙

6、醛 走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页1(2010杭州月考杭州月考)下列生活中遇到的问题，不涉及下列生活中遇到的问题，不涉及化学变化的是化学变化的是()A用用CCl4可擦去圆珠笔油渍可擦去圆珠笔油渍B蜂蚁蜇咬处涂抹稀氨水可减痛蜂蚁蜇咬处涂抹稀氨水可减痛C烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味D用食醋来除水壶里的水垢用食醋来除水壶里的水垢解析：解析：CCl4为有机溶剂，可以溶解圆珠笔的油渍，为有机溶剂，可以溶解圆珠笔的

7、油渍，该过程为物理变化；蜂蚁毒液中含有酸性物质，氨水与之该过程为物理变化；蜂蚁毒液中含有酸性物质，氨水与之发生中和反应；食醋、黄酒中的乙酸、乙醇在烹制的高温发生中和反应；食醋、黄酒中的乙酸、乙醇在烹制的高温下发生化学反应；食醋中的乙酸与水垢中的碳酸钙发生化下发生化学反应；食醋中的乙酸与水垢中的碳酸钙发生化学反应。学反应。答案：答案：A走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页2(2010双流月考双流月考)下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A汽油、柴油和植物油都是碳、氢化合物汽油、柴油和植物油都是碳、氢化合物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过

8、石油分馏得到甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应答案：答案：D走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页3(2009广东卷广东卷)警察常从案发现场的人体气味来获警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；辛酸；壬酸；壬酸；环十二醇；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十一烷酸内酯；十八烷十八烷己醛；己醛；庚醛。下列说法正确的是庚醛。下列

9、说法正确的是()A分子中碳原子数小于分子中碳原子数小于10，分子中碳分子中碳原子数大于原子数大于10B是无机物，是无机物，是有机物是有机物C是酸性化合物，是酸性化合物，不是酸性化合物不是酸性化合物D含氧元素，含氧元素，不含氧元素不含氧元素走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析：解析：根据简单有机物命名可判断选项根据简单有机物命名可判断选项A正确；辛酸、正确；辛酸、壬酸属于羧酸，也是有机物，选项壬酸属于羧酸，也是有机物，选项B错；羧酸是酸性化合错；羧酸是酸性化合物，醇、酯及烃不是酸性化合物，选项物，醇、酯及烃不是酸性化合物，选项C正确

10、；正确；属于属于醛类物质，含有醛类物质，含有CHO，该官能团中含有氧元素，选项，该官能团中含有氧元素，选项D错。错。答案：答案：AC走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页4下列说法错误的是下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点的沸点和熔点高和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应化反应互

11、为逆反应走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析：解析：厨房中的料酒的有效成分是乙醇，食醋的有厨房中的料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故效成分是乙酸，故A正确；常温常压下，正确；常温常压下，C2H6、C2H4为气为气体，而乙醇、乙酸为液体，故体，而乙醇、乙酸为液体，故B正确；乙醇、乙酸都能燃正确；乙醇、乙酸都能燃烧发生氧化反应，烧发生氧化反应，C正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，同，D错。错

12、。答案：答案：D走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页5(2010亳州模拟亳州模拟)有关催化机理等问题可从有关催化机理等问题可从“乙醇乙醇催化氧化实验催化氧化实验”得到一些认识，实验装置如图所示。其实得到一些认识，实验装置如图所示。其实验操作为：预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好仪器，验操作为：预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好仪器，在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏地鼓入空气，在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：( 1 ) 被 加 热

13、 的 铜 丝 处 发 生 的 化 学 方 程 式 为被 加 热 的 铜 丝 处 发 生 的 化 学 方 程 式 为_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页( 2 ) 从从 A 管 中 可 观 察 到 的 实 验 现 象 ：管 中 可 观 察 到 的 实 验 现 象 ：_，从中可认识到在该实，从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用的同时参加了化学反应，还可验过程中催化剂起催化作用的同时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的认识到催化剂起催化作用时需要一定的_。(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否实验一段时

14、间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？现象？_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页6乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：一种工业制法如下：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)已知上述反应中原子利用率为已知上述反应中原子利用率为100%，符合绿色化，符合绿色化学思想，则反应物

15、学思想，则反应物A的化学式为的化学式为_。(2)工业上还可以用以硫酸为吸收剂的间接水合法合工业上还可以用以硫酸为吸收剂的间接水合法合成乙醇，从对设备的影响和产品分离角度分析该法与固体成乙醇，从对设备的影响和产品分离角度分析该法与固体催化剂法相比合成乙醇的缺点是催化剂法相比合成乙醇的缺点是_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(3)乙酸和乙醇在一定条件下可发生反应生成一种有乙酸和乙醇在一定条件下可发生反应生成一种有香 味 的 物 质 ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为香 味 的 物 质 ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式

16、为_，该反应是可逆反应，请说出提，该反应是可逆反应，请说出提高反应物转化率的一种方法：高反应物转化率的一种方法：_。(4)固体酒精是一种便携的燃料，其中一种制备方法固体酒精是一种便携的燃料，其中一种制备方法是将饱和醋酸钙溶液加入酒精中致使醋酸钙从酒精溶液中是将饱和醋酸钙溶液加入酒精中致使醋酸钙从酒精溶液中析出，呈半固态的凝胶状物质析出，呈半固态的凝胶状物质“胶冻胶冻”，酒精充填其中，酒精充填其中，点燃胶状物时，酒精便燃烧起来。该过程说明醋酸钙在酒点燃胶状物时，酒精便燃烧起来。该过程说明醋酸钙在酒精中的溶解度精中的溶解度_(填填“”或或“”)醋酸钙在水中的醋酸钙在水中的溶解度。溶解度。走向高考走

17、向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析：解析：(1)原子利用率为原子利用率为100%的反应可以用生成物减的反应可以用生成物减去一种反应物的方法来得出另外一种反应物的分子式。去一种反应物的方法来得出另外一种反应物的分子式。(2)硫酸作为催化剂制备乙醇时，硫酸具有腐蚀性，硫酸作为催化剂制备乙醇时，硫酸具有腐蚀性，会对设备造成一定腐蚀；另外作为产物乙醇与催化剂硫酸会对设备造成一定腐蚀；另外作为产物乙醇与催化剂硫酸都是液体，难以分离出乙醇。都是液体，难以分离出乙醇。(3)乙酸与乙醇可以合成乙酸乙酯，该反应为可逆反乙酸与乙醇可以合成乙酸乙酯，该反应为可

18、逆反应。应。(4)固体酒精的制备原理是作为溶质的醋酸钙析出，固体酒精的制备原理是作为溶质的醋酸钙析出，酒精被封闭在醋酸钙间隙中。酒精被封闭在醋酸钙间隙中。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页7实验室制取乙酸乙酯常采用如图所示的装置。实验室制取乙酸乙酯常采用如图所示的装置。(1)左边试管中除加入冰醋酸与无水乙醇混合液外，左边试管中除加入冰醋酸与无水乙醇混合液外，还需要在其中滴加还需要在其中滴加_，其作用是，其作用是_，右，右边 试 管 中 加

19、 入边 试 管 中 加 入 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 作 用 是， 作 用 是_；写出该反应的化；写出该反应的化学方程式学方程式_。 (2)导气管出气口的位置是导气管出气口的位置是_，目的是，目的是_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页 (3)实验结束后，小心的取下右边试管，然后用胶头实验结束后，小心的取下右边试管，然后用胶头滴管取滴管取1 mL紫色石蕊试液，缓缓地将胶头滴管插入溶液，紫色石蕊试液，缓缓地将胶头滴管插入溶液，越过乙酸乙酯层，将石蕊试液慢慢地滴在乙酸乙酯与接收越过乙酸乙酯层，将石蕊试液慢慢地滴在乙酸乙

20、酯与接收液之间，短时间内你可以观察到溶液液之间，短时间内你可以观察到溶液_。A液体分液体分2层，石蕊层仍为紫色，有机层无色层，石蕊层仍为紫色，有机层无色B液体分液体分2层，石蕊层仍为紫色，下层紫色层，石蕊层仍为紫色，下层紫色C石蕊层分石蕊层分3层环，由上而下层环，由上而下依次是蓝色、紫色和红色依次是蓝色、紫色和红色D石蕊层分石蕊层分3层环，由上而下层环，由上而下依次是红色、紫色和蓝色依次是红色、紫色和蓝色走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析：解析：乙酸乙酯的制备需要浓硫酸作为催化剂；由乙酸乙酯的制备需要浓硫酸作为催化剂；由于制备乙

21、酸乙酯的乙酸、乙醇都具有挥发性，所以乙酸乙于制备乙酸乙酯的乙酸、乙醇都具有挥发性，所以乙酸乙酯中往往含有乙酸、乙醇，可以利用饱和碳酸钠溶液除去酯中往往含有乙酸、乙醇，可以利用饱和碳酸钠溶液除去乙酸、乙醇。乙酸、乙醇。(2)为了防止倒吸，导气管不能插入碳酸钠溶液中。为了防止倒吸，导气管不能插入碳酸钠溶液中。(3)短时间内石蕊没有完全与碳酸钠溶液混合，而且短时间内石蕊没有完全与碳酸钠溶液混合，而且乙酸乙酯中溶解的部分乙酸进入石蕊层，使石蕊跟上层乙乙酸乙酯中溶解的部分乙酸进入石蕊层，使石蕊跟上层乙酸乙酯接触面显酸性而为红色，石蕊水溶液为紫色，石蕊酸乙酯接触面显酸性而为红色，石蕊水溶液为紫色，石蕊与碳

22、酸钠接触面显碱性而为蓝色。与碳酸钠接触面显碱性而为蓝色。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案：答案：(1)浓硫酸催化剂饱和碳酸钠溶液除去浓硫酸催化剂饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的杂质乙酸和乙醇乙酸乙酯中的杂质乙酸和乙醇 (2)饱和碳酸钠溶液液面以上，不能接触溶液使饱和碳酸钠溶液液面以上，不能接触溶液使产生的乙酸乙酯冷凝在碳酸钠液面上，并防止液体的倒吸产生的乙酸乙酯冷凝在碳酸钠液面上，并防止液体的倒吸 (3)D走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习

23、高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页1.醇的官能团醇的官能团羟基羟基羟基是醇类的官能团，羟基与氢氧根的主要区别见羟基是醇类的官能团，羟基与氢氧根的主要区别见下表下表名称名称区别区别羟基羟基氢氧根氢氧根电子式电子式电性电性不显电性不显电性显负电性显负电性稳定程度稳定程度不稳定不稳定较稳定较稳定存在存在不能独立存在，必须和其他不能独立存在，必须和其他“基基”或原子相或原子相结合结合能独立存在于溶液能独立存在于溶液中中走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页2.消去反应消去反应(1)实质实质分子内相邻的两个碳原子

24、，一个含羟基，一个含分子内相邻的两个碳原子，一个含羟基，一个含有氢原子。有氢原子。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页对于含有能消去羟基的醇分子，如果结构不对称，对于含有能消去羟基的醇分子，如果结构不对称，则可能生成多种烯烃。则可能生成多种烯烃。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页案例精析案例精析【例【例1】(2009湖北黄石湖北黄石)2008年北京残奥会吉祥物年北京残奥会吉祥物的以牛为形象设计的的以牛为形象设计的“福牛乐乐福牛乐乐”。有一种有机物的键线。有一种有机物的键线式

25、结构也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇，其键线式结构如式结构也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇，其键线式结构如下。已知连有四个不同的原子或原子团的碳原子，称为手下。已知连有四个不同的原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子。下列有关说法不正确的是性碳原子。下列有关说法不正确的是()走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页A牛式二烯炔醇含有牛式二烯炔醇含有3种官能团种官能团B牛式二烯炔醇含有牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子个手性碳原子C1 mol牛式二烯炔醇最多可与牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2发生加成发生加成反应反应D牛式二烯炔醇分子内能发生消去反

26、应牛式二烯炔醇分子内能发生消去反应走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析解析该有机物中含有该有机物中含有、CC和和OH 3种官能团，种官能团，A项正确；分析图像知，项正确；分析图像知，“牛头牛头”与与“牛牛身体身体”相连接的两个碳原子为手性碳原子，与相连接的两个碳原子为手性碳原子，与OH相连相连的碳原子为手性碳原子，的碳原子为手性碳原子，B项正确；牛式二烯炔醇分子中项正确；牛式二烯炔醇分子中有有2个个,2个个CC，1 mol牛式二烯炔醇最多能与牛式二烯炔醇最多能与6 mol Br2发生加成反应，所以发生加成反应，所以C项正确；该分子

27、结构中能发项正确；该分子结构中能发生消去反应的官能团只有一个生消去反应的官能团只有一个OH，与连接，与连接OH的碳原的碳原子相连的碳上不存在子相连的碳上不存在“H”原子，故不能发生消去反应，原子，故不能发生消去反应，D项错误。项错误。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案答案D特别提醒特别提醒有机物的结构可以用多种形式表示，如有机物的结构可以用多种形式表示，如分子式、结构式、结构简式、键线式等，球棍模型和比例分子式、结构式、结构简式、键线式等，球棍模型和比例模型可以比较直观的体现分子中各原子的空间位置。在键模型可以比较直观的体现分子

28、中各原子的空间位置。在键线式中，折点和端点各代表一个碳原子，其氢原子数量可线式中，折点和端点各代表一个碳原子，其氢原子数量可以根据碳四价的原则确定。以根据碳四价的原则确定。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页松油醇是一种调香香精，它是松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的下式中的18是是为区分两个羟基而人为加上去的为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：经下列反应制得：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配

29、人教实验版)首页上页下页末页试回答：试回答：(1)松油醇的分子式松油醇的分子式_。(2)松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是_。a醇醇b酚酚 c饱和一元醇饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是松油醇能发生的反应类型是_。a加成加成 b水解水解c氧化氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写 出写 出 R C O O H 和和 松 油 醇 反 应 的 化 学 方 程 式 松 油 醇 反 应 的 化 学 方 程 式_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(5)写出结构简式

30、：写出结构简式：松油醇松油醇_，松油醇松油醇_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案：答案：(1)C10H1818O(2)a(3)a、c走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页醇的催化氧化实质是脱氢反应，即羟基上的氢原子醇的催化氧化实质是脱氢反应，即羟基上的氢原子和羟基所在碳原子连接的氢原子共同脱去形成双键。和羟基所在碳原子连接的氢原子共同脱去形成双键。1羟基所在碳原子上连有羟基所在碳原子上连有2个氢原子的醇，被氧化个氢原子的醇，被氧化生成醛。生成醛。走向高考走向高考 高考总

31、复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页2羟基所在碳原子上只有羟基所在碳原子上只有1个氢原子的醇，被氧化个氢原子的醇，被氧化生成酮。生成酮。3羟基所在碳原子上没有氢原子的醇，则不能发生羟基所在碳原子上没有氢原子的醇，则不能发生这种方式的氧化反应，如这种方式的氧化反应，如不能被氧不能被氧化成醛或酮。化成醛或酮。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页案例精析案例精析【例【例2】下列有机物：下列有机物：ACH3OHBCH3CH2OH走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)

32、首页上页下页末页其中能被氧化成醛的有其中能被氧化成醛的有_，不能被催化氧化的有不能被催化氧化的有_，可发生消去反应的有，可发生消去反应的有_。解析解析醇若要能发生催化氧化，分子中与醇若要能发生催化氧化，分子中与OH直接直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当相连的碳原子上必须连有氢原子，且当OH连在碳链末连在碳链末端时其被氧化成醛，当端时其被氧化成醛，当OH连在碳链中间时，其被催化连在碳链中间时，其被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与OH直接直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案答案A、B、D、FEB、C

33、、D、E走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页以下有四种有机物的化学式皆为以下有四种有机物的化学式皆为C4H10O：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是()A BC D解析：解析：解答此题要弄清醇被氧化的规律：解答此题要弄清醇被氧化的规律：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页为相同碳原子的醛或酮。为相同碳原子的醛或酮。、中含有中含有CH2OH结构，

34、被氧化后生成醛。结构，被氧化后生成醛。答案：答案：C走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页注意注意：与与H2不能发生加成反应。不能发生加成反应。2乙酸乙酸在发生反应时主要是断在发生反应时主要是断裂裂、键表现出弱酸性和酯化反应。键表现出弱酸性和酯化反应。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页3羟基氢原子活泼性羟基氢原子活泼性羟基氢的活泼性羟基氢的活泼性酸性酸性与与Na反反应应与与NaOH

35、反应反应与与NaHCO3反反应应醇羟醇羟基基极难电极难电离离逐逐渐渐增增强强中性中性羧基羧基电离电离弱酸弱酸性性走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页【例【例3】乙酰水杨酸】乙酰水杨酸(俗称阿司匹林俗称阿司匹林)是一种常见的是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为为，易溶于水，能和碱反应。当，易溶于水，能和碱反应。当1 mol阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠()A1 molB2 molC3 molD4 m

36、ol走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析解析乙酰水杨酸和足量乙酰水杨酸和足量NaOH溶液反应的化学方溶液反应的化学方程式可表示为：程式可表示为：答案答案C特别提醒特别提醒在有机物中，羧酸和酚可以与在有机物中，羧酸和酚可以与NaOH发发生中和反应，酯在生中和反应，酯在NaOH溶液中可以发生水解反应。溶液中可以发生水解反应。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页有机物有机物A的结构简式如下图：的结构简式如下图：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配

37、人教实验版)首页上页下页末页(1)A与过量与过量NaOH溶液完全反应时，溶液完全反应时，A与参加反应的与参加反应的NaOH的物质的量之比为的物质的量之比为_。(2)A与新制与新制Cu(OH)2的悬浊液完全反应时，的悬浊液完全反应时，A与参加与参加反应的反应的Cu(OH)2的物质的量之比为的物质的量之比为_，其中，其中A与与被还原的被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为的物质的量之比为_。(3)A与过量与过量NaHCO3溶液完全反应时，溶液完全反应时，A与参加反应与参加反应的的NaHCO3的物质的量之比为的物质的量之比为_。答案：答案：(1)1 5(2)2 51 2(3)1 1走向高考走向高考

38、高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页1.实验原理实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O2实验装置实验装置走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页3.反应特点反应特点走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页4反应的条件及其意义反应的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反

39、应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页5实验需注意的问题实验需注意的问题( 1 ) 加 入 试 剂 的 顺 序 为加 入 试 剂 的 顺 序 为 C2H5O H 浓浓H2SO4CH3COOH。(2)用盛用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的一方面中和蒸发出来的

40、CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。现象的发生。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。挥发，液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层

41、后，分液充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。加入碎瓷片，防止暴沸。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页6提高产率采取的措施提高产率采取的措施(该反应为可逆反应该反应为可逆反应)(1)用浓用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。特别提醒特别提醒苯的硝化反应，苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙烯，实

42、验室制乙实验室制乙酸乙酯实验中浓酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验所起的作用不完全相同，实验和和中浓中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验均起催化剂和吸水剂作用，实验中浓中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。作催化剂和脱水剂。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页案例精析案例精析【例【例4】已知下列数据：已知下列数据：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在在30 mL的大试管的大试管A中按体积比中按体积比1 4 4的比例配制的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；浓硫酸、乙醇和乙

43、酸的混合溶液；物质物质熔点熔点()沸点沸点()密度密度(gcm3)乙醇乙醇117.078.50.789乙酸乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸浓硫酸(98%)338.01.84走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页按图连接好装置按图连接好装置(装置气密性良好装置气密性良好)，用小火均匀地，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管加热装有混合溶液的大试管510 min；待试管待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；并用力振荡，然后静置

44、待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页请根据题目要求回答下列问题：请根据题目要求回答下列问题：( 1 ) 写 出 制 取 乙 酸 乙 酯 的 化 学 方 程 式 ：写 出 制 取 乙 酸 乙 酯 的 化 学 方 程 式 ：_。( 2 ) 上 述 实 验 中 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 作 用 是上 述 实 验 中 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 作 用 是_(填字母填字母)。A中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和

45、碳酸钠溶液中的溶解度比在水中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小，有利于分层析出小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率加速酯的生成，提高其产率走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(3)步骤步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：_。(4)指出步骤指出步骤所观察到的现象：所观察到的现象：_。(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上，与上图装置

46、相比，此装置的主要优点有图装置相比，此装置的主要优点有_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析解析(1)乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式为式为CH3COOHHOCH2CH3 CH3COOC2H5H2O。(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：个：除去混入除去混入乙酸乙酯中的乙酸；乙酸乙酯中的乙酸；溶解混入的乙醇；溶解混入的乙醇；减小乙酸乙酯减小乙酸乙酯的溶解度，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选的溶解度，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选BC项。项。(3)根

47、据各物质的沸点数据可知，乙酸根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9)、乙醇乙醇(78.5)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。面，温度太高，可能发生其他副反应。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(4)步骤步骤中的主要现象：试管中的主要现象：试管B中的液体分成上下两中的液体

48、分成上下两层，上层油状液体无色层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味可以闻到水果香味)，下层液体，下层液体(浅浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。红色，振荡后下层液体的红色变浅。(5)对比两个实验装对比两个实验装置图结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出置图结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：后者的三个突出的优点：增加了温度计，便于控制发生增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯

49、的产量；量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案答案见解析见解析特别提醒特别提醒对比酯化反应和酯的水解反应中的价键对比酯化反应和酯的水解反应中的价键变化，我们可以发现，酯化时形成了变化，我们可以发现，酯化时形成了“”，水解，水解时断裂化学键时断裂化学键“”中的碳氧单键，可以中的碳氧单键，可以说形成哪个键就断裂哪个键。在羧酸与醇的酯化反应中，说形成哪个键就断裂哪个键。在羧酸与醇的酯化反应中，应应注意注意记忆试剂的混合顺序，以及浓硫酸所起的作用和饱记忆

50、试剂的混合顺序，以及浓硫酸所起的作用和饱和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：验室和工业制法常采用如下反应：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页请根据要求回答下列问题：请根据要求回答下列问题：( 1 ) 欲 提 高 乙 酸

51、的 转 化 率 ， 可 采 取 的 措 施 有欲 提 高 乙 酸 的 转 化 率 ， 可 采 取 的 措 施 有_、_等。等。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(2)若用上图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率若用上图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为往往偏低，其原因可能为_、_等。等。( 3 ) 此 反 应 以 浓 硫 酸 为 催 化 剂 ， 可 能 会 造 成此 反 应 以 浓 硫 酸 为 催 化 剂 ， 可 能 会 造 成_、_等问题。等问题。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验

52、版配人教实验版)首页上页下页末页解析：解析：(1)酯化反应为可逆反应，要提高乙酸的转化酯化反应为可逆反应，要提高乙酸的转化率，应使化学平衡向正反应方向移动，故可采取增大乙醇率，应使化学平衡向正反应方向移动，故可采取增大乙醇浓度，将生成物浓度，将生成物CH3COOCH2CH3及时移出或吸收水等措及时移出或吸收水等措施。施。(2)分析分析CH3COOCH2CH3产率低，可从反应试剂及实产率低，可从反应试剂及实验装置两方面考虑，试剂方面可能是反应物来不及反应就验装置两方面考虑，试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或因反应温度过高发生了副反应，装置方面可能是被蒸出或因反应温度过高发生了副反应，装置方

53、面可能是冷凝效果不好或部分产品挥发等。冷凝效果不好或部分产品挥发等。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(3)浓浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，反应中容易产生具有强氧化性和脱水性，反应中容易产生酸性气体，使原料部分发生碳化，催化效率不高，催化剂酸性气体，使原料部分发生碳化，催化效率不高，催化剂重复使用较困难等也是需要解决的问题。重复使用较困难等也是需要解决的问题。答案：答案：(1)增大乙醇的浓度移去生成物增大乙醇的浓度移去生成物(2)原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部

54、分产物挥发了反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种任填两种)(3)产生大量的酸性废液产生大量的酸性废液(或造成环境污染或造成环境污染)部分原料部分原料碳化催化剂重复使用困难催化效果不理想碳化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填两种任填两种)走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页【例】【例】(2007江苏江苏)为了确定乙醇分子的结构简式为了确定乙醇分子的结构简式是是CH3OCH3还是还是CH3CH2OH。实验室利用如图所示的。实验室利用如

55、图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应实验装置，测定乙醇与钠反应(H0)生成氢气的体积，生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢离子的数目。并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢离子的数目。试回答下列问题：试回答下列问题：走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(1)指出实验装置中的错误指出实验装置中的错误_。(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将_(填填“偏大偏大”“”“偏小偏小”或或“不变不变”)。(3

56、)请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤骤(至少指出两个关键步骤至少指出两个关键步骤)_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页解析解析本实验通过测定本实验通过测定H2的体积进而确定乙醇的结的体积进而确定乙醇的结构简式。构简式。(1)测定测定H2的体积是通过排水法确定的。所以应的体积是通过排水法确定的。所以应该是该是“短进长出短进长出”，而不应是，而不应是“长进短出长进短出”。(2)因为因为18 g水可以生成水可以生成1 g氢气而氢气而18 g乙醇只能生成乙醇只能生成9/23 g氢气，所以

57、氢气，所以用含少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，测得的氢气用含少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，测得的氢气的体积将会偏大。的体积将会偏大。(3)检查实验装置的气密性是为保证能检查实验装置的气密性是为保证能准确地测量气体的体积；加稍过量的金属钠是为确保乙醇准确地测量气体的体积；加稍过量的金属钠是为确保乙醇在实验中能完全反应；由于本反应为放热反应，所以加乙在实验中能完全反应；由于本反应为放热反应，所以加乙醇时应从漏斗中缓慢滴加。醇时应从漏斗中缓慢滴加。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页答案答案(1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水

58、导广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部管应插至广口瓶底部(2)偏大偏大(3)检查实验装置的气密检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页如图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇被氧化的实如图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇被氧化的实验装置验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。请你与同学合作组装实验装置并完成下列问题：请你与同学合作组装实验装置并完成下列问题： 走向高考走向高

59、考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页图中图中A试管中盛装的无色液体为无水乙醇试管中盛装的无色液体为无水乙醇(沸点为沸点为78.5)，B处放置的为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，处放置的为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处处放置的为无水放置的为无水CuSO4粉末，粉末，D干燥管中盛放的为碱石灰，干燥管中盛放的为碱石灰，F试管中盛放的为新制的试管中盛放的为新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液与含有醛基与含有醛基(CHO)的物质作用生成砖红色沉淀的物质作用生成砖红色沉淀。(1)在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为先后顺序排列为_(填仪器或某部位的代号填仪器或某部位的代号)。E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为_。走向高考走向高考 高考总复习高考总复习 化学化学 ( 配人教实验版配人教实验版)首页上页下页末页(2)为使为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常采用的方法中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常采用的方法是是_。( 3 ) 能 证 明 乙 醇 反 应 后 产 物 的 实 验 现 象 是能 证 明 乙 醇 反 应 后 产 物 的 实 验 现