来自石油和煤的两种基本化工原料9

1、第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料11、 乙烯（不饱和烃）乙烯ethylene。最简单的烯烃。分子式CH2=CH2 。少量存在于植物体内，是植物的一种代谢产物，能使植物生长减慢，促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点169，沸点103.7。几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。分子中含有碳碳双键的烃类的烃叫烯烃。乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。1乙烯的制取（1）石蜡油分解实验。实验现象：生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比） ； 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ；用排水集

2、气法收集到一试管气体，点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。（2） 乙醇与浓硫酸共热（170 °C）制乙烯： 。2.分子结构特点乙烯的分子式： 结构简式： 结构式： 乙烯的含碳量比甲烷 ，乙烯分子含有 。碳碳双键的键长比单键的键长要 些。分子中所有的原子都在 。3.物理性质：乙烯是色气味的气体；溶于水；密度较空气，在标准状况下的密度为1.25g/L。4.化学性质： 1)氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。CH2CH2+3O22CO2+2H2O(2)

3、加成反应：分子立体模型CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(常温下使溴水褪色)CH2CH2+HClCH3CH2Cl(制氯乙烷)CH2CH2+HOHCH3CH2OH(制酒精)加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(3)聚合反应：nCH2CH2CH2CH2n(制聚乙烯)在一定条件下，乙烯分子中不饱和的CC双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。这种聚合反应是

4、由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。最简单的烯烃。分子式CH2=CH2。少量存在于植物体内，是植物的一种代谢产物，能使植物生长减慢，促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点169，沸点103.7。几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10-10米，乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩，实验测得乙烷CC单键的键长是1.54×10-10米，键能348千焦/摩。这表明C=

5、C双键的键能并不是CC单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼，容易发生加成反应等的原因。在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp2杂化轨道而成键。这3个sp2杂化轨道在同一平面里，互成120°夹角。因此，在乙烯分子里形成5个键，其中4个是CH键(sp2s)1个是CC键(sp2sp2)；两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠，形成另一种化学键：键，并和键所在的平面垂直。如：乙烯分子里的C=C双键是由一个键和一个键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。键是由p轨道

6、从侧面重叠形成的，重叠程度比键从正面重叠要小，所以键不如键牢固，比较容易断裂，断裂时需要的能量也较少。填空练习氧化反应与酸性高锰酸钾反应（特征反应）现象： 。结论：乙烯的CC易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2, 利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。可燃性：化学方程式：；现象： 。加成反应：乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2 （1，2二溴乙烷）现象： 。结论：利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。乙烯还能与Cl2、H2、HX、H2O加成。乙烯与

7、氢气反应的化学方程式： ，乙烯与氯化氢反应的化学方程式： ，乙烯与水反应的化学方程式： 加聚反应 乙烯加成得到聚乙烯的化学方程式：加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应叫聚合反应。在聚合反应中，由不饱和（即含碳碳双键或三键）的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。高分子化合物： ，简称高分子或高聚物。聚乙烯，塑料，分子量达几万到几十万，性质坚韧，化学性质稳定，难降解。 阶梯训练梯次一1衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（ ）A石油产量 B乙烯产量 C天然气产量 D汽油产量2下列有关乙烯燃烧的说法不正

8、确的是（ ）A点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度B火焰呈淡蓝色，产生大量白雾C火焰明亮，伴有黑烟D120时，与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度，容器内压强不变3下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（ ）A利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B可作为植物生长的调节剂C是替代天然气作燃料的理想物质 D农副业上用作水果催熟剂4下列反应中，属于加成反应的是（ ） ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O5已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中

9、混有的乙烯的方法是（ ）A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气6已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有（ ）A2种 B3种 C4种 D5种7若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是 ，说明苯的密度比水 ，且 ；若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是 ，说明苯是很好的 。将盛有苯的两支试管分别插入100的沸水和0的冰水中，现象是 ，说明苯的沸点 ，熔点 。8苯的分子式是 ，按照我们学习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成CC的信息，苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少 个氢原子，因而其分子中可能含 个双键，或可能

10、含 个三键，或可能含个 双键和 个三键，或可能含1个环和 个双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应，这说明苯分子里不存在 。梯次二9下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（ ）A燃烧 B取代反应 C加成反应 D分解反应10下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是（ ） ANO BNH3 CC2H4 DCH411制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是（ ）A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应12某气态烷烃与烯烃的混合气9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通

11、过足量的溴水，溴水增重4.2 g，则原混合气体的组成为（ ） A甲烷与乙烯 B乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯13将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是（ ）A一定有甲烷 B一定有乙烯 C一定没有甲烷 D一定没有乙烷14将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（ ）A78 B79 C80 D8115在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷（C2H5Cl）。试回答： 用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是 ，该反应的类型是 ；用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是 ，该反应的类型是 ；

12、 上述两种制备乙烷的方法中， 方法好。原因是 。梯次三16向溴水中通入乙烯气体的现象是 ，原因是 。向溴水中长时间通入甲烷气体的现象 ，原因是 。17有机化合物的结构简式可进一步简化，如：写出下列物质的化学式： 梯次四18某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白：装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是 _；小试管外的液体是（填名称）_，其作用是_ _。反应后，向锥形瓶中

13、滴加（填化学式）_溶液，现象是_，其作用是_；装置（）还可起到的作用是_。19实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用H2O和5 NaOH溶液洗涤，最后再用H2O洗涤。将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 ；步骤中，为了使反应在5060下进行，可采用的方法是 ；步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ；步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是 ；纯硝

14、基苯是无色，密度比水 （填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的 。参考答案：梯次一1B 2B 3C 4B 5A 6B7液体分层，上层为紫红色，下层为无色；小；不溶于水；乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶；有机溶剂；插入沸水中的苯沸腾，插入水中的苯则凝结成无色晶体；低于100；高于08C6H6，8，4，2，2，1，3，典型的碳碳双键和碳碳三键（或不饱和碳碳键）梯次二9C 10AC 11C 12C 13A D 14B15CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl，取代反应；CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，加成反应； ，乙烷与氯气的取代反应，副反应较多，而乙烯与氯化氢的加成反应的产物是惟一的，无副产物

15、。梯次三16溴水的颜色很快褪去，乙烯与溴水中的溴发生加成反应，生成无色的1，2二溴乙烷有气泡冒出，开始无明显现象，长时间后溴水颜色变浅；甲烷不溶于水，溴具有挥发性17C6H14 C5H10 C7H12 C10H8梯次四18 吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。 AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；防倒吸。19先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；将反应器放在盛有5060（或回答60）水的烧杯中，水浴加热；分液漏斗；除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）大，油状液体1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是- （ ）A H2 B H2O C

16、KMnO4 D Br22、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是- （ ）A 将混合气体通过氢氧化钠溶液 B 将混合气体通过溴水 C 将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D 使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应3、有关乙烯有下列叙述：乙烯溶于水后可得乙醇 乙烯能发生加聚反应 乙烯能与溴水发生加成反应 乙烯是无色无味难溶于水的气体 其中正确的是： - （ ） A、只有 B、和 C、和 D、（通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 外观与性状：无色气体，略具烃类特有的臭味。少量乙烯具有淡淡的甜味。）4、将29.5g

17、乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是-（ ）A 75% B 50% C 30% D 25%5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是- （ ） A 乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2 B 乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 C 乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质 D 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是-（ ）A 乙烷与氯气光照反应 B 乙烯与氯化氢气体混合 C 乙烯与氯气混合 D 乙烯通入浓盐酸7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是

18、- （ ） A 二者燃烧时现象完全相同 B 点燃前都应验纯 C 甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成 D 二者燃烧时都有黑烟生成8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为（ ） A 25% B 27.5% C 72.4% D 75.0%9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是- （ ） A CH4 B C2H4 C C3H6 D C2H210、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是-（ ）A C2H6 B C2H4 C C3H8 D C3H611、与乙烯所

19、含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是-（ ） A 环丙烷 B 乙烷 C 甲烷 D CH3CH=CH212、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有-（ ）A 5种 B 4种 C 7种 D 8种 13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标准状况)CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是 - （ ）A 一定有乙烯 B 一定有甲烷 C 一定没有甲烷 D 一定没有乙烷14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2甲基戊烷的是- （ ） CH3CH=C(CH3)CH2CH3 CH3CH2CH=

20、CHCH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH(CH3)CH3 A、 B、 C、 D、15、乙烯和丙烯按11（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是-（ ）  A、 B、 C、 D、16、在标准状况下，某烃的密度是1.25g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水，求该烃的分子式。 C2H4第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料2一、苯的危害：苯为强烈致癌物1.大量吸入苯蒸气，可引起急性中毒2.苯主要对神经系统，造血系统有损害，导致再生障碍性贫血，甚至各种白血病；特别对女性的伤害更严重；对胚胎和胎儿伤害大，易导致流产和

21、先天性缺陷。 二、苯的来源：油漆，涂料，防水剂，黏胶剂，染发剂。 三、苯的用途： 四、苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水， 密度比水小。苯的沸点是80.1，熔点是5.5。如用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 五、苯分子的组成和结构1.苯的组成：C6H62.结构式凯库勒式3.结构简式4、结构特点：（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于 C-C和 C=C之间的一种独特的共价键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯的分子结构简式可表示为： 六、苯的化学性质1.苯的特殊结构（碳碳键介于C-C和C=C之间）使苯的化学性质比较稳定（苯比烯烃稳定，

22、不能使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色）2.苯具有烯烃、类似烷烃的两重性质，一定条件下仍可与某些物质发生化学反应，如：取代反应，加成反应。苯的取代反应（较易）a.卤代反应：苯环上的 H原子被卤素原子所代替的反应实验注意事项：1、试剂加入烧瓶的顺序：2、催化剂：FeBr3；3、长导管的作用是导气和冷凝回流；4、尾气的处理：HBr用水吸收（溴化氢易溶于水，导管不能伸入水面下，目的是防止倒吸），溴蒸气和苯蒸气用CCl4吸收；5、HBr的检验：AgNO3溶液或沾取浓氨水的玻棒或湿润的紫色石蕊试纸产物的纯化：杂质：FeBr3、Br2、苯等（故粗产物为褐色）【例题】实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯（

23、含有溴、苯、溴化铁等为褐色）后，要用如下操作精制：蒸馏水洗用干燥剂干燥10NaOH溶液洗，正确的操作顺序是（ B ）A、 B、C、 D、 b.苯的硝化反应硝化反应：苯环上的 H原子被硝基所代替的反应实验注意事项：1、浓硫酸和浓硝酸混合时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀；切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2、水浴加热：使受热均匀，保持约为六十度的恒温。3、冷凝回流。产物的纯化：杂质：NO2、硝酸和硫酸、苯等（故粗产物为黄色） 练习：1、硝基的化学式NO2；浓硫酸的作用催化剂和脱水剂；硝基苯的物理性质苦杏仁味的无色的油状液

24、体，密度比水大，有毒；用途制作染料的原料。2、粗硝基苯可依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗，粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是除去残留的酸液。 加成反应：（较难）如： 氧化反应：现象：明亮的火焰，浓烟。 【总结】：苯的化学性质：1.稳定，难被氧化；2.易发生取代反应；3.难发生加成反应；4.可燃。 【随堂练习】1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ D ）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应2、

25、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120。3、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ A ）A、己烯、苯、四氯化碳B、苯、己炔、己烯C、己烷、苯、环己烷D、苯、己烷、己烯4、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ C ） A、溴和CCl4 B、苯和溴苯 C、硝基苯和水 D、汽油和苯5、将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离。将分离出的苯层置于一支试管中，加入某物质后可产生白雾。这种物质

26、是（ BD ）。A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉6、等质量的下列烃完全燃烧时所需氧气最多的是（ B ） A、C6H6 B、C2H6 C、C2H4 D、C4H67、能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排列的事实是（ B ）A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的间位二溴代物只有一种 D、苯的对位二溴代物只有一种 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的化合物叫做芳香族化合物，分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）叫做芳香烃。 化学性质与苯相似 【模拟试题】一、不定项选择1、工业上获得苯的主要途径是 （ ）A.煤的干馏 B.石油的常压分

27、馏 C.石油的催化裂化 D.以环己烷为原料脱氢2、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是（ ）A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化钾溶液3、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是 （ ）A.甲烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯4、下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是 （ ）A.乙烷 B.乙烯 C.丙炔 D.苯5、下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是 （ ）A.乙烯、乙炔 B.乙烯、苯 C.苯、四氯化碳 D.苯、己烷6、鉴别苯、己烯应选用的一组试剂是 （ ）溴水 酸性KMnO4发烟硫酸 液溴A. B. C. D.7、下列化合物分别跟溴

28、（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是 （ ）8、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ）种。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 49、能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是 （ ） 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环中碳碳键的长度均相等 邻二氯苯只有一种 苯的对位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A. B. C. D.10、实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 （ ）A.先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B.先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C.先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓

29、硫酸 D.先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯 二、填空：11、某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式。 （2）观察到A中的现象是 （3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。试题答案1、AC 2、BC 3、A 4、D 5、BC6、A 7、AB 8、C 9、B 10、D11、（1） （2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴 ， Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO +H2O（4）除去溴化氢中的溴蒸气和苯蒸气（5）紫色石蕊试液，