有机化学：第十章 芳烃芳香性

1、一、一、芳烃的特点与分类芳烃的特点与分类二、二、芳烃的构造异构和命名芳烃的构造异构和命名三、三、苯的结构苯的结构四、四、芳烃的来源芳烃的来源五、五、芳烃的物理性质芳烃的物理性质六、六、单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质七、七、苯环上取代反应定位规则苯环上取代反应定位规则八、八、稠环芳烃稠环芳烃九、九、芳香性芳香性十、十、富勒烯富勒烯十一、十一、多官能团的命名多官能团的命名一、芳烃的特点与分类一、芳烃的特点与分类 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，芳烃是芳香族碳氢化合物的简称， 亦称芳亦称芳香烃。香烃。 其显著特点是：其显著特点是：A、高度不饱和性高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行

2、取代反应不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化成环原子间的键长趋于平均化D、环型环型电子离域体系由电子离域体系由4n+2个个电子构成，即符电子构成，即符合合Hckel规则规则E、环外质子的环外质子的NMR信号出现在低场信号出现在低场2、分类、分类a、单环芳烃、单环芳烃b、多环芳烃、多环芳烃c、稠环芳烃、稠环芳烃CH3CH3CH2CH3C(CH3)3CH=CH2 苯苯 邻二甲苯邻二甲苯CH2CH2CCHH 1,2-二苯乙烷二苯乙烷 萘萘乙苯乙苯叔丁苯叔丁苯苯乙烯苯乙烯(E)-1,2-二苯乙烯二苯乙烯1,3,5-三苯基苯三苯基苯 蒽蒽 菲菲二、芳烃构造异构和命名1

3、、构造异构、构造异构 分侧链异构和位置异构两种情况：分侧链异构和位置异构两种情况：CH2CH2CH2CH3CHH3CCH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3H3C正丁苯正丁苯侧链异构侧链异构仲丁苯仲丁苯异丁苯异丁苯叔丁苯叔丁苯C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3H3CC H31,2,3-三甲苯三甲苯连三甲苯连三甲苯位置异构位置异构1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯a.a.单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：C H3C H2C H3C H3C H31-甲基甲基-2-乙基苯乙基

4、苯 1,3-二甲苯二甲苯 (间二甲苯间二甲苯)1-乙基乙基-4-丙基苯丙基苯CH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCCHCH3CH32-2-甲基甲基-4-4-苯基戊烷苯基戊烷b. b. 多环芳烃或当侧链较复杂时，多环芳烃或当侧链较复杂时， 也可以把苯环作为取代基：也可以把苯环作为取代基：CHCHCH2H2C2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯1,4-苯二乙烯苯二乙烯1,4-二乙烯苯二乙烯苯(对二乙烯苯）对二乙烯苯） 对苯二乙烯对苯二乙烯CH3CH3CH3CH2c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基苯

5、基(Phenyl) (Ph）苯甲基苯甲基(苄基苄基)(Benzyl)( Bz)2-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基o-tolyl3-甲苯基甲苯基间甲苯基间甲苯基m-tolyl4-甲苯基甲苯基对甲苯基对甲苯基p-tolylCCCCCCHHHHHH0.108nm0.140nm120120ooC6H6: 正六边形、共平面正六边形、共平面键角键角120 键长键长0.140nm（C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm）氢化热低氢化热低（208.53x119.3）苯具有特殊稳定性苯具有特殊稳定性H23H2119.3 kJ/mol208.5 kJ/mol1 1、价键理论：、价键理论：2 2、共振论：

6、、共振论：3 3、分子轨道理论：、分子轨道理论： 碳上碳上6 6个个2p2p轨道重新组合成轨道重新组合成6 6个分子轨道，其个分子轨道，其中中3 3个分子轨道能量比原来的原子轨道即个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p2p轨道轨道能量低，称为能量低，称为成键轨道成键轨道，另外三个比原子轨道，另外三个比原子轨道能量低，构成能量低，构成反键轨道反键轨道。2p轨道四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离、从煤焦油中分离 2、从石油裂解产物中分离、从石油裂解产物中分离 3、芳构化、芳构化1、从煤焦油中分离、从煤焦油中分离:酚油酚油170-210170-210：异丙苯、：异丙苯、均四甲苯均四甲苯等等CH3CH3H

7、3CH3C萘油萘油210-230210-230：萘、：萘、甲基萘、甲基萘、二甲基萘二甲基萘等等CH3CH3CH3H3C洗油洗油230-300：联苯、：联苯、苊、苊、芴芴等等CH2CH2蒽油蒽油230-300：蒽、菲等：蒽、菲等轻油轻油ClBrIc芳烃活性：烷基苯芳烃活性：烷基苯苯苯卤代苯卤代苯FeCl3250CCl2Cl90%ClCl2FeCl3ClClClClClCl39%55%6%CH30CFeCl3Cl2, CH3COOH25CH3ClCH3Cl60%39%CH3Cl1%CH325CH3COOH, FeCl3C0Br2CH3BrCH3Br33%66%CH3Br1%FeBr3?d. 烷基苯

8、和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体邻氯甲苯邻氯甲苯和和邻溴甲苯邻溴甲苯的空间效应的空间效应芳烃与混酸作用，芳环上芳烃与混酸作用，芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a. 硝化剂：浓硝化剂：浓HNO3 + 浓浓H2SO4（简称混酸）（简称混酸）b. 底物活性：烷基苯底物活性：烷基苯苯苯硝基苯硝基苯C0浓浓HNO3H2SO450-60NO275-85%NO20CH2SO4HNO3浓浓100-110,NO2NO2NO2NO2NO2NO293%1%6%CH3浓浓HNO3, H2SO4C030CH3NO2CH3NO2CH3NO259

9、%37%4%芳烃与浓芳烃与浓H2SO4作用，芳环上作用，芳环上H原子被磺（酸）基原子被磺（酸）基-SO3H取代生取代生成芳磺酸成芳磺酸a. 磺化剂：磺化剂： 浓浓H2SO4 或或 发烟发烟H2SO4b. 底物活性：烷基苯底物活性：烷基苯苯苯苯磺酸苯磺酸0CC0浓H2SO4,或 20%发烟H2SO4,70-8025SO3H发烟H2SO466%0C90SO3H90%SO3HCH3浓 H2SO4CH3SO3HCH3SO3HCH3SO3H 0 43% 53% 43% 53% 4%4%100100 13%13% 79%79% 8%8%在催化剂作用下，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应在催化剂作用下

10、，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应b. 常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）c. 常用酰基化剂：酰卤、酸酐（酸）常用酰基化剂：酰卤、酸酐（酸）CH3CH2BrC0AlCl3, 85CH2CH374%(CH3CO)2OAlCl3, 040CS2CCCH3O90%d. 芳环上不能连有强吸电基芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)e. 烷基化对吸电基更敏感烷基化对吸电基更敏感f. 烷基化时易发生烷基化时易发生多烷基化多烷基化、可逆可逆、重排重排反应反应a. 常用催化剂：常用催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2S

11、O4)0 0CH3Cl, 0AlCl3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3AlCl3CH3CH3AlCl3 CH3CH2CH2ClCHCH3CH3CH2CH2CH370%g. 酰基化不可逆，产物单一酰基化不可逆，产物单一CH3CH2CH2CClOAlCl3 CCH2CH2CH3OZnHgHCl, CH2CH2CH2CH373% 在无水在无水ZnCl2存在下，芳烃与甲醛及存在下，芳烃与甲醛及HCl作用，芳作用，芳环上氢原子被氯甲基（环上氢原子被氯甲基（CH2Cl）取代）取代 与烷基化反应相似，芳环上不能连有强吸电基。与烷基化反应相似，芳环上不能连有强吸电基。实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲

12、醛实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛(CH2O)3HCl330C70无水ZnCl2CH2Cl3CH2Cl 可以方便的转化为可以方便的转化为CH3、CH2OH、CH2CN、CH2COOH、CH2N(CH3) 2CH2ClMg乙醚CH2MgClH2OCH3CO2H+, H2OCH2COOHNaOHH2OCH2OHMnO2CHONaCNCH2CNH+, H2OCH2COOHHN(CH3)2CH2N(CH3)22 2、芳环上亲电取代反应机理、芳环上亲电取代反应机理甲、甲、硝化硝化 乙、乙、卤化卤化 丙、丙、磺化磺化 丁、丁、 烷基化和酰基化烷基化和酰基化 戊、戊、氯甲基化氯甲基化E+E+-络合物络

13、合物HEsp3杂化-络合物络合物EH+ 取代苯取代苯O2NOHHOSO3HOSO3HO2NOH2+O2NOH2+HOSO3HOSO3HO2NH3O+O2N+slowHNO2HNO2OSO3HHNO2fastHOSO3HNO2FeBr3BrBrBr+FeBr4 slowFeBr4Br+ HOSO3H2H3O+OSO3HSO3SOOOSOOOslowHSO3fastSO3HfastHBrFeBr4BrHBrFeBr3丁、烷基化和酰基化机理丁、烷基化和酰基化机理AlCl3CH3CH2CH2ClfastAlCl4HCH2CH2CH3AlCl3HClCH2CH2CH3CH(CH3)2HClAlCl3CH

14、3CH2CH2+ AlCl4CH3CH+CH3 AlCl4重排slowslowHCH(CH3)2AlCl4fast戊、氯甲基化机理戊、氯甲基化机理2HClZnCl22H+ZnCl4 H+CH2OH2C+OHH2COHH2C+OHslowHCH2OHfastH3O+HClCH2OH2+CH2Cl3 3、加成反应、加成反应甲、加氢甲、加氢乙、加氯乙、加氯H232.81MPa,C0180-210Ni3Cl2紫外光ClClClClClCl六六六有多少种立体异构体？六六六有多少种立体异构体？8种种4 4、氧化反应、氧化反应,C0400-500V2O5O2(air)92OOO4CO2H2O4270% 顺丁

15、烯二酸酐（顺酐）顺丁烯二酸酐（顺酐） 目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。 含有含有-H的烷基苯进行氧化时，的烷基苯进行氧化时，烷基侧链烷基侧链被氧化为羧基。被氧化为羧基。常用氧化剂为常用氧化剂为KMnO4、浓、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4CH3CH2C(CH3)3KMnO4, H2OHOOCC(CH3)3 甲苯或多甲基苯的氧化有重大工业意义。甲苯或多甲基苯的氧化有重大工业意义。常用氧化剂为空气，催化剂为常用氧化剂为空气，催化剂为V2O5或或Co2+、Mn2+的羧酸盐。的

16、羧酸盐。O2(air)CH30C0.2-0.3MPa环烷酸钴， 140-160COOH65%苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂（苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂（国产可国产可乐、雪碧以及火腿中常添加之乐、雪碧以及火腿中常添加之），易代谢，一般），易代谢，一般不产生永久毒性。不产生永久毒性。但也有文献怀疑其有致但也有文献怀疑其有致癌作用！癌作用！CH3CH3O2(air),HOAc, 190Co(OAc)2, Mn(OAc)21.26MPaC095%HOOCCOOH对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料CCOCH2CH2OOOnPETCCOCH2CH2CH2CH2OOOn

17、PBTO2(air)CH3CH3, V2O5TiO24700COOO78%,C0350-500V2O5CH3CH3H3CH3CO2(air)OOOOOO70%苯酐用于制备不饱和树脂，苯酐用于制备不饱和树脂，均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。HH700-8000CCH2CH3C0560-600Fe2O3CH=CH2脱氢反应脱氢反应苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体，也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。单体，也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。5 5、聚合反应、聚合反应CH=CH2过氧化苯甲酰80-900CCHCH2n聚苯

18、乙烯用于制备泡沫塑料聚苯乙烯用于制备泡沫塑料C035-50AlCl3, CuCl2n聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。七、苯环上取代反应定位规则七、苯环上取代反应定位规则1、两类定位基两类定位基2、 苯环上取代反应定位效应理论解释苯环上取代反应定位效应理论解释3、二取代苯的定位规则二取代苯的定位规则4、定位规则在合成中应用定位规则在合成中应用1 1两类定位基两类定位基ZE+ZEZEZE理论上理论上 40% 40% 20%实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代基电子效应与空间效应有关。基电子效应与空间效应有关。a、第

19、一类定位基、第一类定位基邻对位定位基（邻对位之和邻对位定位基（邻对位之和60%）：使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化）：使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化（卤素除外）。（卤素除外）。O、N(CH3) 2、NH 2、OH、OR、 NHCOR、 OCOR、Ar、CH=CH 2、R、 F、Cl、 Br、 I 等。等。b、第二类定位基、第二类定位基间位定位基（间位异构体间位定位基（间位异构体40%）：使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化）：使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化。N+(CH3) 3、N+H3、NO 2、CN、 SO3HCOR、COOR、CONH 2、 CONR 2等等取代苯硝化时相对速率与异构体

20、分布取代苯硝化时相对速率与异构体分布RNO2RNO2RNO2RHNO3H2SO4R=KrelopmH 1OCH3200000 741115NHCOCH3很快很快19792CH3 2558384C(CH3) 3 15167311CH2Cl 0.3325216Cl 0.03330691Br 0.0336631COOC2H5 0.003724472COOH 0.00119180NO20.000000066193N+(CH3) 30.0000000121002. 苯环上取代反应定位效应理论解释苯环上取代反应定位效应理论解释E+Z进攻邻位进攻对位进攻间位ZEH.ZEH较 稳 定 极 限 结 构ZEHZE

21、HZEHZEH较稳定极限结构ZEHZEHZEHZHEZHEZHEZ有有C效应，亲电试剂进攻邻对位有利效应，亲电试剂进攻邻对位有利Z有有C效应，则相反效应，则相反进攻对位进攻邻位OCH3E+较稳定极限结构OCH3EHOCH3EHOCH3EHOCH3EH较稳定极限结构EHOCH3EHOCH3EHOCH3EHOCH3E+Cl进攻邻位进攻对位进攻间位ClEH较稳定极限结构ClEHClEHClEHClEHClEHEHCl较稳定极限结构EHClEHClEHClClEH.HEClClHEClHE进攻间位进攻对位进攻邻位NO2E+NO2EH极不稳定极限结构NO2EHNO2EHNO2EHNO2EH极不稳定极限结

22、构NO2EHEHNO2EHNO2NO2EHNO2HEHENO2HENO2空间效应越大，邻位异构体越少。空间效应越大，邻位异构体越少。RNO2RNO2RNO2RHNO3H2SO4R=CH2CH3CH3CH(CH3)2C(CH3)358.437.24.44548.56.53062.37.715.872.711.5CH3CH3RCH3RCH3RR+79 302 9 .83 2 .73 7 .53 02 54 51 7 .32 8 .85 3 .8C (C H3)3C H (C H3)2C H3C H2C H3R =C lClEClEClEE+09 9128 71 107 03 065 53 9 磺

23、化 硝 化氯 化溴 化(C l)(N O2)(B r)(S O3H )3 3、二取代苯的定位规则、二取代苯的定位规则a:当两个取代基定位作用一致时，与单取代苯定位作用相似当两个取代基定位作用一致时，与单取代苯定位作用相似CH3NO2CH3ClCOOHSO3HOCH3CH3COOHNO2CH3ClCH3BrNHCOCH3b:两个取代基为两个取代基为且定位作用且定位作用时，服从强者时，服从强者c: 两个取代基为两个取代基为且定位作用且定位作用时，时，服从服从I类类NHCOCH3NO2COCH3BrO2N4、定位规则在合成中应用、定位规则在合成中应用C lN O2S O3H800CFe,Cl2Cl9

24、5-1000C浓H2SO4ClSO3H67%HNO3C020-40C H3N O2B rCH3ClAlCl3CH3Fe, Br2CH3BrHNO3H2SO4八、稠环芳烃八、稠环芳烃1234567812345678910123458910Naphthalene Anthracene Phenanthrene萘（萘（位）位） 蒽蒽 菲菲CH3CH2CH3CH3Br1-甲基萘甲基萘 3-甲基甲基-1-乙基萘乙基萘 9-溴菲溴菲1、萘、萘0.142nm0.136nm0.140nm0.139nm 萘的键长萘的键长 萘的萘的分子轨道分子轨道萘的离域能为萘的离域能为254.98kJ/mol; 苯的离域能为苯

25、的离域能为150.48kJ/mol;HEHEHE+HEHE+HEHEHEHEHE a: a: 亲电取代反应亲电取代反应 从从电子效应电子效应角度讲，亲电试剂进攻角度讲，亲电试剂进攻-位有利位有利;从从空间效应空间效应上讲，进攻上讲，进攻-位比较有利位比较有利。100-110 C0Cl2, FeCl3Cl95%0C30-60HNO3, H2SO4NO295%萘的萘的卤代卤代和和硝化硝化主要在主要在-位。位。 萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云密度高的密度高的-位；高温时位；高温时-位、位、-位都能反应，位都能反应，但但-位异构体更稳定。位异构体更稳定。H

26、2SO4165C00C6096%SO3H85%SO3HC0165H2SO4SO3HHSO3HHHb: 氧化反应氧化反应C010-15CrO3, CH3COOHOO20%385-3900CO2(air); V2O5K2SO4OOO69%NO2KMnO4COOHCOOHNO2Na2S2H2ONH280%KMnO4COOHCOOH1,4-萘醌萘醌c: 还原反应还原反应Na, 液NH3, C2H5OHH2,Pd C,or Na Hg, C2H5OH高温高压高温高压H2, Rh C or Pt C1,2,3,4-四氢萘四氢萘1, 4-二氢萘二氢萘丙丙、取代萘环上亲电取代反应定位规则、取代萘环上亲电取代反

27、应定位规则原取代基为致活基原取代基为致活基:亲电试剂进同环亲电试剂进同环-位位, 且为邻位或对位。且为邻位或对位。OCH3HNO385%NO2OCH3NHCOCH3HNO3, CH3COOHNHCOCH3NO247-49%4-硝基硝基-1-萘甲醚萘甲醚N-乙酰基乙酰基-1-硝基硝基-2-萘胺萘胺原取代基为致钝基，亲电试剂进异环原取代基为致钝基，亲电试剂进异环-位。位。NO2HNO3H2SO413%NO2NO2NO2NO245%+H2SO4HNO3SO3HNO2SO3HNO2SO3H主要产物次要产物8-硝基硝基-2-萘磺酸萘磺酸磺化及烷基化、酰基化通常发生在磺化及烷基化、酰基化通常发生在-位位C

28、H3H2SO496%90-1000CCH3HO3S80%CH3OOOAlCl3PhNO260-70%COCH2CH2COOHH3C6-甲基甲基-2-萘磺酸萘磺酸4-2-(6-甲基萘基甲基萘基)-4-氧代丁酸氧代丁酸2、其他稠环芳烃、其他稠环芳烃1234567891014589102367蒽的离域能为蒽的离域能为349kJ/mol; 菲的离域能为菲的离域能为381.63kJ/mol;菲的芳香性比蒽大。菲的芳香性比蒽大。二者的亲电取代通常发生在二者的亲电取代通常发生在9,10位位蒽蒽 菲菲Na2Cr2O7, %H2SO425C010099%O2 ,V2O591%OONa2Cr2O7, %H2SO4

29、25C0100OO蒽醌和菲醌是重要染料中间体蒽醌和菲醌是重要染料中间体。9,10-菲醌菲醌9,10-蒽醌蒽醌二甲苯OOOOOO致癌芳烃（多存在于烧烤食物中）：致癌芳烃（多存在于烧烤食物中）：CH31,2-苯并芘苯并芘(3,4-苯并芘苯并芘) 1,2,5,6-二苯并蒽二苯并蒽 3-甲基胆蒽甲基胆蒽1、芳香性的标志、芳香性的标志a: 分子含有多个不饱和键，但不易进行加成反应，易进分子含有多个不饱和键，但不易进行加成反应，易进行亲电取代反应。行亲电取代反应。b: 氢化热小，具有特殊稳定性氢化热小，具有特殊稳定性c: 能够形成抗磁环流，环外质子的核磁信号在低场，环能够形成抗磁环流，环外质子的核磁信号在

30、低场，环内质子则相反内质子则相反2、芳香性判据、芳香性判据a:共轭体系由闭合共轭体系由闭合-电子环流构成电子环流构成b:参与共轭的原子共平面或接近平面参与共轭的原子共平面或接近平面c:-电子数目为电子数目为4n+2(Huckel规则规则)-1.88.9HHHHHHHNMR3、非苯芳烃、非苯芳烃HH-+ 薁可以看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离薁可以看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠和而成，具有较大偶极距，是典型非苯芳烃。子稠和而成，具有较大偶极距，是典型非苯芳烃。18轮烯22轮烯10轮烯薁薁4、芳香离子、芳香离子2K+SbF6-PhPhPhmp=221十、富勒烯（十、富勒烯（Fullere

31、ne)Curl、 Kroto and Smalley 1996 Nobel PrizeRobert F. Curl, 1933年生于得克萨斯的年生于得克萨斯的Alice, 1954Rice大学学士，大学学士，1957伯克利分校博士；此后一直在伯克利分校博士；此后一直在Rice大大学任教并从事微波及红外光谱研究；学任教并从事微波及红外光谱研究；1967年晋升教授；年晋升教授；1992-1996年任系主任。年任系主任。Harold W. Kroto, 1939年生于英国剑桥的年生于英国剑桥的Wisbech, 1964英国英国Sheffield大学博士；大学博士；1967年后一直在年后一直在Sussex大学任教并从事微波光谱学和不稳定物质研究；大学任教并从事微波光谱学和不稳定物质研究；1985年晋升教授。年晋升教授。Richard E. Smalley, 1943年生于年生于Ohio的的Akron, 1965年年密执安大学学士，密执安大学学士，1973普林斯顿大学博士；普林斯顿大学博士；1976年后年后一直在一直在Rice大学任教并从事团簇化学研究和超声速流大学任教并从事团簇化学研究和超声速流激光光谱研究；激光光谱研究；1981年晋升该校化学教授；年晋升该校化学教授；1990成为成为该校物理学教授；该校物理学教授；1986-1996年任该校量子