第一章-卤化反应作业和答案_第1页
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文档简介

1、精选优质文档-倾情为你奉上第一章 卤化反应1、归纳本章所用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？2、下列反应是以1-丙烯为原料分别合成化合物（1）和（2），指出这两条合成路线的反应条件，并对比这两条路线有何不同？结合反应机理加以解释： 3、下列反应是以甲基苯为原料分别合成化合物（1）和（2），指出这两条合成路线的反应条件，并对比这两条路线有何不同？结合反应机理加以解释：4、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：5、完成下列反应，写出其主要生成物：6、比较下列不同结构的烯烃进行卤化反应的难易，并陈述原因。CH3CH=CH2、HOOCCH=CHCOOH、(CH3)2CH=CH2

2、、CH2=CH2、(CH3)2CH=CH(CH3)2 7、写出5-甾体烯与溴加成的主要产物，并简述原因。8、为了得到-卤代醛，最经典的方法是将醛转化成烯醇，然后再和卤素反应。写出下列制备-溴代醛的反应机理。答案:1、略。 2、答：两者都是HBr对不饱和烃的加成反应，但两者的反应条件不同。反应（1）是在过氧化物存在或者光照的条件下的加成。按照自由基加成的机理进行： 反应（2）是HBr在酸性条件下对烯烃的加成。按照亲电加成的机理进行： 3、答：两者都是Cl2对芳香烃的取代反应，但两者的反应条件不同。 反应（1）是Cl2在催化剂（如路易斯酸）作用下对芳香烃的亲电取代。按照亲电取代的机理进行： 反应（

3、2）是在过氧化物存在或者光照的条件下的加成。按照自由基取代的机理进行： 4、答：（1）（2）（3）（4）5、答：（1）（2）（3） 6、 答：烯烃的反应难易程度主要取决于中间体碳正离子的稳定性。 烯键碳原子上连有供电子基团，有利于烯烃卤加成反应的进行。若烯键碳原子上连有吸电子基团，则不利于反应进行。诱导效应或超共轭效应的存在使碳正离子稳定性不一样：HOOCCH=CHCOOH < CH2=CH2 < CH3CH=CH2 < (CH3)2CH=CH2 < (CH3)2CH=CH(CH3)2 7、答：5-甾体烯与溴反应时，由于10-甲基位阻的缘故，过渡态溴正离子三元环处于，然后环系的刚性性质（所谓反式加成，是试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，使试剂的两部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。如果Br-进攻C-5位，在5、6位形成的C-Br键是平伏键上，但反式加成要求试剂的两部分在烯烃平面的两边发生反应，即Br-C-C-Br四个原子排列是反式共平面，那么形成的C-Br键在平伏键上，就需要5-甾体烯发生构象翻转，转变成另一椅型构象，试想四个环状化合物

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