第4章第1节-油脂

1、第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水你知道人体所必需的六大营养素是什么？你知道人体所必需的六大营养素是什么？要维持人的正常生命活动，必须定时补充要维持人的正常生命活动，必须定时补充营养物质人体所必需的六大营养物质是：营养物质人体所必需的六大营养物质是：糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？ 含碳原子数比较多的

2、脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸高级脂肪酸。包括包括：饱和脂肪酸和：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油酸亚油酸（ C C1717H H3131COOHCOOH ）等等1.写出足量的油酸和甘油的酯化反应写出足量的油酸和甘油的酯化反应2.写出足量的硬脂酸和甘油的酯化反应写出足量的硬脂酸和甘油的酯化反应浓浓H2SO3C3C1717H H3

3、333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2油酸油酸油酸甘油酯油酸甘油酯3C3C1717H H3535COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3535COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H353

4、5COOCHCOOCH2 2浓浓H2SO硬脂酸硬脂酸硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油脂油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的由高级脂肪酸和甘油形成的酯酯，即油脂；，即油脂；它是油和脂肪的统称。它是油和脂肪的统称。一一. .油脂的组成和结构油脂的组成和结构1.1.定义定义: :3.3.概念对比：概念对比：是由多种高级脂肪酸和甘油反应形成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应形成的酯酯, ,属于属于酯类酯类。 （甘油三酯甘油三酯）汽油、煤油是各种汽油、煤油是各种烃烃的混合物的混合物烃烃 固定为甘油固定为甘油任何醇或酚任何醇或酚高级脂肪酸高级脂肪酸任何酸任何酸特殊的酯特殊的酯包含油脂包含油脂C、H、O2 2. .组成组成

5、: :4.4.结构结构: :R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO （2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，这相同，这样的油脂称为样的油脂称为单甘油酯单甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，称为混混甘油酯甘油酯。（3 3）天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油，且大都为多种混甘油酯酯的混合物，的混合物，无固定熔、沸点无固定熔、沸点。 （1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱和烃基或不饱和烃基，和烃基或不饱和烃基，且且R R越饱和，油脂的熔点越高越饱和，油脂的熔点越高5

6、.5.分类分类: :油油脂脂油油脂肪脂肪固态动物油脂固态动物油脂 液态植物油脂液态植物油脂 概念：概念：概念：概念：特征：特征：特征：特征：例如：例如： 菜籽油、花生油、豆油菜籽油、花生油、豆油例如：例如：猪油、牛油猪油、牛油烃基双键多，熔点低，常温下为液态烃基双键多，熔点低，常温下为液态烃基双键少，熔点高，常温下为固态烃基双键少，熔点高，常温下为固态油油脂肪脂肪a a、按常温下的、按常温下的状态状态分类：分类：油油（常温下呈液态，（常温下呈液态，如植物油脂）；如植物油脂）；脂肪脂肪 （常温下呈故态，如动（常温下呈故态，如动物油脂），即：物油脂），即：b b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：

7、、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：油脂油脂简单甘油酯简单甘油酯（R1R2R3 相同）相同）（R1 R2 R3 不同）不同）混合甘油酯混合甘油酯注：注：天然油脂一般都是混合甘油酯天然油脂一般都是混合甘油酯, ,而且天然而且天然油脂一般都是混合物油脂一般都是混合物. .脂和酯的区别脂和酯的区别油脂油脂是人类的主要食物之一，也是人类的主要营是人类的主要食物之一，也是人类的主要营养物质之一，是养物质之一，是热量最高热量最高的营养成分的营养成分.1克油脂克油脂在完全氧化时放热在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白质的，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食倍；正常情况下每人每天进食5060克

8、脂肪，能提供日需克脂肪，能提供日需要总热量的要总热量的20%25%；油脂还能溶解一些；油脂还能溶解一些脂溶性维生素脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素维生素的吸收。的吸收。油脂主要油脂主要来源来源于于动物油、菜籽油、花生油、豆油、动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油棉籽油等天然植物等天然植物1、油脂与矿物油是否为同类物质？、油脂与矿物油是否为同类物质？ 提提 问问否，汽油、煤油等否，汽油、煤油等矿物油矿物油是个各种是个各种烃烃的的混合物，混合物， 油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯2、天然油脂是纯净物还是混合物？3、

9、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物，对吗？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是组成物质是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可

10、洗干净？油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？ 讨论：讨论：、油脂不溶于水，比水轻（密度在0.90.95g/cm3之间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。（注：（注：饱和链烃基含量高的油脂（饱和链烃基含量高的油脂（脂肪）脂肪）熔点较高，熔点较高，不饱和烃基含量高的油脂（不饱和烃基含量高的油脂（油）油）熔点通常较低。熔点通常较低。注意：纯净的油脂是无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质1密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/

11、cm32有明显的油腻感，黏度大有明显的油腻感，黏度大3难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂4纯净的油脂无色无嗅无味，纯净的油脂无色无嗅无味，是一种良好是一种良好的有机溶剂的有机溶剂5天然油脂都是混合物，没有恒定的熔沸天然油脂都是混合物，没有恒定的熔沸点点饱和程度越高，熔沸点越高饱和程度越高，熔沸点越高1.当分子中含有当分子中含有不饱和键不饱和键时，油脂还应当具时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？有什么性质？如何检验？2.油脂属于油脂属于酯类酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。程式。 思思 考

12、考：三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质1.1.油脂的水解油脂的水解三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质酸性条件下酸性条件下: :C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸硬脂酸 ） （甘油）（甘油）油脂油脂+3+3水水3 3高级脂肪酸高级脂肪酸+ +甘油甘油碱性条件下碱性条件下: :肥

13、皂的主要成分肥皂的主要成分油脂油脂+3NaOH+3NaOH3 3高级脂肪钠高级脂肪钠+ +甘油甘油CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH C C1717H H3535COCOOCHOCH+3NaOH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+COONa+CHOHCHOHC C1717H H3535COCOOCHOCH2 2C C1717H H3535COCOOCHOCH2 2油脂在油脂在碱性条件碱性条件下的水解又称下的水解又称皂化反应皂化反应制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：脂肪、植物油脂肪、植物油氢氧化钠氢氧化钠加热加热高级脂肪酸钠高级

14、脂肪酸钠甘油、水甘油、水氯化钠氯化钠搅拌、静置搅拌、静置高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液上层：上层： 下层下层：加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等） 压滤压滤、干燥成型、干燥成型成品成品肥皂肥皂甘油甘油蒸馏蒸馏皂化皂化盐析盐析 加入加入无机盐无机盐使某些有机物使某些有机物降低溶解度降低溶解度，从，从而析出的过程，属于而析出的过程，属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 提提 问问 油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从

15、混产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合液中分离出来？合液中分离出来？盐析盐析 过滤过滤 蒸馏蒸馏2肥皂去污的原理是什么？肥皂去污的原理是什么？肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程：肥皂的去污过程：P76科学视野科学视野合成洗涤剂合成洗涤剂（1 1）合成洗涤剂的组成：由憎水基合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成

16、，如：和亲水基组成，如：2(CH )nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠（1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而适合在硬水中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。营养。1. 1.用肥皂

17、洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 用热水好。用热水好。2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以可以人工合成洗涤剂人工合成洗涤剂：CHCH3 3(CH(CH2 2)n SO)n SO3 3NaNa（或（或RSORSO3 3Na)Na)、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？淀产生？、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？有油脂的器皿？答：硬水中的Ca2+

18、或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙 (17H35COO)2 Ca 或硬脂酸镁(C17H35COO)2 Mg沉淀答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。c c、油脂在人体的消化、油脂在人体的消化1工业上用油脂水解来工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油制造高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养人体的营养；3用于用于制作肥皂制作肥皂。油脂水解的价值：油脂水解的价值：三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质液态的油液态的油 固态

19、的脂肪固态的脂肪？（2 2）油脂的氢化）油脂的氢化 油脂由于分子中有油脂由于分子中有不饱和双键不饱和双键，能发生加成反应和，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改变油脂的结构。变油脂的结构。2.2.油脂的氢化油脂的氢化三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCH

20、COOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪） 油脂的氢化：油脂的氢化：由液态的油转变为固态的脂肪由液态的油转变为固态的脂肪的过程，也称为的过程，也称为油脂的硬化油脂的硬化。属于。属于加成反应加成反应、也是也是还原反应还原反应。 制得制

21、得的油脂叫人造脂肪，通常又称的油脂叫人造脂肪，通常又称硬化油硬化油。液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化人造脂肪食品人造脂肪食品人造脂肪人造脂肪人造脂肪最好少吃人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心血管病反式脂肪酸可致心血管病 人造脂肪的学名叫人造脂肪的学名叫反式脂肪反式脂肪，植物油中的不饱和脂，植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化，些不饱和脂肪酸的结构发生变化， 变成反式脂肪。这种变成反式脂肪。这种物质不但能物质不但能延长食品的保质期延长食品的保质期，还会增加食物的可口

22、程，还会增加食物的可口程度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个：天然油脂的原因还有一个：廉价廉价。 人造脂肪通常被用于制作人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条脆皮面包、炸薯条和和甜甜甜甜圈食品圈食品； 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式脂肪酸含反式脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿量较高，过量摄入会影响婴幼儿智力发育智力发育，也易导致成，也易导致成人人心脑血管疾病心脑血管疾病。盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐；素

23、的损失，一般应炒过菜后再放盐； 用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素；黄霉菌毒素； 用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐；中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐； 在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒至八成熟时放盐最好。至八成熟时放盐最好。 生活小常识：生活小常识：油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 学学 性性 质质 水解

24、反应水解反应（皂化反应）（皂化反应） 氢（硬）化反应氢（硬）化反应 不饱和烃基的加成不饱和烃基的加成油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料1、下列物质属于油脂的是、下列物质属于油脂的是 （ ）润滑油润滑油花生油花生油石蜡石蜡A B C D巩固练习巩固练习COOHHC3115C2、区别植物油和矿物油的正确方法是、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加溴水、振荡、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡、加水、振荡A3、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油

25、C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维4、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列关于油脂的叙述中，不正确的是、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( )A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D6 6、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入

26、皂化锅内按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是，用蒸汽加热，生成的是_的混合物。加入的混合物。加入_后，溶后，溶液分成上、下两层，上层是液分成上、下两层，上层是_，下层是下层是 。取出。取出 层物质，加入添充层物质，加入添充剂等后制成肥皂。剂等后制成肥皂。 动物油或植物油动物油或植物油氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒食盐细粒高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油上上7、某高级脂肪酸、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需发生加成反应时需要氢气要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中，下列脂肪酸中有可能是该酸的是有可能是该酸的是（ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOHD8、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的物质，