思考最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的

1、思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的? ?_个碳原子与个碳原子与_个个氢原子形成氢原子形成_个共价键，个共价键，构成以构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个个氢原子位于四个顶点的顶点的_立体结构。立体结构。14C正四面体正四面体44电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4KJ/mol键角均为键角均

2、为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构有多少种？的结构有多少种？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数1、键长：形成共价键的两个原子之间的核间距（1pm=1012 m）思考：键长与键能的关系？思考：键长与键能的关系？键长越短，键能越大，共价键越稳定。键长越短，键能越大，共价键越稳定。2、键角：两个共价键之间的夹角称为键角。如:三原子分子H20的HOH键角为105,是一种 V形分子。 多原子分子的键角一定，表明共价键具有方向性。键角是描述分子立体结构的重要参数，分子的许多性质都与键角有关。键角决定物质的空间结构键角决定物质的空间结构

3、单位：kJ/mol如，形成l mol HH键释放的最低能量为436.0 kJ，则 HH键能为436.0 kJ/mol形成1 molN三N键释放的最低能量为946 kJ则 N三N键能为946 kJ/mol3、键能：气态基态原子形成l mol化学键释放的最低能量。通常取正值。思考：键能大小与化学键稳定性的关系？思考：键能大小与化学键稳定性的关系？键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？3 3）多个碳原子可以相互结合成链状，而且可以）多

4、个碳原子可以相互结合成链状，而且可以带支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以带支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合。相互结合。3 3、有机化合物中碳原子的成键特点、有机化合物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价键，个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。而且碳原子之间也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp

5、 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p轨道补充：有机化合物中碳原子的成键特点补充：有机化合物中碳原子的成键特点(科学视野科学视野)碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为四分之三。为四面体构型，键角为1091092828/ /基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道sp3轨道具有更强的成键能力和

6、更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烃等及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角分之二。形状为平面三角形，键角120基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态乙烯乙烯、烯烃、烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180基

7、态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道乙炔乙炔及炔烃等三键碳原子及炔烃等三键碳原子键：可以沿键轴旋转。键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。键：不能沿键轴旋转。键：不能沿键轴旋转。 电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块键所在平面的上下两方，呈块 状状分布分布物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架

8、) 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状结构不同结构不同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数123456811162

9、0同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的位官能团在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产

10、生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构同分 异构构造 异构碳链 （碳架） 异构官能 团位置异 构

11、官能 团异构互变 异构立体 异构构型 异构构象 异构顺反 异构光学 异构异构体的分类：异构体的分类：5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短，支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边，排布对、邻、间。排布对、邻、间。“碳链缩短法碳链缩短法”练习：练习：1、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体 2、书写、书写C5H10烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体 例、写出化学式例、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简的所有可能物质的结构简式式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构

12、碳链异构碳链异构 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2练习：练习： 2、书写、书写C5H10的同分异构体的同分异构体 【练习【练习1】分子式为】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有 3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 伯碳：伯碳：与

13、一个与一个C原子直接原子直接相连。相连。 仲碳：仲碳：与二个与二个C原子直接原子直接相连相连。 叔碳：叔碳：与三个与三个C原子直接相原子直接相连。连。 季碳：季碳： 与四个与四个C原子直接原子直接相连。相连。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分类、碳原子分类复习回顾复习回顾同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物

14、的同分异构体的基本方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢等同氢复习回顾复习回顾例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧例例3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C C

15、CCC C D常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3（3）转换技巧）转换技巧例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）

16、 A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7P10资料卡片资料卡片结构结构分子中原子间的排列次序，原子相互间分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。构造（结构）构造（结构）分子中原子间分子中原子间相互连接的顺序相互连接的顺序叫叫做分子的构造。做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来来表示。表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。三、复习有机物结构的表示方法三、复习有机物结构的表示方法苯的构造式苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCH