高考之有机化学三同分异构体

1、【同分异构体错题展示】1. （2016课标H）分子式为QHC12的有机物共有（不含立体异构）A 7 种 B 8 种 C 9 种 D 10 种【答案】 C2. （2015课标H）分子式为CHwQ并能与饱和NaHC的液反应放出气体的有机物有（不含立体异构） （）A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种【答案】 B【解析】分子式为GHoQ并能与饱和NaHCOS液反应放出气体，这说明该有机物是饱 和的一元竣酸，即分子组成为CHCOOHX基有4种，分别是CHCHCHCH-、（CH）2CHCH、（CH3） 3C、CH3CH2CH（CH3） ，所以该羧酸也有4种，答案选B。有关同分异构体解答错误的原因是：

2、不知道书写同分异构体的步骤 不知道同分异构体的书写方法; 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。【名师点拨】同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点：1. 分子式相同2. 结构式不同：（ 1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（ 2）位置异构（官能团的位置异构）（ 3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构-位置异构官-能团异构1 . 碳链异构基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：

3、己烷（GH4）的同分异构体的书写方法为:写出没有支链的主链。CH 3 CH2-CH-CHCH CH 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由 心到边，但不能到端。 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻 位、问位或同一个碳原子上。故己烷（GHm）的同分异构体的数目有5种。2 .位置异构 烯快的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构）方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构 ）例请写出如GH2属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环

4、，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取 代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一问，也可 3个问位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有 3种，苯环上连三个相同取代基有 3种、连三个 不同取代基有10种3 .类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构）。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例GHn+2能是烷姓， 异构类别只 有碳架异构CHCHCHCHCH, CHCHCHCHCH, C(CH) 4GHn单烯烧、环烷CH=CHC2CH, CHCH=CHCHCH=C(CH)2,

5、CH=CH,GHn-2烘姓;、二烯姓C CCH2CH, WHC CCH3, C由CH-CH=CHGHn-6芳香姓（苯及 其同系物）CnHn+2。,和脂肪醇、 醴CHCHCH0H, CHCH(0H)CH, CH0CHCHGHnO醛、酮、划、髓、 环醇、烯基醇CHCHCH0 CHCOCH CH=CHCHH, CH -CHj * CHt-CHJ 尿 £：ht)hL I . x /CnH2nO2竣酸、酯、羟 醛、羟基酮CHCHC00H CHC00CH HC00C2CH, HOC2CHCH0 CHCH(OH)CH OCHCOC20HCnH2n-6。酚、芳香 醇、芳香醴CnH2n+1NO2俏基烷

6、，氨基 酸CHCHNQ、H2NHCHC00HCn(H2O)m糖类C6H12C6: CHOH(CHOHCHO CH0H(CHOHCOC20HC12H2011：蔗糖、麦芽糖记忆法 碳原子数目15的烷姓异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有 二种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数15的一价烷基：甲基一种（-CH3）,乙基一种（-CH2-CH）、丙基二种-CHCHCH、-CH（CH）2,-CH2CH（CH2、-C（CH）3,戊基八种- CHCHjCH16cHij CHCHCHCtiCHt . CHfCHCRh，-CRCH.CHWCHA. CH3cHeHEH用I1CHXUC«：Hl）

7、I , CHCHjCHCHj-CH CKHjJIjCH 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物 的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作 丁基跟醛基、竣基连接物）也分别有四种。再如：GH2的芳香烧（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三 价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H®子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一 种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H®子

8、看成 Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有 二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得 ），其四个甲基等效， 各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H®子是等效的。 分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时.物与像的关系）上的氢原子是CHj CH» I I CHj-CC-CH：等效的。如ii3

9、cn,分子中的18个H®子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法 是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新 戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种，（CH-CH2-CH） 中两个甲基上的6个H®子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共 2种不等效Hg 子）。例.（2014课标I ）下列化合物中同分异构体数目最少的是 （）A.戊烷 B .戊醇 C .戊烯 D .乙酸乙酯【答案】A【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和 该物质的

10、分子式、同分异构体的概念；然后再加以应用。在书写同分异构体时要按照 一定的规律和顺序进行，即先写同类的、再写不同类型的。同类的同分异构体进行书 写时，碳链由长到短，支链由整到散。位置由边到中间等。对于姓的衍生物，分析清 楚每一种碳链结构中的H原子的类型，把取代基取代该种H®子就得到相应的种类的同 碳链结构的异构体。等等这样既不会重写，也不会漏写，就可以完整准确得快速找到 各种化合物的同分异构体的种类数。最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。A.戊胖 俎烷有三种同分异构体，它们是CHCHCHCHCH;区市里小；士； ； B、饱和一元醇的分 子式通式是CnH2n+2O看作是烷姓分子中的

11、H原子被羟基（一OH取代的产物。戊醇 中共有8种同分异构体，它们是把戊烷的三种同分异构体中的不同种类的 H原子取代为CKck|lCH g c 珏一OH!到的。CHCHCHCHCH有3种H®子；,匕匚HCEKH：；有4种Rg子，飞 有1种H®子。 因此戊醇的同分异构体的种类是3+4+1=谈；G戊烯的同分异构体有共有9种。同类的I CHj泮有5种，包括：CH=CHCCHCH ; ChkChkCHGCH ;娱丘；CH- CHCEj ； CRCFKHm&H：；由于烯姓与环烷姓的分子式通式都是GHk因此环烷烧类的同分异构体还 有4种： U； 一L:，!二；二.因此一共含有的同

12、分异构体种类是：5+4=9 种。D乙酸乙酯的分子式是C4H8Q,符合通式GHnO的物质常见的有饱和一元竣酸和饱和 一元酯。饱和一元竣酸类的同分异构体有 2种：CHCHCHCOOHchJhcooh ,同分异构CHj体6种。饱和一元酯类的有 4种：HCOO(2CH2CH;hcooJ:hch= ； CHCOOCHH ; CHCHCOOC H 故其同分异构体种数是2+4=&可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为 A。【深度探究】一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件 的同分异构体。例1.在GHN中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 (

13、)。A. 1 B . 2 C . 3 D . 4【答案】D【解析】从题给信息可知：N原子以3个单链与其他原子相连，而3个碳原子的碳链只CH.CHlH有一种排列万式，如果把GHN中的N看作为-NH,则可以得到CHCHCHNH和 Nil CH-N C II 俨两种同分异构体，结合题给信息可推断出:和两种异构体。例2.通常，烷姓可以由相应的烯姓经催化加氢得到。 但是，有一种烷姓A,分子式G*, 它却不能由任何 GH8的烯姓催化加氢得到。而另有 A的三个同分异构体 B、B,、B, 却分别可由而且只能由1种自己相应的烯姓催化加氢得到。请在下面填入A、B、诙B3的结构简式A B: , B2 2 B: 。【

14、答案】A: (CH)3CCHC (CH3 3B: (CHI) 3C-C (CH) 2-CHCHB: （CHCH） 4cB: （CH） 2CHC（CH） 2CH （CH） 2【解析】本题以同分异构体知识为载体j考直学生对信息的归纳能力，以及顺向思维和逆向思维的结合运 用能力，从题给信息可知烷怪人仁出J不能由任何e/*的烯性催化加氯得到j说明苴中所有的c-c键都 有一个碳原子比颜"和4个碳原子相连，书写日以要注意碳原子的等效性。二.给予某种信息，根据信息迁移确定同分异构体的结构数目或结构简式。CH（例3有机物A的碳架结构如下图所示。已知立方烷（C8H）与互为同分异构体，请写出与有机物A互

15、为同分异构体、且属于醛类的结构简式： （1）、（3）、 。 yHCH.解析：根据题给信息，GH与互为同分异构体，得出立方烷可与带有苯环 的有机物互为同分异构体，由于题目要求，A的同分异构体的结构简式中必须含有醛基 （-CHO）,运用“残基”思维，即 GHO去掉一个一CHO再去掉一个一 C6H5,尚余一CH 一（残基），便可写出GHO属于醛基的同分异构体的结构简式。【巩固训练】1. （2016浙江）下列说法正确的是A. * .A。R的一澳代物和匚ILCJ©i.C4的一澳代物都有4种（不考虑立体异构）B. CHCH=CHCH子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物ct：hthy

16、h,的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷皿也D.都是a -氨基酸且互为同系物2. （2016天津）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 （）A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C. a -氨基丙酸与a -氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成 2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动的一氯代物有3. （2014课标H）四联苯A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. （2015海南）分子式为C4HoO并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A. 3种B . 4种 C. 5种 D . 6种1.3- 甲基戊烷的一氯代产

17、物有（不考虑立体异构）（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种6 .分子式为C3H6CI2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A . 3种 B . 4种C . 5种D . 6种7 .分子式为C5HnCl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A. 6 种 B . 7 种C. 8 种D. 9 种.8 .分子式为C5H2O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A. 5种 B . 6种 C . 7种 D . 8种9 .分子式为GHoQ的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些 醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15 种B、28 种 C、32 种D、40 种1

18、0 .下列各组物质互为同分异构体的一组是（）。A.乙醇和乙醴B.淀粉和纤维素C.硝基乙烷和氨基乙酸D.乙酸和乙酸酊11 .已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是（）A 2 B 3 C 4 D 5答案；1. 【答案】 A【解析】试题分析：A.甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的 氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一澳代物都有 4种，A项正确；B.乙烯是平 面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C.按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子 名称是2,3,4,4-四甲基

19、己烷，C项错误；D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为 同系物， D 项错误；答案选A。2. 【答案】 A【解析】A.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物 是氨基酸，正确；B.氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误； C. a -氨基丙酸与a -氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成 4种二肽(a -氨基丙 酸与a -氨基苯丙酸可以生成两种、a -氨基丙酸与a -氨基丙酸可生成1种、a-氨基苯丙酸与a -氨基苯丙酸可生成 1种)，错误；D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液 中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。3. 【答案】C4. 【答案】B【解析】分子式是CHQ并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4HQ可以看 作是CH。的分子中的一个 H原子被羟基-OH取代，CH。有CHCHCHCH、(CH3) 2CHCHR 种不同的结构，前