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文档简介
1、附录七 有机物命名规则直链烷烃 Straight chain alkanes饱和 Saturated烃:只含C, H的化合物Hydrogen 去词尾 + carbonhydrocarbon 烃 (可数名词)烷烃的常见英汉对照: Alkanes 烷烃 Alk烃的组成标志 -ane 烷的特征词尾 Saturated aliphatic hydrocarbons 饱和脂肪烃 Paraffin 石蜡烃或链烷烃(一)数词全部数词在命名中只作前缀使用,它与英语日用数词完全不同应单独记忆。1、 从14的词头,作为主链母体词头时,英汉对照为英:metha etha propa buta 汉:甲 乙 丙 丁作侧
2、链基团数目词头则只准用:英:mono di(bi) tri tetra汉:一 二 三 四2、 从510,不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由英:penta hexa hepta octa ennea(nona) deca汉:戊 己 庚 辛 壬 葵3、 英文数目从10开始用“-deca”表示“+”的基数,从11到19又加前缀:hen- hendeca(undeca) 十一do- dodeca 十二tri- trideca 十三tetra- + -deca = tetradeca 十四 octa- octadeca 十八nona- nonadeca 十九4、 eicosa是二十的词头,heneic
3、osa 二十一,但从2229则以“-cosa”表示“二十”基数do- docosa 二十二octa + -cosa = octacosa 二十八 nona- nonacosa 二十九5、 从30起,基数“+”用“aconta”为代号,前缀数词,构词如下:tri- triaconta 三十tetra- + -(a)conta = tetraconta 四十 octa- octaconta 八十nona- nonaconta 九十 ennea- enneaconta6、 若30以后又有个位数,则将个位数词头加十位数前缀之:例: tritriaconta 三十三 pentahexaconta 六十五
4、(二)直链烷构词:构词法:按直链烷烃的碳原子总数选择相应的数目词作词头,去掉词尾“-a”+ “-ane”=某烷methane 甲烷butane 丁烷dotriacontane 三十二烷支链烷烃Branched chain alkanes一、 命名规则(1)选最长碳链作母体 (2)侧链作为烷基 (3)序号最小(4)选取代基多 (5)侧链作前缀 a:氨基字头字母顺序 b:先简后繁二、烷基命名1、烷基为简单直链:数词词头去尾“-a”换“-yl”=某烷基 metha - methyl etha - ethyl penta - pentyl (amyl)2、支链烷基构词常用两种前缀:俗/标 1-meth
5、ylbutyl 1-甲基丁基 sec-pentyl 仲戊基 sec-仲, iso-异,tert-叔,neo-新 3-methylbutyl 3-甲基丁基 iso-pentyl 异戊基 1,1-dimethylpropyl 1,1-二甲基丙基 tert-pentyl 叔戊基 2,2-dimethylpropyl 2,2-甲基丙基 neo-pentyl 新戊基 三、支链烷烃的命名构词(1)最长链作词尾 (2)侧链烷基作前缀 (3)基团加序号2,2-dimethylbutane (neohexane 新己烷) 2-methylpentane (2-甲基戊烷)2,5,6-trimethyloctane
6、 (2,5,6-三甲基辛烷) 3-ethyl-3-methylpentane 3-甲基-3-乙基戊烷4-(1-methylethyl)-5-propylnonane4-isopropyl-5-propylnonane 6-ethyl-3,3-dimethylnonane 环烷烃Cycloalkanes; Alicydic Hydrocarbons1、 简单环烷cyclo接直链对应烷全词=cycloane链烷 环烷CH3CH2CH3 Propane cyclopropaneCH3(CH2)2CH3 Butane cyclobutaneCH3(CH2)3CH3 Pentane cyclopenta
7、ne CH3(CH2)4CH3 Hexane cyclohexane2、 含烷基的环烷(1) 烷基简单时构词顺序 烷基前缀+母体环烷全称=ylcycloane某某环某烷 methyl + cyclohexane = methylcyclohexane 甲基环己烷 1,1-dimethyl-3-propylcyclopentane(2) 侧链复杂,环烷作取代基前缀,最长链作母体2-cyclopropylbutane 2-环丙基丁烷 2-cyclobutyl-3-methylbutane2-甲基-3-环丁基丁烷 3、桥环 Bridged rings构词顺序:词头写总环数,用bicyclo, -tr
8、icyclo等表示二环,三环。接着写方括号 。括号中写阿拉伯数字由大到小表示各桥上的直链烷作词尾。顺序编号由桥头开始沿长桥绕中桥至短桥结束。编号必须由桥头开始bicyclo 2,1,0 pentane例: 5-ethyl-1,2-dimethylbicyclo2,1,0pentane tricyclo3,2,1,02,4octane3、 螺环烷 Spirocyclanes, Spiro-hydrocarbons一个碳原子同在两个单环上叫螺(spiro-),有几个碳原子就叫几螺。词头用:spiro, dispiro-, trispiro- 等表示。螺后接方括号,其中标注各螺原子间夹的碳原子数,由
9、小到大,编号亦按此顺序。词尾把整个环上碳原子总数对应的直链烷全词接上。注意编号由小环起绕过螺原子进行,不得错乱。Spiro 3,4 octane例: Spiro 4,4 nonane俗名 Spirobicyclo pentane 螺二环戊烷 dispiro 3,0,3,2 decane spiropentane烯烃(Alkenes)一、 命名规则:1、 含双键最长链;2、 母体将相应烷的词尾“-ane”改为“烯”的词尾“-ene”。(普通命名用“-ylene”);3、 双键以最小序号;4、 余同烷烃;5、 多烯词是在“-ene”前加数词词头。例: ethane (ethylene): cycl
10、opropene (cyclopropylene) : 1-butene : 1,3-butadiene 1,3-丁二烯: 1,3-cyclopentadiene: cyclooctatetraene 环辛四烯: 2,4-dimethyl-1-pentene polyethene Monomer Polymer结构复杂时还应注意编号及书写格式:: 2-methylbicyclo2,1,0-2-pentene1-methylspiro4,4-2,7-nonadiene 1-甲基螺4,4-2,7-壬二烯二、顺反异构:常见单词:geometrical isomerism 几何异构 stereo-is
11、omerism 立体异构 Z,E-isomerism Z,E异构 cis-trans-isomerism 顺反异构 configurational isomerism 构型异构 optical isomerism (光学)旋光异构a. 烯烃:用Z, E表示例: Z-2-butene E-2-butene (cis-2-butene) (trans-2-butene): (E)-2,4-dimethyl-3-hexene(E)-1,4-dichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-2-penteneb. 环烷:cis-trans 只有在环烷里cir-trans译为顺、反
12、 trans-1,2-dimethylcylopentane cis-1,2-dimethycyclopentenecis-cis-1,2,3-trimethylcyclopentane cis-trans-1,2,3-trimethylcyclopentane炔烃(Alkynes)一、 构词法 将 ane -yne; 同时存在单双键,同等位置时,小编号给双键,但是不饱和键总序号和最小,“烯”处词中,英文变“-ene”为“-en-”。例如: ethyne 5-methylcyclo-1-octyne 1-buten-3-yne 3-penten-1-yne 5-ethynyl-1,3,6-he
13、ptatriene 3-cyclohexylpropyne二、 总结烷 -ane -yl 烷基 烯 -ene -enyl 烯基炔 -yne -ynyl 炔基国外沿用其他命名:结构 IUPAC 其他HCCH ethyne acetyleneCH3CCH propyne methylacetyleneC2H5CCH 1-butyne ethylacetyleneCH3CCCH3 2-butyne dimethylacetyleneCH3CH2CH2CCH 1-peutyne n-propylacetyleneCH3CH2CCCH3 2-peutyne methylethylacetyleneCH2
14、CHCCH 1-buten-3-yne ethenylacetylene vinylacetyleneCH2CHCCCHCH2 1,5-hexadiene-3-yne divinylacetyleneC13H24 tridecyne 注意:(容易混淆的情况) acetylene(乙炔) ethene乙烯 ethylene 乙烯芳香烃(Aromatic hydrocarbons, Arenes)在芳香烃命名中,标准命名与俗名混合使用,且都为IUPAC所接受。一、 一元取代1、硝基、烷基、卤素等简单的一元取代构词法:取代基作为词头,母体用烃全词。nitrobenzene (1,1-dimethyl
15、ethyl)benzene (tert-butylbenzene) bromobenzene2、12个被IUPAC所采用的俗名(括号为IUPAC命名,CA采用)toluene (methylbenzene) phenol (benzenol)anisole (methyoxybenzene) styrene (ethenylbenzene, phenylethene)cumene (1-methylethylbenzene) aniline (benzenamine)benzaldehyde (benzaldehyde) benzoic acid (benzoic acid, benzene
16、carbonic acid, benzene carboxylic acid)acetophenone (1-phenylethanone) propiophenone (1-phenyl propanone) benzophenone (diphenylmethanone)cinnamic acid (E-3-phenylpropenoic acid)2、二元取代或者多元取代构词硝基、烷基、卤素等小基团取代构词法:A 芳烃全词作为母体+前缀基团+序号 B 小序号给主体取代基ortho- 邻 o- ; meta- 间 m- ; para- 对 p-o-dichlorobenzene p-iod
17、onitrobenzene p-nitrotoluene 4-nitro-1-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene复杂取代A选一个复杂基团连接芳烃母体做词尾,其余做前缀,编号给母体复杂基团以最小编号或o-、m-、p-B、取代基更复杂,或链长且可自成一类时,芳烃作为取代前缀m-chlorophenol (3-chlorophenol)2-bromoanisole (2-bromo-1-methyoxybenzene) p-diethenylbenzenep-methylanisole (4-methyl-1-methoxybenzene)o-nitroobenz
18、aldehyde p-aminophenol 3-(1-methylethyl) phenylethanone m-isopropylacetophenone2,3,4,5,6-pentachlorophenol2-phenyl-2-butene 3-bromo phenylsulfonic acid (3-bromobenzenesulfonic acid)4-nitrophenylethanoic acid 2-bromo-3-(p-nitrophenyl)-butanoic acid 3-phenylpropanal trans-2-phenyl cyclohexane carboxyl
19、ic acid 注意:苯: benzenephenyl 苯基 benzenyl 苯次甲基,苄川 C6H5C benzyl 苯甲基,苄基 C6H5CH2 benzoyl 苯甲酰基 多官能团化合物母体选择顺序:盐、羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、胺、醚常见芳烃命名卤代烃(Halogenated hydrocarbons)一、通则卤素F:Fluorine Cl:Chlorine Br:Bromine I:Iodine化合物中:作词头 去“ine”+“-o” fluorine fluoro- chlorine chloro- bromine bromo-iodine iodo-作词尾 去“
20、ine”+“-ide” fluorine fluoride chlorine chloride bromine bromideiodine iodide二、命名(两套)1、IUPAC 数词+卤素词头+烃全词=某卤代烃注意卤素的英文顺序 : Br Cl F I2、其他: 烃基词头+数词+卤素词尾=某基卤(化物) IUPAC : chloromethane 其他 : methyl chlorideCCl4 IUPAC : tetrachloromethane 其他 : carbon tetrachloride IUPAC : 1-bromo-4-chlorobenzene IUPAC : chlo
21、roethene 其他 : vinyl chloride, ethenyl chloride 1,2,3,4,5,6-hexachlorocydohexaneCHI3 IUPAC : triiodomethane 其他 : methane triiodine注意:1、 在IUPAC构词中,不论几元取代烃基作为词尾都用烃全词,书写记忆方便;CH3Cl chloromethane CH2Cl2 dichloromethane CHCl3 trichloromethane CCl4 tetrachloromethane2、 其他命名中,烃基作为词头,价态不同则变化不同,复杂。 methyl- met
22、hylene, methylidene, methene methylidyne, methylidine, methane ethenyl (vinyl) ethenylene ethenylidine后者难于掌握,不易使用。eg: 2,4-dinitro-fluorobenzene 2,4-dinitrophenyl fluoride chloromethyl benzene benzyl chloride chlorotoluene 1-chloronaphthalene 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride 1,1,1-trichlo
23、ro-2,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane (DDT) polytetrafluoroethene (Terflon)三、格氏试剂(Grignard reagents) 卤化烃基镁PMgX : Alkyl magnesium halide构词:烃基+镁+卤素词尾 phenylmagnesium bromide醇、酚(Alcohols, Phenols)-OH hydroxyl- 羟基一、醇1、IUPAC一元醇 -ane 烃 -ene 去“-e”+“-ol”某醇 必要时接序号 -yneCH3OH methanol CH3CH2OH ethanol cyclohexanol
24、 2-propyn-1-ol多元醇烃全词+数词+“-ol”=某几醇 1,2-ethanediol cyclohexanehexaol特例 2,2-bis(hydroxylmethyl)-1,3-propanediol 3-cyclohexene-1,2-dimethanol9-(2,6,6-trimethyl-1-cydohexnyl)-3,7-dimethl-2(E),4(E),6(E),8(E)-nonatetraen-1-ol(Vitamin A)其他命名一元醇 烃基词头+alcohol=某一元醇 methyl alcohol isopropyl alcohol其他: glycol 乙二
25、醇 glycerol 丙三醇 通俗命名中二、三醇之词头。二、酚1、一元酚 芳香基去词尾“yl”+“-ol”=某酚phenylphenol 苯酚 CA中:benzenol 构词同醇naphthylnaphthol 萘酚 2、多元酚 芳烃全词+数词词头+“-ol”=多元酚 benzenediol 苯二酚 数词词头+hydroxyl+芳烃全词=多元酚(俗名) n-dihydroxylbenzene三、醇 与酚盐(Alkoxides)醇酚 -OH +M(碱,碱土金属)AROM, (ARO)2M (弱酸强碱盐)构词法: 金属元素全词 + alkoxide = 醇或酚盐 金属元素+醇、酚全词+-ate =
26、 醇或酚盐例:C2H5ONa Sodium ethoxide; Sodium ethanolateC6H5OK Potassium phenoxide; potassium phenolateMg(OCH3)2 magnesium dimethoxide; magnesium dimethanolate醚(Ethers)一、 普通命名ROR中:A. 取代基相同 某醚 di + 烃基 + ether = 某醚B. 取代基不同 先小后大, 某某醚 英文烃基按词头字母顺序 先词头烃基 + 后词头烃基 + ether = 某醚例:C2H5OC2H5 diethyl ether 乙醚 CH3OC2H5
27、ethyl methyl ether 甲乙醚CH3OCH2CH2CH3 methyl n-propyl ether 甲基正丙基醚二、 IUPAC构词特点:不存在“ether”,强调选择最长碳链或复杂碳链作为一条贯穿全局的母体命名原则。1、 在R-O-R中,比较两个基团看谁的碳链最长或最复杂,则选其作母体并作词尾。 即烷、烯、炔、芳烃(-ane,-ene,-yne,-arene)等都可作词尾。例: CH3OC2H5 CH3OC6H5 词尾:-ethane -benzene -cyclopropanol2、 剩下的小或简单的RO-此时看成一个烃氧基的整体(alkoxy-)用前缀烃氧基的构词公式:烃
28、基去尾“-yl”换成“-oxy”烷氧基例:CH3O methoxy z-naphthoxy- CH2CHO ethenoxy- cyclopropoxy- 环丙烷氧基C6H5O phenoxy-醚的构词公式:烃氧基 + 母体全词 醚例:CH3OCH3 methoxymethene 3-methoxyphenol 3-甲氧基苯酚 ClCH2OCH2CH2Cl 1-chloro-2-chloromethoxyethane 1-氯-2-氯甲氧基乙烷所以,英文构词的醚,词尾不一,也不一定译为“醚”。3、 冠醚(crown ethers)冠醚可看成是乙二醇的缩合物(condensed polymer)是
29、大环多醚(large-ring polyethers)一类,命名公式: x crown y 冠醚x指环上某原子数,y代表环节上氧原子数。 15-crown-5 15-冠醚-5注意:倘有取代基则一般以基团名作前缀。 3-methoxy-2-pentanol 3-甲氧基-2-戊醇 2-methoxy-6-chloro-4-methylhexane 2-甲氧基-6-氯-4-甲基乙烷4、环醚(cyclic ethers) 环醚按杂环化合物命名,用oxa-、thia-、aza-、phospha-表示氧杂、硫杂、氮杂、磷杂:(1) 非IUPAC命名,不适于含氮杂环。饱和单环含杂原子按环的大小规格,依次取词
30、尾三元环 -irane四元环 -etane五元环 -olane六元环 -ane 例: IUPAC: 1,3-dithiacyclohexane 其它: 1,3-dithiane 1,3-二硫环己烷 IUPAC : oxacyclopentane tetrahydrofuran(e) 普通: oxolane(少用) IUPAC: oxacyclopropane 其它: ethylene oxide, oxirane (环氧乙烷) IUPAC: oxacyclobupane 其它: oxetane oxacyclohexane / tetralydropyran(e) 四氢吡喃 IUPAC: fu
31、ran(e) 呋喃 pyran(e) 吡喃 2-methoxy-1,3,5-trioxacyclohexane 2-甲氧基-1,3,5-三氧杂环己烷醛、酮(Aldehydes Ketones) carbonyl group一、醛1、普通命名传统构词从相应得酸变化而来 酸去掉 -ic(-oic)acid + -aldehyde 某醛例: formic acid formaldehydeCH3COOH CH3CHOacetic acid acetaldehyde benzoic acid benzaldehyde缺点:酸多用俗名,不便记忆,但词尾好办。2、 IUPAC命名:由相应得烃变化 烃去词尾
32、-e al 相应的一元醛CH3CHO ethanal 3-methylbutanal CH2CHCHO propenal简单醛均略去序号“1”,对于复杂醛分为以下三种情况:(A) 链状二醛:烃全词 + -dial 某二醚OHCCCCHO 2-butymedial (2-丁炔二醛)(B) 挂环醛或多元醛以-carbaldehyde做词尾,烃的原子不包括醛:烃全词 + 数词词头 + -carbaldehyde 某醚 3,3-dimethyl cyclohexanecarbaldehyde3,3-二甲基环己烷甲醛 1,2,3-propanetricarbaldehyde1,2,3-丙烷三醛c 遇到复
33、杂情-CHO可作“formyl”“甲酰基”词头,或用“oxo”(氧代)做词头。 3-formylbenzoic acid 3-甲酰苯甲酸OHCCH2COOH 3-oxopropanoic acid 3-氧代丙酸(丙醛酸)三、 酮1、普通命名:羰基单独作词尾“ketone”,词头按两侧的烃基以字母排序,中译先小后大。 ethyl methyl ketone methyl phenyl ketone dimethyl ketone ( acetone)2、IUPAC命名:原则上选择包括羰基在内的最长碳链作命名的基础A. 烃去词尾-e + -one 相应的酮 5-ethyl-3-heptanone
34、3-methylcyclopentanone 4-penten-2-oneB. 多元酮则在烃全词后插入数词词头接酮。 2,4-pentandioneC. 作取代基“-oxo” 2-methyl-4-oxohexanal2-甲基-4-氧代(羰基)醛或 5-formyl-3-hexanone 5-甲酰-3-己酮按规定,多种命名繁简一致则都成立。但: 2-formylcyclohexanone 2-甲酰环己酮或 2-oxocyclohexane carbaldehyde 13-eicosen-10-one 13-二十碳烯-10-酮中译中多一个“碳”字,避免出现“二十烯”,误以为有二十个双键。D.含芳
35、基酮的IUPAC命名,一半以芳基作词尾,进行变化 1-acetonaphthalene 乙酰萘1-acetonaphthone 萘乙酮 benzophenone / diphenyl ketone四、 醌 (Quinones)醌实际是环状共轭的二酮结构,其结构是用“-quinone”作词尾,芳烃作词头。 1,2-benzoquinone 1,2-苯醌或3,5-cyclohexadiene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮 2-methyl-1,4-benzoquinone 2-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 3-hydroxy-2-me
36、thoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone(forcigatin)(烟鞠霉醌) 2,6-naphthoquinone 2,6-萘醌 9,10-anthraquinone 9,10-蒽醌 9,10-phenanthraquinone 9,10-菲醌 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone (phthiocol) 结核萘醌醛、酮反应的产物(Aldehyde Ketone)1、与HCN加成 + HCN 普通:醛酮全词 + cyanohydin 醛或酮氰醇IUPAC命名:烃全词 + nitrile 某腈(羟基作取代基前缀) 例:HCHO + HC
37、N formaldehyde cyanohydin 2-hydroxyethanenitrile acetone cyanohydin 2-hydroxy-2-methl propanenitrile2、 + NaHSO3 (Sodium bisulfite)金属全词 + 酸盐词尾 某酸盐 例: + NaHSO3 sodium 2-hydroxy-2-butylsulfonate3、 与羟氨反应(hydroxyamine) 醛(酮)全词 + oxime 某肟例: + NH2OH propanone oxime(丙酮肟)作取代基时:HON= 作词头 hydroxyimino- 羟亚氨基4、 与R
38、NH2反应 Schiff base:可按胺或烃命名例: + N-cyclohexylene-2-methyl-2-propanamine(t-butyliminocyclohexane) 混合构词5、与肼(hydrazine)、苯肼(phenylhydrazine)、氨基脲(aminourea) 反应 phenylhydrazone semicarbazide emicarbazone醛(酮)全词 + hydrazone 醛或酮腙 + H2NNH2 cyclopentanone hydrazone 2 + H2NNH2 cyclopentanone azine (吖嗪) CH3CHNNHPh
39、ethanal phenylhydrazone (乙醛苯腙)C6H5CHNNHCONH2 benzaldehyde semicarbazone(苯甲醛半卡巴腙)6、与醇反应 ( ) 普通:醛、酮全词 + 数词 + 醇烃基 + acetal 醛(酮)缩某某醇IUPAC:按醇、醚命名 propanal (mono)methyl acetal 1-methoxy-1-propanol 1-ethoxy1-1-methoxy propane propanal ethyl methyl acetal 羧酸(Carboxylic acids)羧基 carboxyl1、简单直链羧酸羧酸命名中,至今国外多用俗
40、名,无书写规律可循,但是IUPAC命名很严谨。链烃去词尾-e + -oic acid = 某酸HCOOH methanoic acid (methanoic a. formic a.)CH3COOH ethanoic a. (acetic a.) chloroethanoic a. (chloroacetic a.)CH2CHCOOH propenoic a.2、二元羧酸直链构词:烃全词+ -di + -oic acid = 某二酸 z-butenedioic acid3、多元酸 propane-1,2,3-tricarboxylic acid 3-carboxylmethylpentaned
41、ioic acid 4、挂环羧酸a、-COOH直接接在环上:环烃全词+数词词头+carboxylic acid=某酸 cyclopentane(mono) carboxylic acid benzene-1,2-dicarboxylic acidb、若羧基不直接挂环环烃基+羧酸全称=某基某酸 phenyl ethanoic acid5、特殊情况当有复杂官能团充当母体时,羧基作为取代基,以carboxy(l)-作为前缀 sodium 3-carboxymethylbenzenesulfonate6、酸酐(Anhydrides)构词:换羧酸词尾“acid”为“anhydride”=某酸酐 3-me
42、thylbutanoic anhydride ethanoic methanoic anhydride benzoic anhydride benzoyl peroxide酯(Esters)“ester”是酯的总称,但就具体化合物而言,“ester”多不使用。一般用酸的衍生物来命名。不论有机或无机含氧酸盐或酯。构词均如下:醇烃基(或金属)+酸词尾 = 酯(盐)酸词尾:由-ic acid -ate IUPAC: methyl methanoate 常用:methyl formate ethyl ethanoate ethyl acetate propyl propanoate propyl propionate dibutyl 1,2-benzene dicarbox
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