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文档简介

1、.第十一单元有机化学根底选修第36讲认识有机化合物【考点互动探究】考点一知识梳理1.烃的衍生物2.1脂环芳香2烷炔脂环稠环芳香3.1氢原子原子或原子团特殊2CCOHOH醛基羰基羧基酯基题组训练1.1酯基醚键2碳碳双键酯基氰基3酯基、碳碳双键4醛基5醚键醛基6碳碳双键、醛基2.14羧基、酯基、羟基、碳碳双键醇、酚、羧酸、酯2解析 1绿原酸中含有羧基、醇酚羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,其中含氧官能团有3种,故它可以看作是醇、酚、羧酸、酯类有机物。考点二知识梳理1.4单键乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字正异新正戊烷异戊烷新戊烷a.CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH

2、3b.最长碳链从间隔 支链最近3-甲基己烷2碳碳双键或碳碳三键的最长碳链碳碳双键或碳碳三键 3邻二甲苯1,2-二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯题组训练题组一1.C解析 A项中乙酸根没带电荷;B项为丙烷分子的球棍模型;D项中O周围应为8e-。2.C解析 该物质名称应为丁酸乙酯,A错误;该物质分子式为C6H12O2,B错误;该物质为丁酸乙酯,一定条件下能发生水解反响生成丁酸和乙醇,所以酒中的少量丁酸能抑制X水解,C正确;分子式为C4H8O2且官能团与X一样的物质中含有酯基,可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合条件的同分异构体有4种,D错误。题组二1.D解析 2-

3、乙基丁烷的主链选择错误,应该为3-甲基戊烷,A错误; 2-乙基-2-丁烯的主链选择错误,应该为3-甲基-2-戊烯,B错误; 2-甲基-1-丁炔表示的物质不存在,C错误。2.B解析 属于苯的同系物,名称是1,2,4-三甲苯,A错误;是卤代烃,名称是2-甲基-2-氯丙烷,B正确;是饱和一元醇,名称是2-丁醇,C错误;是炔烃,名称是3-甲基-1-丁炔,D错误。3.12-丙醇或异丙醇2三氟甲苯32-硝基甲苯或邻硝基甲苯4苯乙炔5正丁醛或丁醛63-羟基丙醛或-羟基丙醛 考点三知识梳理1.分子式构造CH3CHCHCH3CH3OCH3题组训练1.19212384、任意三种5HCCCH2CH2CH3CH3CC

4、CH2CH3 解析 1因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。2根据题中信息可确定1 mol W中含2 mol 羧基,且苯环上有2个取代基,分别为CH2COOH和CH2COOH、COOH和CH2CH2COOH、COOH和CHCH3COOH、CH3和CHCOOH2,这4对取代基在苯环上各有邻位、间位和对位3种异构体,即符合条件的异构体共有12种。4根据其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,可知苯环上连有两个甲基,苯环上有2个氢原子,甲基、氢原子均处于等效位置。5异戊二烯不饱和度为2,与乙炔含有一样官能团的同分异构体,即为

5、含有三键的链烃,分别为HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、。2.D解析 由题意,符合条件的构造中应含有羧基,故可看作C4H9COOH的一氯代物,CH3CH2CH2CH2COOH有4种一氯取代物,CH3CH2CHCH3COOH有4种一氯取代物,CH32CHCH2COOH有3种一氯代物,CH33CCOOH有1种一氯取代物,所以共12种。考点四知识梳理1.实验式分子式构造式 2.1沸点溶解度溶解度2两种互不相溶的溶剂中的溶解度 3.1CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子2相对质量电荷最大值 3a.吸收频率b.吸收峰的个数吸收峰的面积官能团橙色褪去紫

6、色褪去有沉淀产生显紫色有白色沉淀产生有银镜产生有红色沉淀产生有气体产生溶液变红色题组训练题组一1.C解析 溴和KI发生反响生成I2,I2溶在溴苯中,Br-进入溶液,引进了杂质I2,且溴苯和汽油互溶,无法萃取,A错误;通入H2的量不好控制,少量时,不能将乙烯全部除去,过量时,就会使乙烷中混有H2,而且反响条件要求高,B错误;因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反响可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐,C正确;NaHCO3溶液只能除去SO2,不能除去CO2,D错误。2.B解析 用a可以趁热过滤提纯苯甲酸,A合理;浓硫酸与乙醇反响可以生成二氧化硫,二氧化硫可以被溴水氧化而使溴水褪色,B不合理;乙醇与水的沸点

7、不同,所以可用蒸馏的方法提纯乙醇,除去乙醇中的水,C合理;硝基苯与水不互溶,可用d别离硝基苯与水,D合理。3.12减少过滤时苯甲酸的损失,防止过饱和提早析出晶体3晶体析出,且晶体数量越来越多题组二1.C解析 李比希最早提出测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法,A错误;质谱仪测定的最大质荷比为相对分子质量,那么利用质谱仪可以测定有机物的相对分子质量,B错误;有机物CH3CHOHCH3有3种等效氢,核磁共振分析有3个峰,且峰面积之比为116,D错误。2.B解析 分子式为C8H8的烃含碳量非常高,所以燃烧时有大量浓烟产生,A项正确;立方烷的构造简式为,不含不饱和键,所以不能使酸性KMnO4溶液褪

8、色、不能使溴水褪色,也不能发生加聚反响,B项错误;分子式为C8H8只含有一个环的芳香烃构造简式为,含有碳碳双键,属于不饱和烃,C项正确;立方烷的构造简式为,二氯代物的同分异构体有、三种,D项正确。3.D解析 由红外光谱可知分子中至少含有CH键、CO键、OH键三种不同的化学键,A正确;核磁共振氢谱中有3个峰说明分子中有3种H原子,且峰的面积之比为123,所以三种不同的氢原子个数比为123,B正确;核磁共振氢谱中只能确定H原子种类,无法得知其分子中的氢原子总数,C正确;由红外光谱可知分子中含有CH键、CO键、OH键,A的化学式为C2H6O,满足化学键的构造简式为CH3CH2OH,D错误。【考例考法

9、直击】1.C解析 a分子中不存在苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;a和c分子中均存在饱和碳原子,所以所有碳原子不可能处于同一平面内,B项错误;a分子中存在碳碳双键,b分子中存在与苯环相连的甲基,C分子中存在醛基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;b分子中不存在醛基,不能与新制CuOH2反响生成红色沉淀,D项错误。2.D解析 三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,但构造不同,二者互为同分异构体,D项正确。3.D解析 将该烷烃展开为,正确命名为2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。4.BC解析 烯烃的命名应该从靠近双键的一端开场编号,故的正确名称为3-甲基-1-戊烯,B项错误;醇的命名应该选择含有

10、羟基的最长碳链为主链,且从离羟基位置最近的一端开场编号,故的名称为2-丁醇, C项错误。5.1乙炔碳碳双键、酯基2Br或溴原子3醛基4醛基5碳碳双键、醛基6醛基和羧基第37讲烃和卤代烃【考点互动探究】考点一知识梳理1.单键CnH2n+2n1碳碳双键CnH2nn2碳碳三键CnH2n-2n22.14液态固态升高越低增大小难3.1正四面体平面形HCCHCHCH直线形2顺反4.1淡蓝色亮堂黑烟浓烟不能使能使2光照气态卤素单质1 mol3CHCH+2Br2CHBr2CHBr2CH2CHCl 4nCH2CH2􀰷CH2CH2􀰻nCHCH􀰷CHCH

11、51707;nCH2CHCHCH2nnCH2CHCHCH2n5.CaC2+2H2OCaOH2+C2H2电石题组训练题组一1.D解析 烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反响,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反响,A错误;烯烃中的饱和烃基可以发生取代反响,B错误;分子式是C6H14,常温常压下是液态,C错误;加成反应是不饱和烃的特征反响,D正确。2.B解析 由构造简式可知分子式为C10H16,A错误;C原子数大于4,只含C、H,那么常温下为液态,难溶于水,B正确;分子中不含苯环,不属于芳香烃,C错误;分子构造不对称,每个双键均可发生两种方式的加成反响,即1 mol该物质与1 mol HCl加成所

12、得产物有4种,D错误。题组二1.C解析 因为分子存在三种不同的碳碳双键,如下图,1分子物质与2分子溴发生加成反响时,可以在和位置上发生加成反响,也可以在和位置上发生加成反响或在位置上发生加成反响,还可以1分子溴与发生1,4-加成,另1分子溴在上加成,所以得到的产物有4种,答案选C。2.C解析 乙烯使溴水褪色为加成反响,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反响,A错误;乙醇制取乙烯为消去反响,B错误;乙炔和苯均能与氢气发生加成反响,D错误。考点二知识梳理1.苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6通式,n>6构造特点碳碳单键碳碳双键一定 苯环烷不一定主要化学性质1+HNO3+H2O+HBr21+

13、3H2O或+HBr+HCl3题组训练题组一1.B解析 含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇苯甲醇、一种醚苯甲醚、三种酚邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚,共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的构造可以看出分子中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。2.192、题组二1.D解析 丙烷分子中3个碳原子构成一个平面;由于碳碳双键是平面形构造,那么1,3-丁二烯分子中所有碳原子可能共平面;苯环是平面形构

14、造,那么甲苯分子中所有碳原子共平面;由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,那么CH33CCHCHCH3分子中所有碳原子不可能均在同一个平面上,应选D。2.D解析 根据甲烷正四面体,乙烯平面形,乙炔直线形,苯平面六边形,以及三点确定一个平面知,此有机物可以化成,从图中可以得出共线最多4个碳原子,共面最多13个碳原子。3.D解析 苯环、乙烯、乙炔中所有原子共平面,故中除乙基部分共平面,乙基中亚甲基上的C相当于取代了苯环上的H,故与苯环共平面,甲基上的碳相当于取代了亚甲基中的一个H,可以与亚甲基上的C共平面,故所有碳原子可以共平面,A错误;分子中最多可以有6个碳原子共直线,A、C错误,D正确。考

15、点三知识梳理1.1C2H5BrC2H5Br大不易2CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水解CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O一个H2O不饱和键2.1卤素原子XCnH2n+1X2高升高难易小大3ROH+NaXRCHOHCH2OH+2NaXRCHCH2+NaX+H2ORCHCH2+HXCHCH+2NaX+2H2ORCH2X+NaOHRCH2OH+NaX+NaOH+NaX+H2O4ROH白色浅黄色黄色 5CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+Br2+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O6臭氧层题组训练题组一1.B解析 CH3CHCHCl含有碳碳

16、双键,能发生加成反响,能使溴水褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能发生聚合反响,Cl能发生取代反响、消去反响,但不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反响生成白色沉淀,选B项。2.123题组二1.或解析 由于溴乙烷不能电离出Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反响得到Br-,向反响后的溶液中参加AgNO3溶液,根据生成淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进展,参加AgNO3溶液之前需参加稀硝酸酸化,否那么溶液中的OH-会干扰Br-的检验。2.1稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液,防止OH-干扰检验;AgNO3溶液的作用是检验生

17、成的Br-2稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH溶液,防止NaOH与溴水反响;溴水的作用是检验生成的烯烃3酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃解析 因在NaOH的醇溶液中发生消去反响,生成、NaBr和H2O,同时溶液中还有未反响完全的NaOH和,所以,可通过检验产物中的双键或Br-的存在,确定是否发生了反响。3.1溴原子22CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析 1因参加AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。2溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g,摩尔质量为16×11.75 g·m

18、ol-1=188 g·mol-1。因此溴代烃的物质的量为18.81 g188 g·mol-10.1 mol。nAgBr=37.6 g188 g·mol-1=0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其构造简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。题组三1.A解析 以氯乙烷为原料制取乙二酸HOOCCOOH,其步骤为:与NaOH的醇溶液共热发生消去反响生成乙烯;在催化剂存在情况下与氯气加成得到1,2-二氯乙烷;与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;与新制的CuOH

19、2共热氧化为乙二酸;即步骤为。2.1C8H8CH22加成酯化或取代34+NaOH解析 由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知1 mol A中nC=8 mol,nH=8 mol,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得;A+HBrD,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反响生成的酯,那么H为。【考例考法直击】1.AC解析 由乙苯消费苯乙烯,该反响符合消去反响的定义,A项正确;乙苯的同分异构体中属于芳香烃的同分异构体有3种,但是属于脂肪烃的同分异构体有很多种,B项错误;乙苯不能使Br2/CCl4褪色,苯乙

20、烯与Br2发生加成反响,能使Br2/CCl4褪色,C项正确;乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数均最少为7,但由于单键可以自由旋转,乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数有可能为8, D项错误。2.C解析 由题意可知,C4H8Cl2是C4H10的二氯代物,C4H10的一氯代物有4种构造,且这4种一氯代物的等效氢共有12种,分别为、,当第二个氯原子分别取代和、和、和的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有12-3=9种,C项正确。3.12加成复原、氧化、聚合、取代酯化、消去反响3CH2CCH3CHCH2合理即可解析 1化合物X与异戊二烯的分子式均为C5H8,且与Br2/CCl4

21、通过加成反响得到,故化合物X的构造简式为。2有机物A中含有碳碳三键和羟基,可以发生加成复原、氧化、聚合、取代酯化、消去反响;AB发生的是碳碳三键的加成生成碳碳双键,故B的构造简式为。4.1三氟甲苯2浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反响3+HCl吸收反响产生的HCl,进步反响转化率4C11H11F3N2O3 596解析 根据流程图及有关物质的构造简式可推知,A为,B为,F为。1A的构造简式为,C的化学名称为三氟甲苯。2反响为硝化反响,试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合液,条件为加热或水浴加热。3反响的化学方程式为+HCl。吡啶的作用是吸收生成的HCl,进步反响转化率。4G的构造简式为,故其分子式为C1

22、1H11F3N2O3。5因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。6结合题中的转化方法,可设计出由苯甲醚制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成道路为 。5.1蒸馏烧瓶防止暴沸2丙烯、正丙醚3减少1-溴丙烷的挥发4减少HBr挥发5将分液漏斗下口向上倾斜、翻开活塞排出气体解析 1仪器A为蒸馏烧瓶,参加搅拌磁子的目的是搅拌和防止暴沸。2正丙醇在反响过程中,除了发生取代反响生成卤代烃,还可能发生消去反响和分子间脱水,分别生成丙烯和正丙醚。3 冰水浴是降低温度,根据信息,1-溴丙烷的沸点为71 ,所以为减少1-溴丙烷挥发,应将承受瓶置于冰水浴中。4蒸

23、馏瓶中的反响原理是NaBr与浓硫酸反响生成HBr,HBr与正丙醇发生取代反响生成1-溴丙烷,所以缓慢加热的目的是防止生成的HBr挥发。第38讲烃的含氧衍生物【考点互动探究】考点一知识梳理一、1.1CnH2n+1OHCnH2n+2O2直接2.脂肪芳香3.逐渐升高高于易溶于减小4.被氧化混溶酒精二、1.2置换2CH3CH2ONa+H2取代CH3CH2Br+H2O氧化2CH3CHO+2H2O消去取代CH3CH2OCH2CH3+H2O取代CH3COOCH2CH3+H2O2.活泼活泼1石炭酸澄清浑浊2+3Br23紫色4+3H25粉红6题组训练题组一1.A解析 分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键

24、和羟基,B正确;含有碳碳双键和CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反响,含有羟基能和羧酸发生酯化反响取代反响,D正确。2.A解析 分子式是C5H12O的醇,能被催化氧化成醛,那么醇中连接羟基的碳原子上含有2个氢原子,戊醇分子除去CH2OH后的丁基有4种构造,故其同分异构体有4种。3.12解析 醇的催化氧化,本质上是一个醇分子中脱去两个氢原子一个来自羟基,另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时醇分子中形成碳氧双键。而醇的消去反响是醇中的OH和与OH相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水,同时生成碳碳双键。题组二1.C解析

25、 根据该有机物的构造简式可知不含酯基,A错误;该有机物能发生取代反响、加成反响,不能发生水解反响,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反响,不能与NaHCO3反响,C正确;酚羟基的邻位、对位的H能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反响,所以1 mol山萘酚与溴水反响最多可消耗5 mol Br2,D错误。2.C解析 构造中左环与右上环均为苯环,且共有5个酚羟基可看作酚,中间的环中那么含醚基环醚和两个醇羟基可看作醇,A项正确;该有机物中能与Br2发生反响的只是酚羟基的邻位,共4个可被取代的位置,B项正确;能与NaOH溶液反响的只是酚羟基共5个,C项错误;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,它们

26、都能与Na反响,D项正确。3.B解析 欲回收溶于酒精的苯酚,可以根据两组分沸点差异较大用蒸馏法将两者别离。为了进步别离效率,可以利用苯酚与氢氧化钠溶液反响生成苯酚钠,然后蒸馏出酒精,向余液中通入过量的二氧化碳,将苯酚钠转化为苯酚。由于苯酚在水中的溶解度较小,所以得到的是乳浊液,静置后混合物分层,分液后得到有机层为苯酚溶有少量水,所以是液体,B正确。考点二知识梳理1.CHOCnH2nO2.气体刺激性气味液体刺激性气味3.CH3CHO+H2CH3CH2OH2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHO+2AgNH32OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2OCH3CHO+2CuOH2+

27、NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O2CH3CHO+O22CH3COOH绿色4.1福尔马林题组训练题组一1.B解析 根据橙花醛构造简式可知其含碳碳双键,能与Br2发生加成反响,故A错误;橙花醛含有CHO,能发生银镜反响,故B正确;2个碳碳双键和1个CHO均与氢气发生加成反响,那么1 mol橙花醛最多可以与 3 mol H2发生加成反响,故C错误;橙花醛含碳碳双键,与乙醛构造不相似,不是同系物,故D错误。2.A解析 该有机物的醛基可发生氧化反响,醇羟基可发生酯化反响,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1 mol 该有机物中含2 mol CHO、1 mol ,那么最多可与4

28、mol CuOH2反响,可与3 mol H2发生加成反响,C、D不正确。3.A解析 肉桂醛和苯甲醛都可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别肉桂醛中是否残留有苯甲醛,故A错误;苯环、碳碳双键以及醛基都可与氢气发生加成反响,那么1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成,最多消耗 5 mol H2,故B正确;因苯环、碳碳双键以及醛基中所有原子都在同一个平面上,那么肉桂醛中所有原子可能在同一平面上,故C正确;由构造简式可知肉桂醛的分子式为C9H8O,故D正确。题组二1.D解析 银镜反响采用水浴加热,A正确;乙烯和溴水发生加成反响,因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;在乙醛复

29、原新制CuOH2悬浊液的实验中,制CuOH2悬浊液时应保持NaOH过量,可直接加热,C正确;配制银氨溶液时,将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。2.D解析 A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反响,A、B错误;C中假设先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,假设不酸化直接加溴水,那么无法确定A中是否含有碳碳双键。3.1CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH32+2CuOH2+NaOH+Cu2O+3H2OHCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH解析 根据题意X中含有COOH,为CH3CH2CO

30、OH;Y中含CHO,含OH,不含COOH,故Y为;Z中含,含CHO,无OH,故Z为HCOOCH2CH3;W中含,不含OH和CHO,故W为CH3COOCH3。考点三知识梳理1.1烃基与羧基 2羧基COOH 3CnH2nO2n1 4强红2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+CaOCH3COO2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3CO18OCH2CH3+H2O2.1OHRCOOR'3难易 4题组训练题组一1.B解析 该反响为加成反响,但加成产物有两种,其中一种HOCH2C

31、H2COOH为副产物,A错误;丙烯酸构造中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物,B正确;丙烯酸与乳酸都属于有机酸,羧基之间可以脱水生成酸酐,也可以发生酯化反响,C错误;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反响,而羟基只与Na反响,那么1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反响,消耗三者物质的量之比为211,D错误。2.C解析 根据信息“A有香味,在酸性条件下水解生成有机物B和C,B能和碳酸氢钠溶液反响生成气体,A属于酯类,B属于羧酸,C属于醇,由于C不能发生消去反响,能催化氧化生成醛或酮,所以C中羟基所在的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子或无邻位

32、碳原子,假如B是HCOOH,那么C为戊醇,符合条件的构造是CH33CCH2OH,那么A的构造有1种;假如B是CH3COOH,C是丁醇,没有符合条件的构造;假如B是CH3CH2COOH,C是丙醇,没有符合条件的构造,假如B是丁酸,C是乙醇,没有符合条件的构造;假如B是戊酸,同分异构体有4种,C是CH3OH,符合条件,A的构造有4种。A的构造共有5种。3.1苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇 2NaOH溶液或Na2CO3溶液CO2盐酸NaHCO3溶液 3H2O解析 1根据羟基氢原子的活泼性可知,苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇。

33、2苯甲醇和苯胺均与碱液不反响,因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液将四种物质分为两组。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性,因此可以参加盐酸转化为盐与苯甲醇别离,即物质4是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠溶液反响又转化为苯胺,即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知,向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO2即可将苯酚钠转化为苯酚,即物质2是苯酚。盐酸的酸性强于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中参加盐酸可以生成苯甲酸,即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸,而碳酸强于苯酚,所以假设首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开

34、,那么应参加NaHCO3溶液。 3将转化为,其中不能生成酚羟基,因此不能参加酸。醇羟基显中性,因此可以利用醇钠与水反响可转化为醇羟基,那么应参加H2O。题组二1.C解析 阿司匹林分子构造中含有羧基和酯基,在NaOH溶液中完全水解,可消耗3 mol NaOH,A正确;将阿司匹林投入氢氧化钠溶液中,发生羧酸的中和反响和酯的水解反响,断裂的化学键为和,B正确;酚羟基在碱性条件下也能发生中和反响,C错误;阿司匹林分子式为C9H8O4,1 mol 阿司匹林完全燃烧消耗9 mol O2,D正确。2.1CH2CHCH32CH2CH2+H2OCH3CH2OH加成反响3取代反响4HOOCCOOH52CH3CH2

35、OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O解析 石油气裂解产物主要是气态短链烯烃。由题给框图可知,A与H2O在催化剂的作用下生成C2H6O,该化合物为CH3CH2OH,那么A为乙烯,乙醇与C反响生成,该反响为酯化反响,那么C为HOOCCOOH乙二酸;B和A互为同系物,B与Cl2在光照条件下反响生成C3H5Cl,那么B为CH2CHCH3丙烯,C3H5Cl的构造为CH2CHCH2Cl,在NaOH的水溶液中水解生成CH2CHCH2OH,继续催化氧化生成乙二酸。3.1取代反响2羧基新制CuOH2悬浊液3+2NaOH+CH3CH2COONa+H2O解析 1比照A、B的构造和反响

36、可知,A的醛基与氢气发生加成反响得到苯甲醇X,苯甲醇与HBr发生取代反响,生成了B。2A、X、D含有的官能团分别是醛基、醇羟基和羧基,可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,常温下可以溶解新制氢氧化铜的是D,加热条件下可以生成红色沉淀的是A。3F水解的产物之一可以与FeCl3溶液发生显色反响,F含有酯基,为丙酸苯酯。书写化学方程式时,注意水解产生的丙酸和苯酚均能与NaOH溶液反响。【考例考法直击】1.B解析 汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A项错误;分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,B项正确;酚羟基的邻、对位氢原子可以与溴水发生取代反响,碳碳双键可以与溴水发生加成反响,故1 mol该物质可以

37、与2 mol Br2反响,C项错误;汉黄芩素构造中能与氢气发生加成反响的有苯环、碳碳双键和羰基,D项错误。2.BD解析 乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现2组峰,其峰面积比为11,A项错误;对苯二酚出现2组峰,且峰面积比为21,B项正确;2-甲基丙烷出现2组峰,但峰面积比为91,C项错误,对苯二甲酸出现2组峰,且峰面积比为21,D项正确。3.1苯甲醛2加成反响取代反响345中的2种6解析 根据流程图,结合,利用A+CH3CHOC9H8O可知芳香族化合物A为苯甲醛,且B的构造简式为,BC那么为醛基氧化为羧基,C的构造简式为,由C的构造简式以及CD反响条件和反响前后有关物质的分子式知,该反响为碳碳双键与

38、溴的加成反响,得到DD的构造简式为,DE那么是溴代烃的消去反响,故E的构造简式为,由此知EF为羧酸与醇的酯化反响也是取代反响,故F的构造简式为。根据F、H的构造简式可知G甲苯的同分异构体的构造简式为,结合,容易写出由F生成H的化学方程式,从而可顺利答复前4问。5满足条件的F的同分异构体X必含COOH、苯环,同时满足有6个H处于同一化学环境,应是两个CH3且处于苯环的对称位置,结合F的构造简式可得满足条件的X的构造简式有、。6根据可首先利用环戊烷制得环戊烯环戊烷与氯气光照发生取代反响,氯代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反响制得,然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“的反响得到,最后再与Br

39、2发生加成反响即可得到最终产物。4.1 22-丙醇或异丙醇34取代反响 5C18H31NO466解析 1 A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,那么A的构造简式为;2利用B的分子式和价键规律,结合B的峰面积比为611可知B的构造简式为CH3CHOHCH3,故化学名称为2-丙醇或异丙醇;3 D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反响,那么苯环上有酚羟基和CH2OH,且为对位构造,那么D的构造简式为, HOCH2CH2OCHCH32和反响生成E的反响为取代反响,故反响的化学方程式为4结合F的分子式可知和发生反响生

40、成F的反响类型为取代反响;5利用有机物G的构造简式和价键规律可知其分子式为C18H31NO4;6L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反响,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反响,说明L的分子构造中含有2个酚羟基和一个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的构造简式为、 。5.1正丁醛或丁醛98 2醛基+2AgNH32OH+2Ag+3NH3+H2O或+2CuOH2+NaOH+Cu2O+3H2O3cd4CH2CH

41、CH2OCH3、5CH3CH24CHO6保护醛基或其他合理答案解析 1A的名称为丁醛或正丁醛;根据碳碳双键相连的原子在同一平面、单键可以旋转的特点,可判断B分子中共平面的原子最多为9个4个C、1个O、4个H;因为C分子为不对称分子,每一个碳原子上的H都是不同的,共有8种氢原子。2D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可以用银镜反响或与新制的氢氧化铜悬浊液反响,化学方程式为+2AgNH32OH+2Ag+3NH3+H2O或+2CuOH2+NaOH+Cu2O+3H2O。3根据信息和反响的特点推出E为乙醇,那么不能发生聚合反响和加成反响,能发生的反响类型为消去反响和取代反响,应选cd。4B的同分异构体中,含

42、有一样官能团即含有碳碳双键和醚键的,只有碳骨架异构和顺反异构,共4种,构造分别为CH2CHCH2OCH3、。5中间产物可与氢气加成消除碳碳双键,再利用信息进展反响,在酸性条件下水解得己醛。6第一步的目的是防止醛基与氢气反响,保护醛基。6.1CH2CH2羟基23+CH3CH2OH取代反响4取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再参加新制氢氧化铜悬浊液,加热,假设产生砖红色沉淀,那么有B存在解析 A为丁醇,其中有两个甲基,且A能经过两步氧化生成C,由C的分子式可知C为丁酸,A能催化氧化生成羧酸,所以A为伯醇,构造简式为CH32CHCH2OH,进而推知B为CH32CHCHO,C为CH32CHCOOH

43、,由Y的分子式可知D为CHCH,E为CH2CH2,CH2CH2与H2O发生加成反响生成F,F为CH3CH2OH,F和C发生酯化反响生成G,G为CH32CHCOOCH2CH3。2Y为氯乙烯,CH2CHCl发生加聚反响生成聚氯乙烯。3根据信息的反响原理可以推出该反响,注意生成的另一种产物为CH3CH2OH。4丁酸中含有丁醛,在检验丁醛之前需加NaOH将丁酸中和掉,保证溶液显碱性。第39讲生命中的根底有机化合物合成有机高分子化合物【考点互动探究】考点一知识梳理1.C、H、OC、H、OC、H、O、N2.葡萄糖果糖葡萄糖高级脂肪酸高级脂肪酸盐黄氨基酸3.葡萄糖淀粉纤维素催化剂题组训练题组一1.C解析 油

44、脂是一种有机物,可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度,帮助人体吸收,但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分,与油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂分子中含有的碳碳双键,通过与氢气发生加成反响,使油脂硬化,C项与油脂中含有的不饱和碳碳双键有关;天然油脂一般是混甘油酯,没有固定的熔、沸点,但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。2.D解析 淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同

45、分异构体,但水解产物一样,错误;两种物质自身缩合可形成两种二肽,穿插缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。3.A解析 淀粉遇I2变蓝,含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄,葡萄糖与新制CuOH2悬浊液共热生成砖红色沉淀。题组二1.C解析 淀粉遇碘单质变蓝,而食盐加碘加的是KIO3,A错误;蛋白质水解最终产物为氨基酸,不能发生银镜反响,B错误;植物油属于油脂中的油,烃基中有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;羊毛、蚕丝的成分是蛋白质,D错误。2.B解析 酿酒过程中,葡萄糖在酶的作用下发生分解反响生成酒精,葡萄糖是单糖不能水解,A项错误;乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,B

46、项正确;NH42SO4使蛋白质盐析而不是变性,C项错误;甲酸某酯也能与新制的CuOH2悬浊液在加热条件下反响生成砖红色沉淀,D项错误。3.A解析 蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反响,在用新制CuOH2悬浊液检验葡萄糖时,先要用NaOH溶液中和H2SO4,待溶液呈碱性后,再进展检验,A错误。考点二知识梳理1.2最小 3数目CH2CH2n 2.1加成n2缩合小分子n+nHOCH2CH2OH+2n-1H2O3HOCH2CH2OHCH2CHCNCH2CHCHCH23.1热塑热塑热固题组训练题组一1.C解析 光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,C错误。2.B解析 聚乙烯中不存在双键,聚乙烯塑料的老

47、化是由于长链断裂等原因引起的,A错误;酚醛树脂是由苯酚和甲醛发生缩聚反响的产物,C错误;合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶,纤维、橡胶有的是天然有机高分子化合物,D错误。题组二1.B解析 根据聚维酮的构造分析,聚维酮的单体是,A项正确;聚维酮是由2m+n个发生加聚反响得到的,B项错误;聚维酮碘的水溶液是常见的消毒剂,说明聚维酮碘易溶于水,C项正确;聚维酮分子的杂环内存在肽键,能发生水解反响,D项正确。2.C解析 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的,不属于天然高分子材料,A错误;顺丁橡胶的单体为1,3-丁二烯,与反-2-丁烯分子式不同,B错误;涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反响得到的聚对苯

48、二甲酸乙二酯,C正确;酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,不是甲醇,D错误。3.12HOCH2CH2OH3、CH2CHCHCH24CH3CHOHCOOH5HCHO6H2NCH26NH2HOOCCH24COOH考点三题组训练1.12加成反响缩聚反响3+NaOHCH2CHCl+NaCl+H2O+2NaOH+2NaCl2.141322-硝基甲苯或邻硝基甲苯和 3防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代或减少副产物,或占位 4+HCl保护氨基 5Cl2/FeCl3或Cl2/Fe羧基6解析 1甲苯分子构造对称,有四种化学环境不同的氢原子。通过甲基碳原子与苯环相连的碳碳单键旋转可以使甲基上的一个氢原子在苯环平面内,故

49、该分子最多有13个原子在同一平面内。2B分子中苯环上有两个取代基甲基和硝基,二者处于邻位,故其名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。符合条件a、b的B的同分异构体为和。3甲苯受甲基的影响导致苯环上甲基邻、对位的氢原子变得活泼,容易发生取代反响;从流程看反响是在甲基苯环的对位引入SO3H,反响引入硝基,而反响又去掉了SO3H。可见假设采用甲苯直接硝化的方法制备B,会产生副产物。4从图可知反响发生的是取代反响:+HCl。反响使用的浓硫酸和液氯均有强氧化性,的主要目的是保护氨基。5比照D、F的构造可知,反响在苯环上引入Cl,那么反响试剂和条件为液氯和FeCl3作催化剂。6由目的产物知单体中有羧基、氨基,根

50、据流程中的反响可知,酸性条件下可以使肽键水解产生氨基,故合成流程为。考点四知识梳理1.1CCCCCHOOH酚羟基含有苯环构造淀粉CHOOHCOOHCOOH3CH2OHCHOHOHX 题组训练题组一1.B解析 合成的最简便流程为CH3CH2OHCH2CH2。即反响的顺序为。2.12CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH3解析 1在浓硫酸、加热条件下发生消去反响得到,然后与溴发生加成反响生成,最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反响得到目的产物。 2先将乙醇催化氧化为乙醛,再让乙醛发生反响信息生成CH3CHCHCHO,最后与氢气加成得到目的产物。3以苯乙烯

51、和乙烯为原料,合成,先要将苯乙烯氧化成苯甲酸,再将乙烯转化成乙二醇,可以通过加成、碱性水解实现,再酯化得到。题组二1.1丙烯Br 223CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O4HCCCOONa 5CH3CH2CH2CCCHO6解析 1A的名称为丙烯,AB为丙烯与Br2的取代反响,新生成的官能团为-Br。2D中有2种类型的氢原子,核磁共振氢谱显示峰的组数为2。3DE为卤代烃在碱的醇溶液中的消去反响。4G为HCCCHO,与新制氢氧化铜反响时,醛基被氧化,所得产物为HCCCOONa。5L为CH3CH2CH2Br,根据提供反响的反响原理,L与J生成的M的构造简式

52、为CH3CH2CH2CCCHO。6根据提供反响的反响原理,CH3CH2CH2CCCHO发生加成反响,生成反式构造,T为。2.1硝基 2取代反响32C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 45 解析 1根据C的分子式推出A分子中有6个碳原子,又知A为芳香烃,那么A为苯,构造简式为;苯与硝酸发生取代反响生成硝基苯,B中官能团为硝基。2NO2被复原为NH2,C中的两个NH2被OH取代,反响类型为取代反响。3E为酯,且一定条件下生成乙醇,那么E为乙酸乙酯,因此发生的系列反响为乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯。4由于2EF+C2H5OH,结合羟甲香豆素的构造简式可知F为CH3COCH2COOCH2CH3,官能团有和。5D为,F为CH3COCH2COOCH2CH3,结合信息,推出中间产物1的构造简式为,结合信息推出中间产物2的构造简式为。【考例考法直击】1.1 2浓HNO3和浓H2SO43+NaOH +NaCl4碳碳双键、酯基 5加聚反响6+nH2

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