高中化学选修五第四章第二节糖类

1、2022-3-7第二节 糖类2022-3-71.1.认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。工和生物能源开发上的应用。2.2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验，体验化学物质探究通过单糖、二糖、多糖的探究实验，体验化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究的能力。提高科学探究的能力。3.3.掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转化以及与烃的衍生

2、物组成和重要性质，它们之间的相互转化以及与烃的衍生物的关系。的关系。2022-3-7多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，都称多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，都称为糖类。为糖类。单糖单糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖低聚糖低聚糖麦芽糖、蔗糖麦芽糖、蔗糖多糖多糖淀粉、纤维素淀粉、纤维素1.1.定义定义: :2.2.分类：分类：分类标准：根分类标准：根据能否水解以据能否水解以及水解产物的及水解产物的多少进行分类。多少进行分类。不能水解的糖类称为单糖；不能水解的糖类称为单糖；1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖的称为低聚糖；单糖的称为低聚糖；1mol糖水解后能产生很多糖水解后能产生

3、很多单糖的称为多糖。单糖的称为多糖。一、糖类的组成和分类一、糖类的组成和分类2022-3-7糖类俗称碳水化合物，这个概念科学吗？糖类的分子组糖类俗称碳水化合物，这个概念科学吗？糖类的分子组成都可以用成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有的有机物一定属于糖类吗？机物一定属于糖类吗？提示：提示：碳水化合物的说法不科学，糖类的分子组成并不碳水化合物的说法不科学，糖类的分子组成并不是都符合是都符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为，如鼠李糖的分子式为C6H12O5;符合符合这个通式的有机物也不一定属于糖类这个通式的有机物也不一定属于糖类,如乙酸如乙酸C2H

4、4O2、甲、甲醛醛CH2O等。等。2022-3-71.有关糖类物质的叙述中，正确的是有关糖类物质的叙述中，正确的是( )A.糖类是有甜味的物质糖类是有甜味的物质 B.由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类C.糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m 的通式表示的通式表示D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质的物质D D 2022-3-7（1 1）物理性质：）物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。白色晶体，有甜味，能溶于水。（2 2）组成与

5、结构）组成与结构根据下列信息推出葡萄糖的分子组成：葡萄糖的相对分根据下列信息推出葡萄糖的分子组成：葡萄糖的相对分子质量为子质量为180180，其中含碳，其中含碳40%40%，氢，氢6.7%6.7%，其余是氧。求分，其余是氧。求分子式。子式。葡萄糖的分子式：葡萄糖的分子式：C C6 6H H1212O O6 6二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖1.1.葡萄糖葡萄糖2022-3-7你能根据下列信息推出葡萄糖的分子结构吗？你能根据下列信息推出葡萄糖的分子结构吗？在一定条件下在一定条件下1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇反应，还原成己六醇说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明分子中

6、有双键，也说明是直链化合物葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一个一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定）个羟基不稳定）说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连在，且分别连在5个个C原子上原子上葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个个C原原子的葡萄糖酸子的葡萄糖酸说明葡萄糖分子中含有一个说明葡萄糖分子中含有一个CHO根据以上信息知葡萄糖的分子结构为根据以上信息知葡萄糖的分子结构为CH2OH(CHOH)4CHO2022-3-7(3)(3)化学性质：化学性质：a.a.银镜

7、反应银镜反应醛基的性质：醛基的性质：b.b.与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH 2Ag+CH 2Ag+CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+H+H2 2O OCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH CH CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O2

8、022-3-7CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+HCHO+H2 2 CH CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂羟基的性质：羟基的性质：酯化酯化人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源： C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)+O(l)+能量能量c.c.与氢气的加成反应与氢气的加成反应(4)(4)用途用途葡萄糖用于制镜业、果糖制造业、医药工业，体质弱和低血葡萄糖用于制镜业、果糖制造业、医药工业，体质

9、弱和低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+5CH5CH3 3COOHCOOHCHOCHO(CHOH )CHOH )4 4CHCH2 2OHOH浓浓H2SO4 +CHOCHO(CHOOCCH(CHOOCCH 3 3) ) 4 4CHCH2 2OOCCHOOCCH3 35H5H2 2O O2022-3-7（1 1）分子式：）分子式：C C6 6H H1212O O6 6（2 2）结构简式：）结构简式：CHCH2 2OHCHOHCHOHCHOHCOCHOHCHOHCHOHCHOHCOCH2 2OH O

10、H （3 3）结构特点：多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。）结构特点：多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。（4 4）特殊性质：）特殊性质：a.a.在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性的还原性, ,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。b.b.在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。糖和果糖。2.2.果糖果糖2022-3-7B B2 2下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应（下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应（ ）A A葡萄糖

11、变成葡萄糖酸葡萄糖变成葡萄糖酸 B B葡萄糖变成六元醇葡萄糖变成六元醇C C葡萄糖变成二氧化碳和水葡萄糖变成二氧化碳和水 D D葡萄糖变成某种酯葡萄糖变成某种酯2022-3-7B B3 3对葡萄糖性质的叙述中，正确的是（对葡萄糖性质的叙述中，正确的是（ ）A A不溶于水的白色晶体不溶于水的白色晶体B B是一种多羟基醛，具有还原性是一种多羟基醛，具有还原性C C不能跟酸起酯化反应不能跟酸起酯化反应D D不能还原为六元醇不能还原为六元醇2022-3-7存在存在常见物质常见物质分子式分子式用途用途蔗糖蔗糖甜菜甜菜甘蔗甘蔗红糖红糖白糖白糖C C1212H H2222O O1111甜味食品甜味食品麦芽糖

12、麦芽糖发芽的谷类发芽的谷类和麦芽和麦芽饴糖饴糖C C1212H H2222O O1111甜味食品甜味食品三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖1.1.存在、组成及用途存在、组成及用途2022-3-7（1 1）作为二糖，它们应该可以水解为单糖，用什么试）作为二糖，它们应该可以水解为单糖，用什么试剂检验水解产物单糖的存在？剂检验水解产物单糖的存在？（2 2）两者水解实验的催化剂是什么？检验水解产物之）两者水解实验的催化剂是什么？检验水解产物之前必须先进行何种操作？目的何在？前必须先进行何种操作？目的何在？（3 3）水解实验将采取什么加热方式？）水解实验将采取什么加热方式？（4 4）蔗糖、麦芽糖本身会不会

13、像单糖那样具有还原性）蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具有还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐林反应呢？如何呢？或者说，能否发生银镜反应和斐林反应呢？如何用实验解决问题？用实验解决问题？2.2.蔗糖、麦芽糖化学性质探究蔗糖、麦芽糖化学性质探究2022-3-7(5)(5)蔗糖水解的对比试验蔗糖水解的对比试验热水浴热水浴20%20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象无现象蔗糖蔗糖 + +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴 NaOH NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴产生产生银镜银镜 C C6 6H H1212O O6 6 + C + C6 6H H1212O O6 6 ( (

14、葡萄糖葡萄糖) () (果糖果糖) )稀硫酸稀硫酸C C1212H H2222O O1111 + H + H2 2O O( (蔗糖蔗糖) )2022-3-7葡萄糖葡萄糖还原性糖还原性糖( (有有CHO)CHO)不能水解不能水解单糖单糖麦芽糖麦芽糖还原性糖还原性糖( (有有CHO)CHO)水解成二分子葡萄糖水解成二分子葡萄糖二糖二糖蔗糖蔗糖非还原性糖非还原性糖( (无无CHO)CHO)水解成一分子葡萄糖一水解成一分子葡萄糖一分子果糖分子果糖二糖二糖(6)(6)蔗糖、麦芽糖与葡萄糖的比较：蔗糖、麦芽糖与葡萄糖的比较：C C1212H H2222O O1111 + H + H2 2O 2CO 2C6

15、 6H H1212O O6 6( (麦芽糖麦芽糖) () (葡萄糖葡萄糖) )酸或酶酸或酶2022-3-74 4对于蔗糖的说法中，不正确的是（对于蔗糖的说法中，不正确的是（ ）A A蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的二倍蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的二倍B B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应反应C C在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成浴加热，看不到有银镜生成D D在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫在蔗糖里加入浓硫酸，可

16、观察到颜色变黑，并有泡沫出现出现A A2022-3-7思考与交流：思考与交流：淀粉、纤维素的分子式均为淀粉、纤维素的分子式均为(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n，它们，它们是同分异构体吗？是同分异构体吗？四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素提示：提示：天然高分子化合物各自的天然高分子化合物各自的n n值不同值不同, ,不是同分异构体。不是同分异构体。2022-3-71.1.淀粉淀粉（1 1）存在：存在于植物的种子和块根里。）存在：存在于植物的种子和块根里。（2 2）物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，）物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊

17、化作用（即食物由生变熟不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）。的过程）。（3 3）结构：含有几百到几千个单糖单元（）结构：含有几百到几千个单糖单元（C C6 6H H1010O O5 5）。每）。每个结构单元式量：个结构单元式量：162162。相对分子质量从几万到几十万；。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。2022-3-7（C C6 6H H1010O O5 5) )n n+nH+nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶 (4)(4)淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉不显还原

18、性通常淀粉不显还原性遇碘变蓝色遇碘变蓝色淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。萄糖。2022-3-7 C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酒化酶酒化酶(5)(5)淀粉的用途淀粉的用途淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；可用于制葡萄糖和酒精等；可用于制葡萄糖和酒精等；淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为淀粉在淀粉酶的作用

19、下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：2022-3-7(1)(1)存在存在: :纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素其中：棉花含纤维素92929595； 亚麻含纤维素约亚麻含纤维素约8080；木材含；木材含纤维素约纤维素约5050。(2)(2)物理性质物理性质: :白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水于水, , 也不溶于有机溶剂。也不溶于有机溶剂。2.纤维素纤维素棉花棉花麻麻竹子竹子2

20、022-3-7（3 3）化学性质）化学性质非还原性糖：无非还原性糖：无CHOCHO不显还原性不显还原性酯化反应酯化反应（C C6 6H H7 7O O2 2）OHOHOHOHOHOHn n3nHNO3nHNO3 3浓硫酸浓硫酸（C C6 6H H7 7O O2 2）ONOONO2 2ONOONO2 2ONOONO2 2n n3nH3nH2 2O O纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）（硝酸纤维）2022-3-7可发生水解，但比淀粉水解困难，要用可发生水解，但比淀粉水解困难，要用90%90%的浓硫酸作的浓硫酸作催化剂催化剂(C(C6 6H H1010H H5 5) )n n+nH+nH2 2O

21、O浓硫酸浓硫酸nCnC6 6H H1212O O6 6（葡萄糖）（葡萄糖）思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？提示：提示：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的量的NaOHNaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)Cu(OH)2 2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。色沉淀，表明已经开始水解。2022-3-7（4 4）纤维素的应用）纤维素的应用棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻

22、纤维大量用于纺织工业木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N N量分为火棉量分为火棉（含（含N N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N N量较低，量较低，用于制赛璐珞和油漆）用于制赛璐珞和油漆）制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片的片基片的片基制造黏胶纤维（制造黏胶纤维（NaOHNaOH、CSCS2 2处理后所得，其中的长纤维处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）称人造丝，短纤维称人造棉

23、）食物中的纤维素有利于食物的消化食物中的纤维素有利于食物的消化2022-3-7ACAC5.5.对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是 ( )( )A.A.二者都能水解，且水解的最终产物相同二者都能水解，且水解的最终产物相同B.B.二者含有二者含有C C、H H、O O三种元素的质量分数相同，且互为同三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体分异构体C.C.它们均属于糖类，且都是高分子化合物它们均属于糖类，且都是高分子化合物D.D.都可用都可用(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维表示，但淀粉能发生银

24、镜反应，而纤维素不能素不能2022-3-7(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n （多糖）（多糖） C C6 6H H1212O O6 6（单糖）（单糖） 缩合缩合 C C1212H H2222O O1111（二糖）（二糖） 水解水解 发酵发酵 C C2 2H H5 5OH+COOH+CO2 2氧化氧化 COCO2 2+H+H2 2O O 光合光合 缩合缩合 水解水解 淀淀 粉粉纤维素纤维素蔗蔗 糖糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖果果 糖糖2022-3-71.1.下列说法中错误的是（下列说法中错误的是（ ）A A单糖是不能发生水解的最简单的糖类单糖是不能发生水解的最简单的糖类 B B分

25、子式符合分子式符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的物质通式的物质, ,都是糖类物质都是糖类物质C C淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物D D淀粉和纤维素都是由碳、氢、氧三种元素组成淀粉和纤维素都是由碳、氢、氧三种元素组成, ,两化两化合物中三元素的质量比相同合物中三元素的质量比相同B B2022-3-7C C2.2.下列四种糖中下列四种糖中, ,属于还原性糖的是（属于还原性糖的是（ ）葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 纤维素纤维素A A只有只有 B B只有只有 C C只有只有 D D只有只有2022-3-7BCBC3.3.葡萄糖是重要的糖类物质，下列关于葡萄糖的性质说法葡萄糖是重要的糖类物质，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是不正确的是( )( )A.A.完全燃烧的产物是