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文档简介
1、 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英体,但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液从中得到了一种无色油状液体体。 Michael Faraday (1791-1867)来自于来自于煤煤的的是一种无色、有毒、有特殊气味、是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。不溶于水的液体
2、,比水轻。18251825年,英国科学家年,英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中在煤气灯中首先首先发现苯发现苯,并测得其含碳量,确定其最简,并测得其含碳量,确定其最简式为式为CHCH;18341834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希米希尔里希制制得苯,并将其命名为得苯,并将其命名为苯苯;之后,法国化学家;之后,法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878,分子式为,分子式为C C6 6H H6 6。总结实验现象:总结实验现象:苯与溴水混合现象:上层上层(苯层)橙色;下层(水层)无色苯层)橙色;下层(水层)无色结论:结论:1、苯与溴水不反应、苯与溴水不反应2、溴由溶解在水中转
3、移到了苯中这个实验在化学上叫、溴由溶解在水中转移到了苯中这个实验在化学上叫萃取萃取苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象:上层上层(苯层)无色;下层(水层)紫色苯层)无色;下层(水层)紫色结论:结论:苯与酸性高锰酸钾不反应苯与酸性高锰酸钾不反应推理判断苯分子中有碳碳双键吗?没有一一.苯的结构苯的结构分子式为分子式为C6H6苯分子的结构简式 苯的苯的结构式结构式:结构简式结构简式: 现象:现象: 加入溴水的试管中,液体分两层,上加入溴水的试管中,液体分两层,上层呈层呈橙红色橙红色,下层几乎无色。,下层几乎无色。 加入高锰酸钾溶液的试管中,液体也加入高锰酸钾溶液的试管中,液体也分两层,上层无色,下层呈分两层
4、,上层无色,下层呈紫色紫色。 结论:结论:苯不能使酸性高锰酸钾溶液和苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,说明苯中不含碳碳双键溴水褪色,说明苯中不含碳碳双键。CC 1.54 10-10mC=C 1.33 10-10m 结构特点:结构特点: a a、平面结构;、平面结构;b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的介于单键和双键之间的独特的键独特的键。性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构溴代反应溴代反应a、反应原理:、反应原理:b、反应装置:、反应装置:c、反应现象:、反
5、应现象:(1 1) 取代反应取代反应导管口有白雾,锥形瓶中滴导管口有白雾,锥形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3溶液,出现浅黄色沉淀;溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯中,烧 杯底部出现油状的褐杯底部出现油状的褐色液体。色液体。 无色液体,无色液体,密度大于水密度大于水溴苯溴苯催化剂:催化剂:FeBr3硝化反应硝化反应纯净的纯净的硝基苯硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?一
6、定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。并不断振荡使之混合均匀。硝基苯硝基苯b、本实验应采用何种方式加热?、本实验应采用何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。水浴加热,便于控制温度。与硝酸的取代反应与硝酸的取代反应:苯苯+浓硝酸浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应浓硫酸在加热条件下的反应H+ HONO2+ HOHNO2浓硫酸浓硫酸加热加热硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)与硫酸的取代反应与硫酸的取代反应: :苯苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶浓硫酸在加热的条件下反应后互溶H+ HOSO3H+ HO
7、HSO3H加热加热苯的取代反应原理:苯的取代反应原理:(1)苯与溴的反应:)苯与溴的反应:(2)苯的硝化反应:)苯的硝化反应:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃难进行加成反应。色),说明它比烯烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:环己烷环己烷苯的加成反应苯的加成反应 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生
8、成环己烷苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl2C6H615O2 12CO2+6H2O点燃点燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,带有浓烟带有浓烟氧化反应:氧化反应:不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象:现象:火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。2、易取代,难加成易取代,难加成。总结苯的化学性质(总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但
9、可燃);烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则
10、头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。芳香烃含有苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3C
11、H3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯练一与ClClClCl_(是,不是)同一种物质,理由是_是苯环的碳碳键完全相同。练二练二将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开,必须使。欲将此液体分开,必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是是_,反应方程式是,反应方程式是_溶液分层;上层显橙色,下层近无色溶液分层;上层显橙色,下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的化学性质苯的化学性质: :易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小 结结一一.3.9g.3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水,完全反应的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水,完全反应后有后有3030g g沉
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